(2S)-(1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(6-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (2S)-(1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(6-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-4-methylpentanoate
• 英文别名: Z-L-Val-L-Leu-QN；[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentanoate
• 化学式: C₃₉H₅₀N₄O₆
• 分子量: 670.849
• InChiKey: DDQNRYSQEYURIB-DUHJHBNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Val-Leu-OH 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S)-(1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(6-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  奎宁-肽结合物的合成及抗疟生物测定

  摘要：

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12134