baclofen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: baclofen
• 英文别名: Methyl 4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00824612
• 分子量: 227.691
• InChiKey: WWCYOWKGBSCUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  baclofen 在 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱促进的烷基胺的选择性CN硼氢化

  摘要：

  引入了一种有效的方法，以双（邻苯二酚）二硼作为硼源，直接合成各种三氟硼酸烷基钾盐，从而实现烷基胺的无金属脱氨基硼化。如此高的反应活性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺，并以催化量的联吡啶型路易斯碱作为促进剂。这种转变显示出良好的官能团相容性（例如，不受酮，吲哚，内部烯烃或未活化的烷基氯的存在的阻碍），并且可以用作复杂化合物中胺基的硼酸酯化的强大合成工具。力学实验和计算表明了一种机制，其中路易斯碱激活了B 2 cat 2 单元截获由硼还原剂单电子转移（SET）产生的烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201809608
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 巴氯芬 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以207mg的产率得到baclofen
  参考文献：
  名称：

  一种巴氯芬人工半抗原、人工抗原及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种巴氯芬人工半抗原、人工抗原及其制备方法和应用。巴氯芬人工半抗原的分子结构式如式(Ⅰ)，巴氯芬人工抗原的分子结构式如式(Ⅱ)。本发明的巴氯芬人工半抗原最大程度地保留了巴氯芬的特征结构，且具有可以与载体蛋白发生偶联的活性基团，可作为抗原决定簇；进一步制备获得的巴氯芬人工抗原可免疫获得亲和力高、灵敏度高、特异性强的抗巴氯芬抗体，经免疫新西兰白兔获得的免疫血清的效价高达1∶80000，可用于对巴氯芬进行快速、准确的免疫检测和免疫分析。

  公开号：

  CN111848437B

文献信息

• Aerobic Oxidative Hydroxylation of Arylboronic Acids under Visible-Light Irradiation without Metal Catalysts or Additives
  作者：Hongchen Lu、Yameng Wan、Qiongjin Wang、Yabo Li、Hao Wu、Nana Ma、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00436

  日期：2024.3.8

  natural products and biologically active compounds. We herein report a visible-light-induced aerobic oxidative hydroxylation of arylboronic acids/pinacol esters using air as oxidant and without using any catalysts and base, etc., additives, providing a green entry to a variety of phenols in a highly efficient and concise fashion. This novel reaction is enabled by photoactivation of an electron donor–acceptor

  酚类是用途广泛的合成中间体，也是许多天然产物和生物活性化合物中的关键结构基序。我们报道了一种可见光诱导的芳基硼酸/频哪醇酯的有氧氧化羟基化反应，以空气为氧化剂，不使用任何催化剂和碱等添加剂，为多种酚类化合物的高效、简洁提供了绿色途径。时尚。这种新颖的反应是通过电子供体-受体复合物的光活化实现的，其中THF既充当溶剂又充当电子供体。 DFT 研究表明，氧化过程涉及从 THF 中协调夺氢转移和硼酸脱羟基，经历从三线态到单线态的自旋交叉，产生活性过氧硼酸中间体。这种化学的显着优点包括广泛的底物范围和出色的官能团耐受性、克级合成和多功能的后期官能化以及空气、可见光以及无催化剂和无添加剂条件的使用。该策略引入了一种借助溶剂的新型光反应模式，为合成苯酚提供了一种简洁且环境可持续的路线。修饰复杂生物相关分子的强大实用性和高效途径预示着这种化学在药物化学中的潜在应用。
• Direct Formation of Amide-Linked <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids and Peptides via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiang-Yu Ye、Guanjie Wang、Zhichao Jin、Bin Yu、Junmin Zhang、Shichao Ren、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.3c13456

  日期：2024.2.28

  Our amide-linked C-glycosyl amino acids and peptides are synthesized through cooperative Ni-catalyzed and photoredox processes. The catalytic process generates a glycosyl radical and an amide carbonyl radical, which subsequently combine to yield the C-glycosyl products. The saccharide reaction partners encompass mono-, di-, and trisaccharides. All 20 natural amino acids, peptides, and their derivatives

  糖蛋白负责许多生物过程，包括与疾病和感染相关的生物过程。糖肽的进步已成为解开生物途径和发现新药物的有前途的策略。在这个领域，一个关键的挑战是缺乏有效的合成策略来获取糖肽和糖蛋白。在这里，我们提出了一种通过酰胺键将糖与氨基酸和肽桥接的高度简洁的方法。我们的酰胺连接C-糖基氨基酸和肽是通过镍催化和光氧化还原过程协同合成的。催化过程产生糖基自由基和酰胺羰基自由基，它们随后结合产生C-糖基产物。糖反应伴侣包括单糖、二糖和三糖。所有 20 种天然氨基酸、肽及其衍生物都可以有效地进行糖基化，产率从可接受到高不等，表现出优异的立体选择性。作为应用的实质性扩展，我们已经证明简单的C-糖基氨基酸可以作为通用的构建单元来构建具有复杂空间复杂性的C-糖肽。
• I2–DMSO‐Mediated Multicomponent [2+1+1+1] Annulation Reaction via Ethyl Nitroacetate C—NO2 Bond Cleavage as a C1 Synthon: A Route to Multisubstituted β‐Pyrrolidinones Derivatives with a Quaternary Center
  作者：Zhi‐Cheng Yu、Xi Shen、You Zhou、Xiang‐Long Chen、Li‐Sheng Wang、Yan‐Dong Wu、An‐Xin Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202400297

  日期：2024.9

  multisubstituted β-pyrrolidinones from commercially available aryl methyl ketones, primary amines, and ethyl nitroacetate. In this I2–DMSO-meditated process, the C—NO2 bond of ethyl nitroacetate is cleaved, affording a C1 synthon, and the formation of two C—C and two C—N bonds and a quaternary carbon center are constructed in one pot. This method has good substrate compatibility and permits the late-stage modification

  [2+1+1+1]环化反应已被开发用于从市售芳基甲基酮、伯胺和硝基乙酸乙酯合成多取代的β-吡咯烷酮。在该I 2 -DMSO介导的过程中，硝基乙酸乙酯的C-NO 2键被裂解，提供C1合成子，并形成两个CC和两个CN键以及季碳中心。锅。该方法具有良好的底物兼容性，并允许药物化合物的后期修饰。
• Baclofen Formulations and Methods for Making Same
  申请人：Medtronic, Inc.

  公开号：US20130109755A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Methods for preparing sterilized baclofen solutions include adjusting the pH to below a desired pH, and steam sterilizing the solution with adjusted pH, which results in the solution having the desired pH. Such solutions may also have low concentrations of 4-CPP. Injectable baclofen solutions having greater than 2 mg/mL baclofen include between 5 mM and 25 mM of a phosphate or sulfate species. The solution has an ionic strength equivalent of about 1.5 M NaCl. The present application also provides baclofen formulations for use in treating spasticity, brain injury, cerebral palsy, spinal cord injury, cervical injury, multiple sclerosis, thoracic injury, or withdrawal symptoms.