N-(2-methylallyl)-N-acetyl-p-fluoroaniline | 225642-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylallyl)-N-acetyl-p-fluoroaniline
• 英文别名: N-(4-Fluoro-phenyl)-N-(2-methyl-allyl)-acetamide；N-(4-fluorophenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 225642-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: SANNUCLPOIJXPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylallyl)-N-acetyl-p-fluoroaniline 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到1-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S

  摘要：

  公开号：

  WO2005034848A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-methylallyl)-N-acetyl-p-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  铜促进未活化烯烃与硅烷的双官能化

  摘要：

  已经报道了使用市售硅烷对N-烯丙基苯胺进行有效的铜催化级联双官能化以合成甲硅烷基化二氢吲哚。该策略为以合理产率合成多种二氢吲哚提供了新途径。初步机理研究表明，该反应可能通过自由基途径进行，未活化的烯烃作为自由基受体，简单的硅烷作为自由基前体。该协议以其原子经济性、广泛的底物范围和现成的起始材料而著称。

  DOI：

  10.1039/d1ob02318g

文献信息

• Alkylarylation of <i>N</i>-allylbenzamides and <i>N</i>-allylanilines with simple ethers for the direct construction of ether substituted dihydroisoquinolinones and indolines
  作者：Yiting Li、Song Sun、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c9ob02565k

  日期：——

  A radical-initiated cascade addition and cyclization of N-allylbenzamides with simple ethers to construct ether-substituted dihydroisoquinolinones was performed in the presence of CuI. The cleavage of the sp3 C-H bond in ether and the sp2 C-H bond in phenyl was involved in this reaction. Moreover, the arylalkylation of N-allylanilines was also realized under similar reaction conditions, providing

  在CuI的存在下，进行自由基引发的N-烯丙基苯甲酰胺的级联加成反应，并与简单的醚环化，以构建醚取代的二氢异喹啉酮。该反应涉及醚中sp3 CH键的裂解和苯基中sp2 CH键的裂解。而且，在类似的反应条件下也可以实现N-烯丙啉的芳烷基化，从而以良好至中等的产率提供醚官能化的二氢吲哚。
• 一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成 方法和应用
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN108947886B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本专利为涉及一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用具体为一种3位二氯甲基、三氯甲基取代的吲哚啉化合物的合成方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法以N‑(2‑甲基烯丙基)‑酰基芳胺化合物为原料，二氯甲烷、四氯化碳做为二氯甲基及三氯甲基的来源，在过氧化物的催化下合成3‑二氯甲基或3‑三氯甲基取代的N‑酰基吲哚啉化合物。具体反应条件为：在加热搅拌条件下以叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化月桂醛、过氧化二叔丁基、过氧化苯甲酰为催化剂和自由基引发剂。反应不需要过渡金属参与，经历自由基历程的加成环化过程，后处理简单，是合成3‑位二氯甲基、三氯甲基取代N‑酰基吲哚啉化合物的有效途径。
• Metal-free oxidative radical cascade addition/oxobutylation of unactivated alkenes with acetone towards 3-(3-oxobutyl)indolines
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Du Gao、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8ob01329b

  日期：——

  A direct oxobutylation of N-allyl anilines with acetone was developed under metal-free and acid-free conditions. This reaction tolerates a series of functional groups to provide 3-(3-oxobutyl) functionalized indolines in moderate to good yields.

  在无金属和无酸条件下开发了N-烯丙基苯胺与丙酮的直接氧丁基化反应。该反应容许一系列官能团以中等至良好的产率提供3-（3-氧代丁基）官能化的二氢吲哚。
• 一种2,2-二取代茚满酮化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110330442A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明属于医药、有机化工及精细化工领域，具体公开了一种合成2,2‑二取代茚满酮化合物的方法。该方法的具体合成步骤如下：以N‑(2‑甲基烯丙基)酰胺化合物及3‑氨基吲唑化合物为原料，在氮气保护，铜盐催化剂、氧化剂和水的参与下，乙腈溶剂中50‑100℃的加热反应条件下，历时5‑15小时合成2,2‑二取代茚满酮化合物。该反应经历了脱氮、自由基加成、水解过程，涉及两个C‑N键的断裂和两个C‑C键的形成过程。本发明方法为茚满酮结构的合成开创了新的途径。
• 一种3-(3-氧代烷基)取代N-乙酰基吲哚啉化 合物的合成方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN108558730B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种以N‑(2‑甲基烯丙基)‑乙酰芳胺化合物和脂肪酮为原料合成3‑(3‑氧代烷基)取代N‑乙酰基吲哚啉化合物的方法。首次实现了3‑(3‑氧代烷基)取代N‑乙酰基吲哚啉化合物的合成，以来源广，价格便宜的脂肪酮为氧代烷基来源，且不需要使用过渡金属催化剂。底物适用范围广，后处理简单，通过简单的柱色谱分离即可得到纯的产物。