3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (9-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-amide | 1233219-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (9-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-amide
• 英文别名: 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-(11-oxo-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trienyl)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1233219-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂N₃O₂
• 分子量: 331.322
• InChiKey: ACUNHDQCGRHALD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (9-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-amide 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到苯并烯氟菌唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMIDES D'ACIDE PYRAZOLECARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的方法，该方法包括以下步骤：a）将化合物(II)与环戊二烯反应，得到化合物(III)；b）在氧化剂存在下将该化合物反应得到式(IV)的化合物；c）在金属催化剂和惰性溶剂的存在下，在氢气氛围下加氢该化合物，得到式(V)的化合物；d）在Brönsted酸的存在下，随后加还原剂反应，得到式(VI)的化合物；e）在碱的存在下，将VI与化合物(VII)反应，得到式(VIII)的化合物；f）在氧化剂的存在下将式VIII的化合物转化为式(IX)的化合物；g）在三苯基膦/四氯化碳或三苯基膦/溴三氯甲烷的存在下，将式(IX)的化合物与其反应，得到式(I)的化合物。

  公开号：

  WO2011131543A1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-9-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (9-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMIDES D'ACIDE PYRAZOLECARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的方法，该方法包括以下步骤：a）将化合物(II)与环戊二烯反应，得到化合物(III)；b）在氧化剂存在下将该化合物反应得到式(IV)的化合物；c）在金属催化剂和惰性溶剂的存在下，在氢气氛围下加氢该化合物，得到式(V)的化合物；d）在Brönsted酸的存在下，随后加还原剂反应，得到式(VI)的化合物；e）在碱的存在下，将VI与化合物(VII)反应，得到式(VIII)的化合物；f）在氧化剂的存在下将式VIII的化合物转化为式(IX)的化合物；g）在三苯基膦/四氯化碳或三苯基膦/溴三氯甲烷的存在下，将式(IX)的化合物与其反应，得到式(I)的化合物。

  公开号：

  WO2011131543A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF FUNGICIDES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2010072631A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to methods of preparing compounds of formula (I) comprising the step of reacting the corresponding amide with the corresponding substituted aryl in the presence of a catalyst, which catalyst comprises copper and a ligand, Y is CHCHR6(R7) or C=C(A)Z, CY2(R2)Y3(R3), C=N-NR4(R5); Y2 and Y3 are, independently, O, S, N; A and Z are, independently, C1-6 alkyl; R1 is CF3 or CF2H; R2 and R3 are, independently, C1-8 alkyl, wherein R2 and R3 are optionally joined to form a 5-8 membered ring; R4 and R5 are, independently, C1-8 alkyl; B is a single bond or a double bond; R6 and R7 are, independently, hydrogen or C1-6 alkyl.

  本发明涉及制备式（I）化合物的方法，包括在催化剂的存在下，将相应的酰胺与相应的取代芳基反应，所述催化剂包括铜和配体，其中Y为CHCHR6（R7）或C=C（A）Z，CY2（R2）Y3（R3），C=N-NR4（R5）；Y2和Y3分别为O、S、N；A和Z分别为C1-6烷基；R1为CF3或CF2H；R2和R3分别为C1-8烷基，其中R2和R3可选地连接以形成5-8成员环；R4和R5分别为C1-8烷基；B为单键或双键；R6和R7分别为氢或C1-6烷基。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF ARYL AMIDES
  申请人：Hodges George Robert

  公开号：US20110263869A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to methods of initiating a reaction represented by scheme (1), wherein Q is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is halogen or a sulphonate; P is an organic radical; R is hydrogen or an organic radical; wherein the catalyst comprises copper and a ligand; comprising providing the compound of formula III in liquid form prior to contacting the compound of formula III with the catalyst.

  本发明涉及一种启动方案（1）所表示的反应的方法，其中Q是可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；X是卤素或磺酸盐；P是有机基团；R是氢或有机基团；催化剂包括铜和配体；包括在与催化剂接触之前以液态形式提供公式III化合物。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF FUNGICIDES
  申请人：Hodges George Robert

  公开号：US20110257410A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to methods of preparing compounds of formula (I) comprising the step of reacting the corresponding amide with the corresponding substituted aryl in the presence of a catalyst, which catalyst comprises copper and a ligand, Y is CHCHR 6 (R 7 ) or C═C(A)Z, CY 2 (R 2 )Y 3 (R 3 ), C═N—NR 4 (R 5 ); Y 2 and Y 3 are, independently, O, S, N; A and Z are, independently, C 1-6 alkyl; R 1 is CF 3 or CF 2 H; R 2 and R 3 are, independently, C 1-8 alkyl, wherein R 2 and R 3 are optionally joined to form a 5-8 membered ring; R 4 and R 5 are, independently, C 1-8 alkyl; B is a single bond or a double bond; R 6 and R 7 are, independently, hydrogen or C 1-6 alkyl.

  本发明涉及制备式（I）化合物的方法，其中包括在催化剂的存在下将相应的酰胺与相应的取代芳基反应，所述催化剂包括铜和配体，其中Y为CHCHR6（R7）或C═C（A）Z，CY2（R2）Y3（R3），C═N—NR4（R5）；Y2和Y3分别为O、S、N；A和Z分别为C1-6烷基；R1为CF3或CF2H；R2和R3分别为C1-8烷基，其中R2和R3可选择性地连接形成5-8环；R4和R5分别为C1-8烷基；B为单键或双键；R6和R7分别为氢或C1-6烷基。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Dumeunier Raphael

  公开号：US20130041161A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention relates to a process for the preparation of formula (I), which process comprises a) reacting the compound (II), with cyclopentadiene to (III); b) reacting this compound in the presence of an oxidant to the compound of formula (IV); c) hydrogenating this compound in the presence of a metal catalyst and an inert solvent under hydrogen atmosphere to the compound of formula (V); d) reacting this compound in the presence of a Brönsted acid followed by a reducing agent to the compound of formula (VI); e) reacting VI with a compound (VII), in the presence of a base to a compound of formula (VIII); f) converting the compound of formula VIII in the presence of an oxidising agent to the compound of formula (IX); and g) reacting the compound of formula IX in the presence of triphenylphosphane/carbon tetrachloride or triphenylphosphane/bromotrichloromethane to the compound of formula I.

  本发明涉及一种制备式(I)的过程，该过程包括以下步骤：a)将化合物(II)与环戊二烯反应得到化合物(III)；b)在氧化剂存在下将该化合物反应得到式(IV)的化合物；c)在氢气氛围下，在金属催化剂和惰性溶剂存在下加氢该化合物得到式(V)的化合物；d)在Brönsted酸存在下将该化合物反应得到式(VI)的化合物，然后加还原剂；e)在碱存在下将VI与化合物(VII)反应得到式(VIII)的化合物；f)在氧化剂存在下将化合物VIII转化为式(IX)的化合物；g)在三苯基膦/四氯化碳或三苯基膦/溴三氯甲烷存在下将式(IX)的化合物反应得到式(I)的化合物。
• Methods for the preparation of aryl amides
  申请人：Hodges George Robert

  公开号：US08637678B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The present invention relates to methods of initiating a reaction represented by scheme (1), wherein Q is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is halogen or a sulphonate; P is an organic radical; R is hydrogen or an organic radical; wherein the catalyst comprises copper and a ligand; comprising providing the compound of formula III in liquid form prior to contacting the compound of formula III with the catalyst.

  本发明涉及启动由方案（1）表示的反应的方法，其中Q是可选择的取代芳基或可选择的取代杂环芳基; X是卤素或磺酸盐; P是有机基团; R是氢或有机基团; 催化剂包括铜和配体; 包括在与催化剂接触之前以液态形式提供III式化合物。