3-壬醇 | 624-51-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-壬醇
• 中文别名: 3-羟基壬烷；乙基己基甲醇
• 英文名称: nonan-3-ol
• 英文别名: 3-nonanol
• CAS: 624-51-1
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: GYSCXPVAKHVAAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22°C
• 沸点：
  192-194 °C(lit.)
• 密度：
  0.824 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  79°C
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  3.230 (est)
• 保留指数：
  1069
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905 19 00
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9
• 危险性防范说明：
  P264,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保存储地点远离氧化剂。

制备方法与用途

制备方法

溶剂和有机合成中间体。

用途简介 用途

溶剂和有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-壬醇 在 alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobium brockii 、 NADH-specific (R)-selective-ADH 、 YcnD-oxidoreductase 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(R)-壬烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  用于二级醇立体转化和去外消旋的同时氧化和还原循环的编排

  摘要：

  黑色和白色是对立的，氧化和还原也是如此。例如，在不分离试剂的情况下，在同一容器中进行仲醇的氧化和相应酮的还原似乎是一项不可能完成的任务。在这里，我们表明 NADP (+) 的氧化辅因子循环和 NADH 的还原再生可以在同一隔间中同时进行，而不会受到显着干扰。再生循环可以彼此并排以相反的方向运行，通过同时使用对映选择性氧化和不对称还原，使用具有相反立体和辅因子偏好的确定的醇脱氢酶，将外消旋醇一锅转化为一种对映异构体。因此，通过仔细选择合适的酶，

  DOI：

  10.1021/ja804816a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Ethyl-heptyloxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到3-壬醇
  参考文献：
  名称：

  一种由七水合氯化铈和碘化钠选择性脱保护对甲氧基苄基醚的简单方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990014r
• 作为试剂：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 3-壬醇 、 6-氯嘌呤 、 三苯基膦 、 在 3-壬醇 、 silica gel 、 light petroleum ethyl acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以gave 6-chloro-9-(nonan-3-yl)-9H-purine (1.30 g, 4.63 mmol; 77%) as a dense pale yellow oil的产率得到(rac)-6-Chloro-9-(nonan-3-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Stem Cell Culture Methods

  摘要：

  本发明提供了可逆地抑制干细胞分化的方法，其中化合物(I)的配制与干细胞接触。本发明还提供了制备培养基、培养基补充剂和包含化合物(I)的组合物的方法。

  公开号：

  US20120202287A1

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Highly Efficient Redox Isomerization of Allylic Alcohols and Transfer Hydrogenation of Ketones and Aldehydes Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Pei Nian Liu、Kun Dong Ju、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/adsc.201000667

  日期：2011.2.11

  A dicationic dichloro-bipyridine-ruthenium complex shows very high catalytic activity in redox isomerization of allylic alcohols but a relatively low one in transfer hydrogenation of ketones; surprisingly, the analogous dimethyl-bipyridine-ruthenium complex shows reverse catalytic activities in the two reactions.

  专用的二氯联吡啶-钌配合物在烯丙基醇的氧化还原异构化中显示出很高的催化活性，而在酮的转移氢化中显示出较低的催化活性。令人惊讶地，类似的二甲基-联吡啶-钌配合物在两个反应中显示出反向的催化活性。
• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• Catalyst composition for hydrogenation and method for hydrogenation using the same
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US10016749B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A catalyst composition for hydrogenation including (A) to (D), in which a mass ratio ((C)/(A)) is 0.1 to 4.0 and a mass ratio ((D)/(A)) is 0.01 to 1.00, (A): a titanocene compound represented by formula (1), (wherein R5 and R6 are any group selected from hydrogen, a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an aryloxy group, an alkoxy group, a halogen group, and a carbonyl group. R1 and R2 are any group selected from the group consisting of hydrogen and a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and R1 and R2 are not all hydrogen atoms or all a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms), (B): a reductant formed from a compound containing an element selected from the elements Li, Na, K, Mg, Zn, Al, and Ca, (C): an unsaturated compound having a molecular weight of 400 or less, and (D): a polar compound.

  一种用于加氢的催化剂组合物，包括(A)至(D)，其中质量比((C)/(A))为0.1至4.0，质量比((D)/(A))为0.01至1.00， (A)：由公式(1)表示的钛环戊二烯基化合物， （其中R5和R6是从氢、具有1至12个碳原子的烃基、芳氧基、烷氧基、卤素基和羰基中选择的任何基团。R1和R2是从氢和具有1至12个碳原子的烃基组成的组中选择的任何基团，且R1和R2不全是氢原子或全部为具有1至12个碳原子的烃基）， (B)：由含有选自Li、Na、K、Mg、Zn、Al和Ca元素的化合物的还原剂形成， (C)：分子量400或以下的非饱和化合物，以及 (D)：极性化合物。
• Site-Selective and Product Chemoselective Aliphatic C–H Bond Hydroxylation of Polyhydroxylated Substrates
  作者：Margarida Borrell、Sergio Gil-Caballero、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/acscatal.9b05423

  日期：2020.4.17

  Site-selective and product chemoselective aliphatic C–H bond oxidation of 1,2-diols and of polyhydroxylated substrates using iron and manganese catalysts and hydrogen peroxide as terminal oxidant is described. The reaction capitalizes on the use of fluorinated alcohol solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), which exert a strong polarity reversal in

  介绍了使用铁和锰催化剂以及过氧化氢作为末端氧化剂对1,2-二醇和多羟基化底物进行位点选择性和产物化学选择性的脂肪族CH键的氧化反应。该反应利用了氟化醇溶剂，例如2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP），可产生强烈的极性反转1,2-二醇的羟基部分通过氢键结合，进而转化为针对HAT的近端C-H键的强烈失活，而HAT则通过假定的高价和亲电金属-氧代物质氧化。结果，描述了复杂的多官能分子（例如类固醇，糖和药物）的位点选择性氧化和产物化学选择性氧化，在偏远且未激活的位置发生独家或主要的C–H键羟化反应。本报告公开了在氟化醇溶剂中由HAT引发的羟基化反应，作为显示出对当代醇氧化具有正交化学选择性的方法，为在密集官能化分子中进行合成规划提供了有用的工具。

表征谱图