4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 3-Amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea；1-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00175006
• 分子量: 227.287
• InChiKey: CKPPASSKOHRKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiosemicarbazide 、 左氧氟沙星 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.38g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  左氧氟沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生物及 其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种左氧氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，其化学结构通式如下所示：式中，取代基Ar为苯环、取代苯环、吡啶环、呋喃环或噻吩环。本发明还公开了上述左氧氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物的制备方法和应用。本发明左氧氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物实现了手性氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106854213B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological activities, and evaluation of molecular docking‐dynamics studies of new thiosemicarbazones that may be effective against Alzheimer's disease

  摘要：

  摘要 多奈哌齐是治疗阿尔茨海默病最常用的药物之一。它作为 AChE 抑制剂的活性使得对这些酶抑制剂的新研究具有吸引力。为此，本研究合成了 12 种化合物（包括硫代氨基羰基药理源），用于治疗阿尔茨海默病。3,4-二甲氧基苯或 1,3-苯并二恶茂酮环被用于 PAS 区域。CAS 区则首选取代的哌嗪苯结构。同时，具有已知 ChE 酶抑制潜力的硫代氨基脲药效结构被用作连接 CAS 和 PAS 区域的桥梁。利用 13C-NMR、1H-NMR 和 HRMS 光谱方法确定了化合物 3a-3l 的结构。使用体外改良 Ellman 法评估了所获化合物（3a-3l）对 ChE 的抑制情况。化合物 3a、3b、3f、3g 和 3i 对 AChE 酶具有抑制活性。化合物 3a 显示出最高的抑制潜力，其 IC50 = 0.030 ± 0.001 μM。分子对接研究结果表明，与其他活性衍生物相比，化合物 3a 显示出重要的相互作用。分子动力学研究对于了解配体和蛋白质形成的复合物的稳定性非常重要。通过动态研究计算了 RMSD、RMSF 和 Rg 参数。总之，化合物 3a 具有很强的抑制潜力，而且在硅学中表现良好，可能是一种潜在的 AChE 酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jmr.3059

文献信息

• 培氟沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106699656B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一种培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，其化学结构通式如下所示：；式中，取代基Ar为苯环、取代苯环、吡啶环、呋喃环或噻吩环。本发明还公开了上述培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物的制备方法和应用。本发明培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• Ambident Properties of 4-Substituted Thiosemicarbazides in Condensations with Fluoroacetic Acids
  作者：E. B. Vasil'eva、V. I. Filyakova、L. P. Sidorova、I. E. Filatov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11178-005-0376-7

  日期：2005.10

  4-Substituted thiosemicarbazides react with di- and trifluoroacetic acids to give the corresponding 3-fluoroalkyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-5(1H)-thiones. Condensation of 4,4-disubstituted thiosemicarbazides with trifluoroacetic acid leads to formation of 2-amino-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazoles.

  4-取代的巯基咔嗪与二氟乙酸和三氟乙酸反应，生成相应的 3-氟烷基-4,5-二氢-1,2,4-三唑-5(1H)-硫酮。4,4-二取代的硫代氨基羰基化合物与三氟乙酸发生缩合反应，生成 2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑。
• N-甲基依诺沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106674220B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了N‑甲基依诺沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，具有下式(I)的结构通式：Ar为苯基、取代苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基。本发明所述N‑甲基依诺沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟萘啶酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 氧氟沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106854214B

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种氧氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，其化学结构通式如下所示：式中，取代基Ar为苯环、取代苯环、吡啶环、呋喃环或噻吩环。本发明还公开了上述氧氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物的制备方法和应用。本发明氧氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物实现了三环氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• N-甲基洛美沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106699655B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一种N‐甲基洛美沙星醛缩4‐芳基氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I中，取代基Ar为苯环或取代苯环或吡啶环或呋喃环或噻吩环。本发明的N‐甲基洛美沙星醛缩4‐芳基氨基硫脲类衍生物，实现了双氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。