2-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 959312-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-1H-indole
• CAS: 959312-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: DAEBQCQIJHJNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  506.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2- and 3-phenylsulfonylindoles – synthetic equivalents of unsubstituted indole in N-alkylation reactions

  摘要：

  The N-alkylation of 2- and 3-phenylsulfonylindoles under various conditions and the subsequent removal of the activating phenylsulfonyl group by reductive desulfonylation using Raney nickel leads to N-alkylindoles in high yield. 2-Phenylsulfonylindole readily undergoes the Mitsunobu reaction, while isomeric 3-phenylsulfonylindole is relatively inert under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0504-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1H-indole 在 oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硫辛醇和芳烃的化学选择性芳基化反应合成2-（芳硫基）吲哚胺

  摘要：

  化学选择性S-硫代羟吲哚与arynes的芳基化反应被呈现。该反应在温和的条件下进行，可直接合成2-（芳硫基）吲哚胺，收率良好。此外，这种简单的操作协议不仅可扩展，而且具有良好的功能组兼容性和基板范围。因此，我们的方案应允许通过开发硫代亚氨酸酯的新支架来扩展化学空间，而这些支架否则很难合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000308

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE
  申请人：THIA MEDICA AS

  公开号：WO2010011147A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel indole compounds which interact with peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) are disclosed. The compounds have an influence on metabolic diseases, obesity and diabetes.

  揭示了与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）相互作用的新型吲哚化合物。这些化合物对代谢性疾病、肥胖和糖尿病有影响。
• The fast and efficient KI/H₂O₂ mediated 2-sulfonylation of indoles and <i>N</i>-methylpyrrole in water
  作者：Jun Zhang、Zhong Wang、Lingjuan Chen、Yan Liu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c8ra09367a

  日期：——

  The rapid and efficient KI/H2O2-mediated 2-sulfonylation of substituted indoles and N-methylpyrrole was established. The corresponding 2-sulfonylation products are synthesized from readily available sulfur sources, namely arylsulfonyl hydrazides, 4-methylbenzenesulfinic acid and sodium 4-methylbenzenesulfinate in good to excellent yields in only 5 min. Moreover, the aqueous solution of hydrogen peroxide

  建立了快速高效的KI/H 2 O 2介导的取代吲哚和N-甲基吡咯的2-磺酰化反应。相应的 2-磺酰化产物是由容易获得的硫源，即芳基磺酰肼、4-甲基苯亚磺酸和 4-甲基苯亚磺酸钠在 5 分钟内以良好至优异的产率合成的。此外，过氧化氢水溶液既用作氧化剂又用作溶剂。机理研究表明，2,3-二碘二氢吲哚是主要的磺酰化中间体。
• [EN] INDOLE-DERIVATIVE MODULATORS OF STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS A BASE DE DERIVES INDOLIQUES DES RECEPTEURS NUCLEAIRES DES HORMONES STEROIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004067529A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括I式化合物的有效量与适当载体、稀释剂或赋形剂组合而成的药物组合物，以及治疗生理紊乱的方法，特别是充血性心脏病，包括向患者施用I式化合物的有效量。
• A Sulfonylation Reaction: Direct Synthesis of 2-Sulfonylindoles from Sulfonyl Hydrazides and Indoles
  作者：Pranjit Barman、Rajjakfur Rahaman

  DOI：10.1055/s-0036-1588398

  日期：——

  novel TBHP/I2-mediated coupling of C3/unsubstituted indoles with sulfonyl hydrazides. The reaction utilizes readily available starting materials under mild reaction conditions, providing an alternative and attractive approach to 2-sulfonylindoles with high yields. The developed synthetic procedure is suitable for both N-protected or unprotected indoles.

  通过 TBHP/I2 介导的 C3/未取代吲哚与磺酰肼的新型偶联，开发了 2-磺酰吲哚衍生物的无金属合成。该反应在温和的反应条件下使用容易获得的原料，为高产率的 2-磺酰吲哚提供了一种替代且有吸引力的方法。开发的合成程序适用于 N 保护或未保护的吲哚。
• Electrooxidative Metal-Free Dehydrogenative α-Sulfonylation of 1<i>H</i>-Indole with Sodium Sulfinates
  作者：Mei-Lin Feng、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201700269

  日期：2017.5.18

  underwent this sulfonylation smoothly at room temperature under metal-free and chemical-oxidant-free conditions to afford indolyl aryl sulfones in good to high yields. This reaction was found to tolerate a variety of functional groups, including halides and cyclopropyl, ether, ester, and aldehyde groups. It was applied to the synthesis of biologically active 5-HT6 modulators.

  开发了一种用芳烃亚磺酸盐电化学α-磺酰化1H-吲哚的方法。多种吲哚在室温下在无金属和无化学氧化剂的条件下顺利进行这种磺酰化，以良好或高产率得到吲哚芳基砜。发现该反应耐受多种官能团，包括卤化物和环丙基、醚、酯和醛基团。它被应用于具有生物活性的 5-HT6 调节剂的合成。