3-苯基-3-戊醇 | 1565-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-3-戊醇
• 英文名称: 3-phenylpentan-3-ol
• 英文别名: 3-phenyl-3-pentanol
• CAS: 1565-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: XXCPOPNECJIJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100℃/3mm
• 密度：
  0,98 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3-戊醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  叔芳香醇在水中被氧化成酮

  摘要：

  一种新的基于松香的两亲物能够在温和条件下氧化水中的芳族叔醇。氧化过程是由烷氧基的β断裂介导的。我们的催化剂体系，包括表面活性剂，催化剂和水，可以在同一反应瓶中轻松回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800612
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dimethyl-4-hexenyl benzoate 在 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-苯基-3-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Fries, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Alkyl-Selective Addition to Ketones with Magnesium Ate Complexes Derived from Grignard Reagents
  作者：Manabu Hatano、Tokihiko Matsumura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol047685i

  日期：2005.2.1

  A highly efficient alkyl-selective addition to ketones with magnesium ate complexes derived from Grignard reagents and alkyllithiums is described. The nucleophilicity of R in R3MgLi is remarkably increased compared to that of the original RLi or RMgX, while the basicity of R3MgLi is decreased. Furthermore, a highly R-selective addition to ketones is demonstrated using RMe2MgLi in place of R3MgLi. [reaction:

  描述了由衍生自格氏试剂和烷基锂的镁盐络合物向酮高效烷基选择性加成的方法。与原始RLi或RMgX相比，R3MgLi中R的亲核性显着提高，而R3MgLi的碱性降低。此外，使用RMe2MgLi代替R3MgLi证明了对酮的高度R选择性加成。[反应：看文字]
• Pincer Ruthenium Catalyzed Intramolecular Silylation of C(sp2)–H Bonds
  作者：Zheng Huang、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Guixia Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1590982

  日期：2017.11

  Reported herein is a highly efficient intramolecular silylation of aromatic C–H bonds catalyzed by a pincer ruthenium complex, giving benzoxasiloles under relatively mild reaction conditions with broad substrate scope and low catalyst loadings. The silylation product can be further converted into a biaryl product by Pd-catalyzed Hiyama–­Denmark cross-coupling reactions.

  本文报告了一种由一种夹环钌配合物催化的高效分子内芳香族C-H键硅化反应，以相对温和的反应条件在广泛底物范围和低催化剂负载下生成苯氧硅烷类化合物。硅化产物可以通过Pd催化的Hiyama-Denmark交叉偶联反应进一步转化为联苯产物。
• Copper-catalyzed enantioselective alkene carboetherification for the synthesis of saturated six-membered cyclic ethers
  作者：Ilyas A. Berhane、Ameya S. Burde、Jonathan J. Kennedy-Ellis、Eva Zurek、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/d1cc03515k

  日期：——

  The enantioselective copper-catalyzed oxidative coupling of alkenols with styrenes for the construction of dihydropyrans, isochromans, pyrans and morpholines is reported. A concise formal synthesis of a σ1 receptor ligand using this alkene carboetherification methodology was demonstrated. Ligand, solvent and base all impact reaction efficiency. DFT transition state calculations are presented.

  报道了烯醇与苯乙烯的对映选择性铜催化氧化偶联，用于构建二氢吡喃、异色满、吡喃和吗啉。证明了使用这种烯烃碳醚化方法的 σ 1受体配体的简明形式合成。配体、溶剂和碱都会影响反应效率。给出了 DFT 过渡态计算。
• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• Reactivity and Product Analysis of a Pair of Cumyloxyl and <i>tert</i>-Butoxyl Radicals Generated in Photolysis of <i>tert</i>-Butyl Cumyl Peroxide
  作者：Ryoko Oyama、Manabu Abe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01016

  日期：2020.7.2

  Alkoxyl radicals play important roles in various fields of chemistry. Understanding their reactivity is essential to applying their chemistry for industrial and biological purposes. Hydrogen-atom transfer and C–C β-scission reactions have been reported from alkoxyl radicals. The ratios of these two processes were investigated using cumyloxyl (CumO•) and tert-butoxyl radicals (t-BuO•), respectively

  烷氧基在化学的各个领域都起着重要的作用。了解它们的反应性对于将其化学应用于工业和生物学目的至关重要。据报道，烷氧基具有氢原子转移和C–Cβ断裂反应。分别使用枯基氧基（CumO •）和叔丁氧基（t -BuO •）研究了这两个过程的比率。但是，尚未详细研究由该对自由基产生的产物。在这项研究中，粗磨•和吨-BuO •同时从光解产生的叔-丁基枯基过氧化物通过分析产物及其分布来了解这对自由基的化学行为。自由基（包括CumO •和t- BuO •）的电子顺磁共振和/或瞬态吸收光谱分析提供了有关叔丁基枯基过氧化物光解过程中产生的自由基的更多信息。此外，（3-（叔丁基过氧）戊烷-3-基）苯的光产物表明醚产物是在笼内反应中形成的。由CumO •产生的苯乙酮诱导的三重态敏化反应表明，自旋态不影响产物的分布。

表征谱图