diethyl 5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-phenyl-3-tosyloxazolidine-4,4-dicarboxylate | 1342892-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-phenyl-3-tosyloxazolidine-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine-4,4-dicarboxylate；diethyl 5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine-4,4-dicarboxylate
• CAS: 1342892-06-1
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₈S
• 分子量: 577.655
• InChiKey: JMRASGRBJBUKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-phenyl-3-tosyloxazolidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过碳-碳键裂解与N-甲苯磺酰基-氮丙啶催化炔烃的[3 + 2]环加成反应：高度取代的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol202603e

文献信息

• Lewis Acid-catalyzed [3 + 2]Cyclo-addition of Alkynes with<i>N</i>-Tosyl-aziridines via Carbon–Carbon Bond Cleavage: Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol202603e

  日期：2011.11.18

  A novel, efficient, and highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of alkynes with azomethine ylides, which are easily obtained from N-tosylaziridines via C–C bond heterolysis at room temperature was developed. Moderate enantioselectivity (70% ee) can be achieved by the application of the commercially available chiral Pybox 7 as the ligand.

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。