1,2-二棕榈酰-3-二甲基铵-丙烷 | 96326-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,2-二棕榈酰-3-二甲基铵-丙烷
• 英文名称: dl-1,2-bis(palmitoyloxy)-3-(dimethylamino)propane
• 英文别名: (+/-)-1,2-bis(palmitoyloxy)-3-(dimethylamino)propane；<2,3-bis(hexadecanoyloxy)propyl>dimethylamine；(+/-)-N,N-dimethyl-N-[2,3-bis(hexadecanoyloxy)-propyl]amine；1,2-Dipalmitoyl-3-dimethylammonium-propane；[3-(dimethylamino)-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 96326-74-8
• 化学式: C₃₇H₇₃NO₄
• 分子量: 595.991
• InChiKey: ALRIWCIIGVAXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

DAP是一种阳离子脂质，可应用于药物递送、基因转染以及疫苗递送。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-3-二甲基铵-丙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2,3-bis(hexadecanoyloxy)propyl-9-methacryloyl-3,6,9-trioxanonyldimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  可聚合脂质中的亲水间隔基团：从本体聚合脂质形成生物膜模型

  摘要：

  制备 d'une serie delipides 可聚合成分 un groupe d'espacement Hydrophile entre le groupe reactif et la structure amphiphile principale。Etude des coches monomoleculaires, des liposomes et des coches multimoleculaires forees a partir de ces composes

  DOI：

  10.1021/ja00300a007
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲胺基-1,2-丙二醇 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.8%的产率得到1,2-二棕榈酰-3-二甲基铵-丙烷
  参考文献：
  名称：

  Choline phosphate lipid insertion and rigidification of cell membranes for targeted cancer chemo-immunotherapy

  摘要：

  胆碱磷脂（CP-Lip）靶向插入癌细胞膜中，大大降低膜流动性，从而削弱癌细胞的新陈代谢、繁殖和迁移能力。

  DOI：

  10.1039/d0cc08011j

文献信息

• 一种脂质体、其制备方法、脂质体组装体及载物脂质体复合体
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN110540551B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明提供了一种脂质体、其制备方法、脂质体组装体及载物脂质体复合体。本发明提供的脂质体具有式(Ⅰ)结构，L基团以左为脂质体部分、右边为胆碱磷酸结构，二者以特定的L基团连接，形成特定结构的脂质体。本发明提供的所述式(Ⅰ)脂质体具有长循环、刺激响应性、靶向性等性能，以及具有多重可修饰位点，可用于制备功能多样的生物制剂，为疾病的诊断治疗提供更多方便的选择。
• Zwitterionic sulfobetaine lipids that form vesicles with salt-dependent thermotropic properties
  作者：Emily K. Perttu、Francis C. Szoka

  DOI：10.1039/c1cc15804j

  日期：——

  We describe a class of zwitterionic sulfobetaine (SB) lipids with fascinating salt-dependent properties. SB lipids are zwitter-neutral across a broad pH range; however they have negative surface potentials in the presence of anions and two salt-dependent transition temperatures. These new SB lipids provide insight on the role of charge orientation at the membrane interface and may be useful components in drug delivery systems.

  我们描述了一类具有迷人的盐依赖特性的齐聚硫基甜菜碱（SB）脂类。在广泛的 pH 值范围内，SB 脂类都是中性齐聚物；然而，在阴离子存在的情况下，它们具有负表面电位和两种随盐变化的转变温度。这些新型 SB 类脂让人们深入了解了电荷取向在膜界面上的作用，并可能成为药物输送系统中的有用成分。
• Sulfated quaternary amine lipids: a new class of inverse charge zwitterlipids
  作者：Vincent J. Venditto、Aaron Dolor、Aditya Kohli、Stefan Salentinig、Ben J. Boyd、Francis C. Szoka

  DOI：10.1039/c4cc02866j

  日期：——

  Charge inverted zwitterionic sulfated lipids have exceptionally high transition temperatures and assemble into lipid aggregates when dispersed in aqueous solutions.

  带电反转的双性离子硫酸化脂质具有异常高的转变温度，并且在水溶液中分散时会聚集成脂质聚集体。
• Methods and compositions for the efficient delivery of therapeutic agents to cells and animals
  申请人：Rana M. Tariq

  公开号：US20070260055A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention provides methods of carrying out the safe and reliable preparation of lipids comprising quaternary amines. Such lipids are especially suited for introducing therapeutic agents into cells or organisms. In particular, the lipids of the invention are suitable for the efficient transfer of gene therapy agents into mammalian cells or organisms in a cell type specific or tissue specific manner.

  本发明提供了一种安全可靠的制备含季铵盐脂质的方法。这种脂质特别适合将治疗剂介入细胞或生物体中。特别是，本发明的脂质适用于以细胞类型特异性或组织特异性的方式高效地将基因治疗剂转移到哺乳动物细胞或生物体中。
• Lipids and lipid assemblies comprising transfection enhancer elements
  申请人：Panzner Steffen

  公开号：US20080306153A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Lipid assemblies, such as liposomes, comprising transfection enhancer elements (TEE's), which are complexed with the lipid assemblies by means of ionic interactions, or lipids incorporating such TEE's are disclosed for enhancing the fusogenicity of the lipid assemblies. The TEE's have the formula: hydrophobic moiety-pH sensitive hydrophilic moiety  (II) The pH sensitive hydrophilic moiety of each TEE is a weak acid having a pka of between 2 and 6 or a zwitterionic structure comprising a combination of acidic groups with weak bases having a pKa of between 3 and 8. Lipids incorporating one or more such TEEs have the formula (I): Lipid moiety-[Hydrophobic moiety-pH sensitive hydrophilic moiety]  (I)

  本发明揭示了包含转染增强元素（TEE）的脂质组装体，例如脂质体，这些TEE通过离子相互作用与脂质组装体形成复合物，或者包含此类TEE的脂质。这些TEE的公式为：疏水基团-pH敏感亲水基团（II）。每个TEE的pH敏感亲水基团是一种弱酸，其pka在2到6之间，或者是包含酸性基团和pKa在3到8之间的弱碱性基团的双电离结构的组合。包含一个或多个此类TEE的脂质的公式为（I）：脂质基团-[疏水基团-pH敏感亲水基团]（I）。该发明旨在提高脂质组装体的融合性。