1-碘-2-丙-1-烯-2-基苯 | 61161-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2-丙-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 1-iodo-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-iodo-2-(1-methylethenyl)-；1-iodo-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 61161-21-5
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: FWEXDZADSNBYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-丙-1-烯-2-基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序CH-H活化/与二叠氮酮胺的胺化：吲哚的一种方法

  摘要：

  吲哚是一类重要的分子。本文描述了从2- iodostyrenes和二-吲哚的有效钯催化合成吨具有两个C-N键的同时安装-butyldiaziridinone。通过钯的氧化插入的反应过程可能进行到芳基碘化物和随后的乙烯基C-H活化从帕拉达（II）循环中间体，它是由二- bisaminated吨-butyldiaziridinone，得到吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01043
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-2-丙醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-碘-2-丙-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  结合碳碘化：通过双重碳钯还原还原多米诺过程进行的茚合

  摘要：

  有所收获，没有任何损失：据报道，Pd 0催化的多米诺骨质分子间/分子内过程因碳卤化作用而终止。在该反应中，一个步骤中形成了两个新的CC键，一个新的CI键和一个五元环，并且原料中的所有原子都掺入了产物中（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204716

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Regioselective Tandem C–H Alkylation/Coupling Reaction of <i>ortho</i>-Iodophenylethylenes via <i>C</i>,<i>C</i>-Pallada(II)cycles
  作者：Bin-Bin Zhu、Wen-Bo Ye、Zhi-Tao He、Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acscatal.1c03386

  日期：2021.10.1

  diorganopalladium species with favorable stability and an electron-rich nature, leading to efficient sequential reactions with diverse electrophiles and nucleophiles. Specifically, the development of aryl-alkenyl-palladacycle-based transformations could provide an attractive approach with regio- and stereocontrol for the construction of multifunctionalized arylethylenes. However, currently, the C,C-pallada(II)cycle

  五元C , C -钯 (II) 环是一类独特的二有机钯物种，具有良好的稳定性和富电子性，可与不同的亲电子试剂和亲核试剂进行有效的连续反应。具体而言，基于芳基-烯基-钯环的转化的发展可以为构建多功能芳基乙烯提供一种具有区域和立体控制的有吸引力的方法。然而，目前C，C-钯（II）环的形成依赖于骨架中的刚性骨架或空间拥挤来促进环钯化，并且尚未实现没有α-取代基的芳基-烯基-钯环的形成。此外，可以区分两个 sp 的反应这种C (sp 2 )、C (sp 2 )-钯环的2个碳中心仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种区域选择性三组分串联烷基化/偶联反应，适用于各种非、α-或 β-取代和 α，β-二取代的邻碘苯基乙烯。富电子 2-吡啶酮配体用于实现环钯化过程，导致芳基-烯基-钯环中间体，其中两个 C-Pd 键因其固有的空间和电子差异而被区分为烷基化。观察到区域/化学选择性和哈米特 σ 值之间良好的线性自由能关系。
• Preparation and catalytic performance of a molecularly imprinted Pd complex catalyst for Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Satoshi Muratsugu、Niladri Maity、Hiroshi Baba、Masahiro Tasaki、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c7dt00124j

  日期：——

  A SiO2-supported molecularly imprinted Pd complex with SiO2-matrix overlayers was prepared as a Suzuki cross-coupling catalyst. A ligand on the supported Pd complex was used as a molecular imprinting template to create the reaction space. The structures of the supported and molecularly imprinted Pd complexes on SiO2 were determined by solid-state MAS 13C, 29Si, and 31P NMR; diffuse reflectance UV/vis;

  制备具有SiO 2-基体覆盖层的SiO 2支撑的分子印迹Pd配合物作为Suzuki交叉偶联催化剂。负载的Pd配合物上的配体用作分子印迹模板以创建反应空间。通过固态MAS 13 C，29 Si和31确定了SiO 2上负载的分子印迹Pd配合物的结构1 H NMR; 漫反射紫外/可见光；XPS；和Pd K-edge XAFS。对于芳基碘化物和芳基硼​​酸的各种组合，分子印迹的Pd络合物催化剂的催化性能非常不同。在铃木交叉偶联反应中，具有庞大取代基的反应物受阻于印迹催化剂上。
• Lewis Acid Catalyzed Formal Intramolecular [3 + 3] Cross-Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Weiwei Ma、Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01927

  日期：2015.9.4

  A novel Lewis acid catalyzed formal intramolecular [3 + 3] cross-cycloaddition (IMCC) of cyclopropane 1,1-diesters has been successfully developed. This supplies an efficient and conceptually new strategy for construction of bridged bicyclo[2.2.2]octane skeletons. This [3 + 3]IMCC could be run up to gram scale and from easily prepared starting materials. This [3 + 3]IMCC, together with our previously

  一种新型的路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯的正式分子内[3 + 3]交叉环加成反应（IMCC）已成功开发。这为构建双环[2.2.2]辛烷骨架提供了一种有效的概念上新的策略。这种[3 + 3] IMCC可以从容易制备的起始原料中提取出来，达到克级。这种[3 + 3] IMCC，与我们先前报道的[3 + 2] IMCC策略一起，可以通过调节取代基从相似的起始原料制得双环[2.2.2]辛烷或双环[3.2.1]辛烷骨架在乙烯基上。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Unsaturated Aryl Iodides and Dienyl Triflates, Iodides, and Bromides to Indanones and 2-Cyclopentenones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0212009

  日期：2003.4.1

  carbonylative cyclization is particularly effective on substrates that contain a terminal olefin. The proposed mechanism for this annulation includes (1) Pd(OAc)(2) reduction to the active palladium(0) catalyst, (2) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (3) coordination and insertion of carbon monoxide to produce an acylpalladium intermediate, (4) acylpalladation of the neighboring

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，