(12R,9Z)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octadec-9-enoic acid | 129049-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12R,9Z)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octadec-9-enoic acid
• 英文别名: (Z,12R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-9-enoic acid
• CAS: 129049-76-9
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃Si
• 分子量: 412.729
• InChiKey: YADYLWRSFMHYEA-SLYOHQAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,9Z)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octadec-9-enoic acid 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Properties of unusual phospholipids. III: Synthesis, monolayer investigations and DSC studies of hydroxy octadeca(e)noic acids and diacylglycerophosphocholines derived therefrom

  摘要：

  Diacylglycerophosphocholines containing (R)-3-, (R)-12-, (R)-17-hydroxy octadeca(e)noic acids and the corresponding racemates were synthesized and purified to homogeneity. The influence of the position of the hydroxy group on the monolayer packing properties of these fatty acids and their phosphatidylcholines was studied by Langmuir techniques and 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine displayed the largest lift-off area (330 Angstrom(2)/molecule). This result was in line with the thermotropic phase behavior of these phospholipids, as measured by differential scanning calorimetry (DSC): the gel-to liquid-crystalline phase transition temperature (T-m) passed through a minimum of -15.1 degrees C for 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)00085-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9Z,12R)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}octadec-9-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(12R,9Z)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  在 13C NMR 光谱中合成在 sn-2、13C-14N 和 13C-31P 偶联处具有官能化酸的磷脂酰胆碱

  摘要：

  尽管 4-Me2NC5H4N (DMAP) 是 (2-Me-​​6-NO2-C6H3CO)2O (MNBA) 酯化的标准碱，但研究了 N-甲基咪唑 (NMI) 与 1-硬脂酰-溶血磷脂酰胆碱的酸缩合反应，因为NMI 在硅胶上的无拖尾特性。测试的酸是 EPA、α-亚麻酸、18-HEPE 和蓖麻油酸的 TBS 醚、酸不稳定环氧酸和苯基二炔酸。这些酸的缩合进行得很好，并且很容易对所得的磷脂酰胆碱和剩余的 NMI 进行色谱分离。在通过 13C NMR 光谱表征产品期间，观察到 13C-14N 和 13C-31P 偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691584