5-hydroxy-1-phenylimidazolidin-2-one | 85369-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-1-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-4-hydroxy-2-imidazolidone
• CAS: 85369-84-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: IAQYZKOKAKQGTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phenylimidazolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到1-phenylimidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲环的结构修饰对抗惊厥活性的影响。

  摘要：

  选择性取代的乙内酰脲1（15例），4-羟基-2-咪唑啉酮2（13例），2-咪唑啉酮3（10例），2-咪唑啉酮4（4例），邻位二胺5（2例）和简单已经制备了氨基酸衍生物6（四个实例），并在最大电击惊厥（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试中进行了评估。报道了活性最高的化合物的中等有效剂量（ED50）和中等毒性剂量（TD50）。通常，对于乙内酰脲1和受保护的氨基酸6观察到最显着的活性。在每个系列的化合物中，通常注意到对于具有从氮原子上除去一个碳原子的芳族基团的化合物而言，其抗惊厥活性增强。在观察到的最具活性的化合物中，有氨基酸衍生物N-乙酰基-D，L-丙氨酸苄酰胺（6d）和两个2-咪唑啉酮4-甲基-1-（苯基甲基）-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-酮（3e）和1-苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮（3g）。在MES试验中，化合物6d的效价比苯乙酰胺稍强。

  DOI：

  10.1021/jm50001a012
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-氧代己内酰脲 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到5-hydroxy-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型生理活性（2-氧杂咪唑啉-5-基）吲哚的合成

  摘要：

  用5-羟基-1-苯基亚氨基偶氮唑烷-2-酮的三氟化硼催化的吲哚衍生物的酰胺烷基烷基化提供了具有直接CC键的新双杂环。在它们之中，3-或2-（2-氧代咪唑啉丁-5-基）吲哚表现出抗炎活性且毒性相对较低。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.05.029

文献信息

• Synthesis of new physiologically active (2-oxoimidazolidin-5-yl)indoles
  作者：Lyudmila A. Sviridova、Polina S. Protopopova、Mikhail G. Akimov、Maria S. Dudina、Elizaveta K. Melnikova、Konstantin A. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.05.029

  日期：2020.5

  Boron trifluoride-catalyzed amidoalkylation of indole derivatives with 5-hydroxy-1-phenylimidozolidin-2-one affords new biheterocycles with a direct C–C bond. Among them, 3- or 2-(2-oxoimidazolidin-5-yl)indoles manifest antiinflammatory activity with relatively low toxicity.

  用5-羟基-1-苯基亚氨基偶氮唑烷-2-酮的三氟化硼催化的吲哚衍生物的酰胺烷基烷基化提供了具有直接CC键的新双杂环。在它们之中，3-或2-（2-氧代咪唑啉丁-5-基）吲哚表现出抗炎活性且毒性相对较低。
• Selective reductions of 3-substituted hydantoins to 4-hydroxy-2-imidazolidinones and vicinal diamines
  作者：Sergio Cortes、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo00161a021

  日期：1983.7
• CORTES, S.;KOHN, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 13, 2246-2254
  作者：CORTES, S.、KOHN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Structural Modification of the Hydantoin Ring on Anticonvulsant Activity
  作者：Sergio Cortes、Zeng-Kun Liao、Darrell Watson、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm50001a012

  日期：1985.5

  Selectively substituted hydantoins 1 (15 examples), 4-hydroxy-2-imidazolidinones 2 (13 examples), 2-imidazolones 3 (10 examples), 2-imidazolidinones 4 (four examples), vicinal diamines 5 (two examples), and simple amino acid derivatives 6 (four examples) have been prepared and evaluated in the maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole seizure threshold (sc Met), and rotorod

  选择性取代的乙内酰脲1（15例），4-羟基-2-咪唑啉酮2（13例），2-咪唑啉酮3（10例），2-咪唑啉酮4（4例），邻位二胺5（2例）和简单已经制备了氨基酸衍生物6（四个实例），并在最大电击惊厥（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试中进行了评估。报道了活性最高的化合物的中等有效剂量（ED50）和中等毒性剂量（TD50）。通常，对于乙内酰脲1和受保护的氨基酸6观察到最显着的活性。在每个系列的化合物中，通常注意到对于具有从氮原子上除去一个碳原子的芳族基团的化合物而言，其抗惊厥活性增强。在观察到的最具活性的化合物中，有氨基酸衍生物N-乙酰基-D，L-丙氨酸苄酰胺（6d）和两个2-咪唑啉酮4-甲基-1-（苯基甲基）-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-酮（3e）和1-苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮（3g）。在MES试验中，化合物6d的效价比苯乙酰胺稍强。
• Synthesis and physiological activity of new imidazolidin-2-one bis-heterocyclic derivatives
  作者：K. A. Kochetkov、O. N. Gorunova、N. A. Bystrova、P. V. Dudina、M. G. Akimov

  DOI：10.1007/s11172-022-3667-z

  日期：2022.11

  Amidoalkylation of indole, oxindole, pyrazolone, and pyrazole derivatives using 5-hydroxy-1-phenylimidazolidin-2-one afforded a number of new unsymmetric bis-heterocyclic compounds with a direct C-C bond. The 3-(2-oxoimidazolidin-5-yl)indole derivatives were found to possess anti-inflammatory activity and relatively low cytotoxicity.

  用 5-羟基-1-苯基咪唑烷-2-酮对吲哚、吲哚酮、吡唑酮和吡唑衍生物进行酰胺烷基化，得到了一些具有直接 C-C 键的新的不对称双环化合物。研究发现，3-(2-氧代咪唑烷-5-基)吲哚衍生物具有抗炎活性和相对较低的细胞毒性。