(Z)-5-benzylidene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione | 74805-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Phenyl-5-phenyl-exo-methylene-hydantoin；(5Z)-5-benzylidene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 74805-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: XDLXSYFCJXJRCR-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione 、 phenylmagnesium bromide 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHALABY A. F. A.; ABDEL AZIZ M. A.; ABD ALLAH M. A., CROAT. CHEM. ACTA, 1979, 52, NO 4, 353-360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzyloxy-4-benzylideneoxazol-5-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Z)-5-benzylidene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Jones, John H.; Witty, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 858 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydantoins and Thiazolidinediones <i>via</i> <scp>Iridium‐Catalyzed</scp> Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yu Nie、Jing Li、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100809

  日期：2022.4

  Herein, we report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of hydantoin and thiazolidinedione derived exocyclic alkenes using our developed BiphPHOX as a ligand. The transformation shows good functional group tolerance, and gives the hydrogenated products with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee). A gram-scale reaction was also carried out, and provided the hydrogenated

  在此，我们报告了使用我们开发的 BiphPHOX 作为配体的乙内酰脲和噻唑烷二酮衍生的环外烯烃的铱催化不对称氢化。该转化表现出良好的官能团耐受性，并以优异的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）得到氢化产物。还进行了克级反应，并以优异的收率提供了氢化产物，而对映选择性没有受到侵蚀。最后，氢化产物的转化为合成HIV蛋白酶抑制剂的中间体提供了一种有效的途径。
• KADRY, A. M.;MANSOUR, S. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 155-157
  作者：KADRY, A. M.、MANSOUR, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Jones, John H.; Witty, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 858 - 864
  作者：Jones, John H.、Witty, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• SHALABY A. F. A.; ABDEL AZIZ M. A.; ABD ALLAH M. A., CROAT. CHEM. ACTA, 1979, 52, NO 4, 353-360
  作者：SHALABY A. F. A.、 ABDEL AZIZ M. A.、 ABD ALLAH M. A.

  DOI：——

  日期：——