(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-one | 152495-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-one
• CAS: 152495-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₈OS₂
• 分子量: 230.395
• InChiKey: UQKFNJQVKFVHED-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.67h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012
• 作为产物：
  描述：

  5-(1',3'-dithian-2'-yl)-1-(2"-tetrahydropyranyloxy)pentane 在 甲醇 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012