(+/-)-(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-yl acetate | 145213-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (+/-)-(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-yl acetate
• 英文别名: [(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 145213-17-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂S₂
• 分子量: 274.448
• InChiKey: PXQJDYVTWWZBBU-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-yl acetate 在 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(+/-)-(E)-7-acetoxy-5-octenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-yl)butanal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (+/-)-(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012