phenylsulphonyl oxirane | 111832-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylsulphonyl oxirane
• 英文别名: Phenylsulfonyloxirane；2-(benzenesulfonyl)oxirane
• CAS: 111832-37-2
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: QUEOEONOWDIBMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylsulphonyl oxirane 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 水 、 nickel diacetate 、 trimethyl 5-((butylamino)(hydroxy)methylene)-4-(butylcarbamoyl)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(苯基磺酰基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  五羧基环戊二烯基二酰胺镍催化末端环氧化物氢化硅烷化的伯醇

  摘要：

  报道了由五羧基环戊二烯基 (PCCP) 二酰胺镍络合物和路易斯酸共催化的环氧化物的高效和区域选择性氢化硅烷化。该方法允许末端单取代环氧化物还原开环以形成未支化的伯醇。包括末端环氧化物和非末端环氧化物在内的一系列底物均显示有效，并提供了机械原理。这项工作代表了 PCCP 衍生物作为过渡金属催化配体的首次使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03029
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到phenylsulphonyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  五羧基环戊二烯基二酰胺镍催化末端环氧化物氢化硅烷化的伯醇

  摘要：

  报道了由五羧基环戊二烯基 (PCCP) 二酰胺镍络合物和路易斯酸共催化的环氧化物的高效和区域选择性氢化硅烷化。该方法允许末端单取代环氧化物还原开环以形成未支化的伯醇。包括末端环氧化物和非末端环氧化物在内的一系列底物均显示有效，并提供了机械原理。这项工作代表了 PCCP 衍生物作为过渡金属催化配体的首次使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03029

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Carol Clark、Patricia Hermans、Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39860001378

  日期：——

  tetrahydrofuran are shown to epoxidise α,β-unsaturated esters and sulphones efficiently in a stereo- and regio-specific manner, while esters of chiral alcohols undergo diastereofacially selective epoxidation.

  无水四氢呋喃中的叔丁基氢过氧化物和烷基锂显示出以立体和区域特异性方式有效环氧化α，β-不饱和酯和砜，而手性醇的酯则经历了非对映选择性环氧化。
• Preparation and ring-opening reactions of 2-phenylsulphonyl-2-trimethylsilyl-oxiranes
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98809-9

  日期：1990.1

  trimethylsilyl oxiranes(2), which on treatment with MgBr2Et2O gave 2-bromoacylsilanes(3) and either bromovinyl sulphones(5) or α,β-unsaturated acylsilanes(6) and 2-trimethylsilyl car☐ylic acids(7), depending on structure.

  在氯代三甲基硅烷存在下，2-苯基磺酰基肟基（1）与丁基锂反应生成2-苯基磺酰基-2-三甲基甲硅烷基肟基（2），经MgBr 2 Et 2 O处理后生成2-溴酰基硅烷（3）和两种溴化砜基（ 5）或α，β-不饱和酰基硅烷（6）和2-三甲基甲硅烷基羧基丙烯酸（7），具体取决于结构。
• Phenylsulphonyl oxirane: a versatile reagent for organic synthesis
  作者：Mark Ashwell、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/c39880000645

  日期：——

  Phenylsulphonyl oxirane (1) reacts as the synthetic equivalent of the acetaldehyde dipolar synthon (2).

  苯磺酰基环氧乙烷（1）作为乙醛双极性合成子（2）的合成当量进行反应。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 2-(arylsulfonyl)oxiranes as Cell-permeable Covalent Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases
  作者：Dibyendu Dana、Tirtha K. Das、Ish Kumar、Anibal R. Davalos、Kevin J. Mark、Daryl Ramai、Emmanuel J. Chang、Tanaji T. Talele、Sanjai Kumar

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01437.x

  日期：2012.10

  A structure‐based design approach has been applied to develop 2‐(arylsulfonyl)oxiranes as potential covalent inhibitors of protein tyrosine phosphatases. A detailed kinetic analysis of inactivation by these covalent inhibitors reveals that this class of compounds inhibits a panel of protein tyrosine phosphatases in a time‐ and dose‐dependent manner, consistent with the covalent modification of the enzyme active site. An inactivation experiment in the presence of sodium arsenate, a known competitive inhibitor of protein tyrosine phosphatase, indicated that these inhibitors were active site bound. This finding is consistent with the mass spectrometric analysis of the covalently modified protein tyrosine phosphatase enzyme. Additional experiments indicated that these compounds remained inert toward other classes of arylphosphate‐hydrolyzing enzymes, and alkaline and acid phosphatases. Cell‐based experiments with human A549 lung cancer cell lines indicated that 2‐(phenylsulfonyl)oxirane (1) caused an increase in intracellular pTyr levels in a dose‐dependent manner thereby suggesting its cell‐permeable nature. Taken together, the newly identified 2‐(arylsulfonyl)oxiranyl moiety could serve as a novel chemotype for the development of activity‐based probes and therapeutic agents against protein tyrosine phosphatase superfamily of enzymes.