N-(sec-butyl)-4-nitroaniline | 4138-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(sec-butyl)-4-nitroaniline
• 英文别名: N-<4-Nitro-phenyl>-sek.-Butylamin；N-sec-Butyl-4-nitro-anilin；N-(butan-2-yl)-4-nitroaniline；N-butan-2-yl-4-nitroaniline
• CAS: 4138-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11117113
• 分子量: 194.233
• InChiKey: QOBVERLJVQAUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(sec-butyl)-4-nitroaniline 在 盐酸 、 一氯化碘 作用下， 反应 2.5h， 以76%的产率得到N-butan-2-yl-2-iodo-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的二氢叶酸还原酶抑制剂：具有较小分子尺寸的7,8-二烷基-1,3-二氨基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类药物的抗菌和抗癌活性。

  摘要：

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm9505122
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 对硝基氯苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、720.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以13%的产率得到N-(sec-butyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  卤代苯与胺在高压下的芳香亲核取代

  摘要：

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.42

文献信息

• Nucleophilic Substitution of Aromatic Halides with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/cl.1987.1187

  日期：1987.6.5

  The reaction of aromatic chlorides, bromides and iodides with various primary or secondary amines in a tetrahydrofuran solution under high pressure of 6–12 kbar gave the corresponding secondary and tertiary aromatic amines. The yields of the products depend on the bulkiness of amines used. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane and quinuclidine gave N-aryl quarternary ammonium halides in high yields in contrast

  在 6-12 kbar 的高压下，芳族氯化物、溴化物和碘化物与各种伯胺或仲胺在四氢呋喃溶液中反应，得到相应的仲胺和叔芳胺。产品的产率取决于所用胺的体积。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-芳基季铵卤化物。
• Formation of anilines from 5-nitro-2-phenylpyrimidine, amines, and acetone
  作者：S. P. Gromov

  DOI：10.1007/bf01558075

  日期：1994.6

  The reaction of 5-nitro-2-phenylpyrimidine with aliphatic amines and acetone gaveN-substituted 4-nitroanilines. In addition, 2-methyl-5-nitropyridine was also obtained from ethylamine.

  5-硝基-2-苯基嘧啶与脂肪胺和丙酮反应得到N-取代的4-硝基苯胺。此外，还从乙胺中得到了2-甲基-5-硝基吡啶。
• Bae, Jong Woo; Lee, Seung Hwan; Cho, Young Jin, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 2, p. 145 - 146
  作者：Bae, Jong Woo、Lee, Seung Hwan、Cho, Young Jin、Yoon, Cheol Min

  DOI：——

  日期：——
• US2388886
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Suhr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 175,181
  作者：Suhr

  DOI：——

  日期：——