N-(3-Acetoxy-4-methoxyphenyl)acetamide | 53606-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N-(3-Acetoxy-4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxyaniline diacetate；5-acetamido-2-methoxyphenyl acetate；2-acetoxy-4-acetylamino-1-methoxy-benzene；2-Acetoxy-4-acetylamino-1-methoxy-benzol；5-Acetamino-2-methoxy-1-acetoxy-benzol；5-Acetamidoguaiacolacetat；5-Amino-2-methoxyphenol, N,O-diacetyl-；(5-acetamido-2-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 53606-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: OJYHRLUUKHWZBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  377.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 保留指数：
  1984.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Acetoxy-4-methoxyphenyl)acetamide 在 盐酸 、 ammonium tetrafluoroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  从扑热息痛到咯利普兰及其衍生物：脱乙酰基-重氮化序列和钯催化的松田-Heck反应的应用

  摘要：

  摘要 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316874
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯基乙酸酯 在 Pd/SrCO₃ 、 乙醇 作用下， 生成 N-(3-Acetoxy-4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  75. 1：2：3：4-四羟基苯的衍生物。第四部分。尝试合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000372

文献信息

• A new reaction of nitrenium ions: carbon-carbon bond-forming reactions of p-alkoxy-substituted nitrenium ions
  作者：Peter Dalidowicz、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00070a011

  日期：1993.8

  Reaction of N-acylquinone imine ketals with acid generates reactive intermediates which undergo carbon-carbon bond-forming reactions with electron-rich styrene derivatives.
• A New, Regioselective, Tandem Amidation Reaction of Electron-Rich Arenes
  作者：Teresa Cablewski、Paul A. Gurr、Kevin D. Raner、Christopher R. Strauss

  DOI：10.1021/jo00098a050

  日期：1994.9
• The reaction of phenyl iodosoacetate with N-arylacetamides
  作者：G. B. Barlin、N. V. Riggs

  DOI：10.1039/jr9540003125

  日期：——
• Synthesis 2013, 45, 1174-1180
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cablewski Teresa, Gurr Paul A., Raner Kevin D., Strauss Christopher R., J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5814-5817
  作者：Cablewski Teresa, Gurr Paul A., Raner Kevin D., Strauss Christopher R.

  DOI：——

  日期：——