2,3-dimethyl-1-phenyl-1H-indole | 74371-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-phenylindole
• CAS: 74371-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: UATZPWAASBSTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-phenyl-1H-indole 在 PPA 作用下， 反应 28.0h， 以34%的产率得到2-甲基-1-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  1-芳基吲哚重排为5H-dibenz [b，f] a

  摘要：

  已发现1-芳基吲哚1到5H-二苯并[b，f]氮杂2的异常酸催化重排。可用于制备2。讨论了初始分子1中取代基的性质和位置对重排的影响。建议该反应的可能机理。描述了一种通过Ullmann反应通过将1-未取代的吲哚与芳基卤化物进行芳基化来制备1-芳基吲哚1c-k的简便方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01082-b
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳烃与N-芳基-α-氨基酮的杂环化反应，用于合成不对称的N-芳基-2,3-二取代的吲哚：Bischler-Mohlau吲哚合成的芳烃扭曲。

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc46361c

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20180083203A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  This invention discloses novel polycyclic heteroaromatic compound core structures. These compounds can be used as hosts for PHOLEDs

  这项发明揭示了新颖的多环杂芳化合物核心结构。这些化合物可以用作PHOLED的宿主。
• Alternative Reaction Pathways in Domino Reactions of Hydrazinediidozirconium Complexes with Alkynes
  作者：Thorsten Gehrmann、Solveig A. Scholl、Julio Lloret Fillol、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103497

  日期：2012.3.26

  Reaction of 1.2 equivalents of several diarylhydrazines and various substituted alkynes (1 equiv) at ambient temperature (or at 80 °C) in the presence of 10 mol % [Zr(NXyl)2Npy}(NMe2)2] (2 a) gave the corresponding indole derivatives. On the other hand, the replacement of 1,1‐diarylhydrazines by 1‐methyl‐1‐phenyl hydrazine led to head‐to‐head cis‐1,3‐enynes in good yields.

  [Zr （NAr）2 N py }（NMe 2）2 ]（Ar = 3,5-二甲苯基：2 a，异丁烯基：2 b）与一或两个摩尔当量的1,1-二苯肼反应生成混合物酰胺/肼基（1-）络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）（NMe 2）]（3），双肼基络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）2 ]（4），并且在存在过量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下，六配位肼基二氮杂锆配合物[Zr （NXyl）2 N py}（NN（Me）中PH）吡啶（DMAP）2 ]（5）和[Zr的（NXyl）2 Ñ PY }（NNPh 2）吡啶（DMAP）2 ]（6）。一个的等效锆- hydrazinediide [Zr的（NTBS）的反应2 Ñ PY }（NNPh 2）（吡啶）]（1）在室温下具有二取代的炔烃16小时导致的7元diazazirconacycles形成7一–高产7
• New reductive rearrangement of <i>N</i>-arylindoles triggered by the Grubbs–Stoltz reagent Et₃SiH/KO^tBu
  作者：Andrew J. Smith、Daniela Dimitrova、Jude N. Arokianathar、Krystian Kolodziejczak、Allan Young、Mark Allison、Darren L. Poole、Stuart G. Leach、John A. Parkinson、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1039/d0sc00361a

  日期：——

  N-Arylindoles are transformed into dihydroacridines in a new type of rearrangement, through heating with triethylsilane and potassium tert-butoxide. Studies indicate that the pathway involves (i) the formation of indole radical anions followed by fragmentation of the indole C2–N bond, and (ii) a ring-closing reaction that follows a potassium-ion dependent hydrogen atom transfer step. Unexpected behaviors

  通过与三乙基硅烷和叔丁醇钾加热，N- Arylindoles以一种新型的重排方式转化为二氢ac啶。研究表明，该途径涉及（i）吲哚自由基阴离子的形成，然后吲哚C2-N键的断裂，以及（ii）钾离子依赖性氢原子转移步骤后的闭环反应。事实证明，“自由基陷阱”基片的意外行为非常有助于构建拟议的机制。
• Zirconium-Catalyzed Multistep Reaction of Hydrazines with Alkynes: A Non-Fischer-Type Pathway to Indoles
  作者：Thorsten Gehrmann、Julio Lloret Fillol、Solveig A. Scholl、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201101070

  日期：2011.6.14

  Dominos at zirconium: A cascade of N–N and C–H scissions and C–C and C–N coupling steps in the coordination sphere of zirconium directly converts alkynes and hydrazines into indoles. The reaction pathway differs fundamentally from that of the Fischer indole synthesis.

  锆中的多米诺骨牌：锆的配位领域中的N–N和C–H剪接级联以及C–C和C–N偶联步骤直接将炔烃和肼转化为吲哚。该反应途径与费歇尔吲哚合成的反应途径根本不同。
• N-Phenylindoline derivatives, and pharmaceutical compositions containing
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04272533A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  2-aminoethyl-1-phenylindolines are useful as anti-diabetic and anti-obesity agents.

  2-氨基乙基-1-苯基吲哚烷类物质可用作抗糖尿病和抗肥胖药物。