ethyl 3-(benzoylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate | 97497-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzoylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzoylamino-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate；ethyl 5-benzoylamino-2-methyl-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylate；3-benzoylamino-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-2H-pyran-2-ones；3-benzoylamino-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-2H-pyran-2-one；5-benzoylamino-2-methyl-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Benzoylamino-5-aethoxycarbonyl-6-methyl-pyron-(2)；Ethyl 5-benzamido-2-methyl-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 97497-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: RBCOQFZKCWBILT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzoylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(6-benzyl-2,5-dioxopyrano[3,2-c]pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成5-取代的3-苯甲酰基氨基- 6-（2-取代的氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮和它们的转换成2 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]吡啶衍生物†

  摘要：

  描述了一种2 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶系统的新方法。由相应的1,3-二羰基化合物1a，b和（Z）-2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯（2）制备的5,6-二取代的3-苯甲酰基氨基-2 H-吡喃-2-酮3a，b，转化成3-苯甲酰基氨基-6-（2-二甲基氨基-1-乙烯基）-5-乙氧羰基-2- ħ吡喃-2-酮（4A）和5-乙酰基衍生物4B。4a，b中的二甲基氨基与芳族胺5a-f，m，杂芳族胺5g-i和苄基胺5j-1交换制备5-乙氧羰基-3-苯甲酰基氨基-6-（2-芳氨基或杂芳基氨基或苄基氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮6A-1 ，和其5-乙酰模拟6米。化合物6在碱性介质中环化成2 H-吡喃并[3，2- c ]吡啶衍生物7a-h。类似地，α-氨基酸衍生物8a-c和11也作为氮亲核试剂反应，产生9a-c，10和12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330338
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 以 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 3-(benzoylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2-Benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. The Synthesis of Substituted 3-Benzoylamino-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  5,6-二取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡営-2-酮类化合物3可以通过一步反应从1,3-二羰基化合物1和甲基2-苯甲酰氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯2制备，或者从乙基2-酰基-3-二甲基氨基丙烯酸酯5a,b或2-(二甲基氨基)亚甲基-1,3-二酮5c,d与5-氧代-2-苯基-1,3-噁唑6制备。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26792

文献信息

• A Way to Avoid Using Precious Metals: The Application of High-Surface Activated Carbon for the Synthesis of Isoindoles via the Diels–Alder Reaction of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Marko Krivec、Martin Gazvoda、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/jo3000783

  日期：2012.3.16

  The application of activated carbon (Darco KB) for the acceleration and direction of the transformation of various 2H-pyran-2-ones with N-substituted maleimides toward isoindole derivatives through the reaction sequence cycloaddition/elimination/dehydrogenation is described. In this reaction, the catalyst mainly influences the dehydrogenation step, which is essential to avoid the formation of bicyclo[2

  活性炭（Darco KB）在加速2和N转化为2 H -pyran-2-one方面的应用描述了通过反应序列环加成/消除/脱氢向异吲哚衍生物取代的马来酰亚胺。在该反应中，催化剂主要影响脱氢步骤，这对于避免形成双环[2.2.2]辛烯以及其他可能的产物至关重要。我们发现，在密闭容器中，Darco KB（无金属催化剂）和十氢化萘（作为溶剂）的组合代表了最成功的条件。还比较了各种脱氢催化剂的效果和反应条件。此外，我们已经证明，芳香化是通过氢从环己二烯中间体转移到马来酰亚胺衍生物（因此产生琥珀酰亚胺）而发生的。非均相碳基催化剂的活性表面促进了这种转移。
• Intensification of a Reaction by the Addition of a Minor Amount of Solvent: Diels-Alder Reaction of 2H-Pyran-2-ones with Alkynes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1135/cccc20060667

  日期：——

  Diels-Alder transformation of substituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones 1 with a variety of alkynes 2 under microwave (MW) irradiation in a closed system can be intensified in a novel way by addition of a minor amount of butan-1-ol. When the reagents are not volatile under the used conditions, the reactions do not seem to be influenced by the addition of butan-1-ol, as demonstrated by the cycloaddition of a fused 2H-pyran-2-one 5 with N-ethylmaleimide (6) giving adduct 7.

  用微波（MW）辐射在封闭系统中对取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡喃-2-酮 1 与多种炔烃 2 进行 Diels-Alder 变换，通过添加少量丁醇可以以一种新颖的方式加强反应。当试剂在所用条件下不挥发时，添加丁醇似乎不会影响反应，这由融合的2H-吡喃-2-酮 5 与 N-乙基马来酰亚胺 (6) 发生的环加成反应，生成产物 7 所证明。
• Cycloaddition of Styrenes as Phenylacetylene Substitutes on 2H-Pyran-2-ones and the Consequent Metal-Free Dehydrogenation: Case Study of Boscalid Derivatives­
  作者：Marijan Kočevar、Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-0033-1338593

  日期：——

  incorporates the Diels–Alder reaction of 3-acylamino-2H-pyran-2-ones with styrenes, followed by an efficient dehydrogenation step. The latter can be achieved either by the use of chloranil as the oxidant (under microwave irradiation) or by the application of activated charcoal Darco KB acting as a dehydrogenation catalyst (conventional heating). A novel use of styrenes as synthetic equivalents of phenylacetylenes

  在他65岁生日之际，献给斯洛文尼亚卢布尔雅那大学的BojanVerček教授 抽象 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。
• α-Pyranones; I. Reaction of 4-Ethoxy- and 4-Chloromethylene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)-oxazolone with Ethyl 3-Oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)butyrate: A New Synthesis of 2<i>H</i>-pyran-2-one Compounds
  作者：M. L. Gelmi、D. Pocar

  DOI：10.1055/s-1992-26133

  日期：——

  The reaction of 4-ethoxymethylene-5(4H)-oxazolone (2a) with ethyl 3-oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)butyrate (1) affords ethyl 3-benzoylamino-2-oxo-6-triphenylphosphoranylidenemethyl-2H-pyran-5-carboxylate (3). Starting from the corresponding 4-chloromethylene compound 2b and 1, besides 3, ethyl 3-benzoylamino-6-[2-(4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl -4-oxazolylidene)-1-(triphenylphosphoranylidene)ethyl]-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (5) is formed. The phosphorane 3 is a reactive synthetic intermediate for the preparation of ethyl 6-(1-alkenyl)-3-benzoylamino-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylates 7 through reaction with aldehydes.

  4- 乙氧基亚甲基-5(4H)-恶唑酮（2a）与 3-氧代-4-(三苯基膦亚基)丁酸乙酯（1）反应生成 3-苯甲酰基氨基-2-氧代-6-三苯基膦亚甲基-2H-吡喃-5-甲酸乙酯（3）。除了 3 之外，从相应的 4-氯亚甲基化合物 2b 和 1 开始，生成 3-苯甲酰基氨基-6-[2-(4,5-二氢-5-氧代-2-苯基-4-恶唑亚基)-1-(三苯基膦亚基)乙基]-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸乙酯（5）。磷烷 3 是一种活性合成中间体，通过与醛反应制备 6-(1-烯基)-3-苯甲酰氨基-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸乙酯 7。
• Ethyl Vinyl Ether as a Synthetic Equivalent of Acetylene in a DABCO-Catalyzed Microwave-Assisted Diels-Alder-Elimination Reaction Sequence Starting from 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1055/s-0028-1083515

  日期：——

  We present a study of the Diels-Alder reaction between various electron-deficient 2H-pyran-2-ones and ethyl vinyl ether. This microwave-accelerated sequence of a cycloaddition followed by a retro-Diels-Alder reaction (the elimination of CO 2 ) and a second elimination step ofEtOH yields substituted aniline derivatives. The reaction sequence is greatly accelerated by the application of DABCO as a suitable

  我们研究了各种缺电子 2H-pyran-2-ones 与乙基乙烯基醚之间的 Diels-Alder 反应。这种微波加速的环加成顺序，随后是逆狄尔斯-阿尔德反应（CO 2 的消除）和EtOH的第二个消除步骤，产生取代的苯胺衍生物。使用 DABCO 作为合适的碱大大加快了反应顺序。