ethyl-3-(benzoylamino)-2-oxo-6-(triphenylphosphoranylidenemethyl)-2H-pyran-5-carboxylate | 142503-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-3-(benzoylamino)-2-oxo-6-(triphenylphosphoranylidenemethyl)-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzoylamino-2-oxo-6-triphenylphosphoranylidenemethyl-2H-pyran-5-carboxylate；Ethyl 5-benzamido-6-oxo-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)methyl]pyran-3-carboxylate；ethyl 5-benzamido-6-oxo-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)methyl]pyran-3-carboxylate
• CAS: 142503-18-2
• 化学式: C₃₄H₂₈NO₅P
• 分子量: 561.574
• InChiKey: FAWHXUUDRRNDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-(benzoylamino)-2-oxo-6-(triphenylphosphoranylidenemethyl)-2H-pyran-5-carboxylate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到ethyl 3-(benzoylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Pyranones; I. Reaction of 4-Ethoxy- and 4-Chloromethylene-2-phenyl-5(4H)-oxazolone with Ethyl 3-Oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)butyrate: A New Synthesis of 2H-pyran-2-one Compounds

  摘要：

  4- 乙氧基亚甲基-5(4H)-恶唑酮（2a）与 3-氧代-4-(三苯基膦亚基)丁酸乙酯（1）反应生成 3-苯甲酰基氨基-2-氧代-6-三苯基膦亚甲基-2H-吡喃-5-甲酸乙酯（3）。除了 3 之外，从相应的 4-氯亚甲基化合物 2b 和 1 开始，生成 3-苯甲酰基氨基-6-[2-(4,5-二氢-5-氧代-2-苯基-4-恶唑亚基)-1-(三苯基膦亚基)乙基]-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸乙酯（5）。磷烷 3 是一种活性合成中间体，通过与醛反应制备 6-(1-烯基)-3-苯甲酰氨基-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸乙酯 7。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26133
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基亚甲基-2-苯基恶唑啉-5-酮 、 2-氧-4-(三苯基膦)丁酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到ethyl-3-(benzoylamino)-2-oxo-6-(triphenylphosphoranylidenemethyl)-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Pyranones; I. Reaction of 4-Ethoxy- and 4-Chloromethylene-2-phenyl-5(4H)-oxazolone with Ethyl 3-Oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)butyrate: A New Synthesis of 2H-pyran-2-one Compounds

  摘要：

  4- 乙氧基亚甲基-5(4H)-恶唑酮（2a）与 3-氧代-4-(三苯基膦亚基)丁酸乙酯（1）反应生成 3-苯甲酰基氨基-2-氧代-6-三苯基膦亚甲基-2H-吡喃-5-甲酸乙酯（3）。除了 3 之外，从相应的 4-氯亚甲基化合物 2b 和 1 开始，生成 3-苯甲酰基氨基-6-[2-(4,5-二氢-5-氧代-2-苯基-4-恶唑亚基)-1-(三苯基膦亚基)乙基]-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸乙酯（5）。磷烷 3 是一种活性合成中间体，通过与醛反应制备 6-(1-烯基)-3-苯甲酰氨基-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸乙酯 7。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26133

文献信息

• α-Pyrones. Part V. Structure effects on the intramolecular cyclization of functionalized 6-pyronylacetamides: Synthesis of new 2,5,7-trioxo-pyrano [3,2-c]pyridines
  作者：Francesca Clerici、Maria L Gelmi、Barbara Galbiati、Sabrina Mottadelli、Michele Penso、Donato Pocar

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00050-i

  日期：1995.3

  conditions using anhydrous potassium carbonate as a base to give the Cα-alkyl derivatives 7 in good yields. Intramolecular cyclization with different bases and solvents of acetamides 3,5–7 to give the new 2,5,7-trioxo-pyrano[3,2-c]pyridines has been studied.

  芳基异氰酸酯2与2-氧代-2 H-吡喃-6-乙酸甲酯1和内酯4的反应分别得到两类吡喃基乙酰胺3和5。膦5被还原成相应的乙酰胺6与锌和乙酸。化合物6用无水碳酸钾作为碱，得到为固体-液体PTC条件下烷基化α -烷基衍生物7以良好的收率。分子内环化用不同的碱和3,5-7的乙酰胺溶剂得到新的2,5,7-三氧代-吡喃并[3,2- c已经研究了]吡啶。
• Bombarda, Carlo; Erba, Emanuela; Gelmi, Maria Luisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1577 - 1581
  作者：Bombarda, Carlo、Erba, Emanuela、Gelmi, Maria Luisa、Pocar, Donato

  DOI：——

  日期：——
• Gelmi, M. Luisa; Pocar, Donato; Vago, Fulvio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 969 - 974
  作者：Gelmi, M. Luisa、Pocar, Donato、Vago, Fulvio

  DOI：——

  日期：——