5-Benzoylamino-2-((E)-2-dimethylamino-vinyl)-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 181578-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzoylamino-2-((E)-2-dimethylamino-vinyl)-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-benzamido-2-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 181578-01-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: HRPYJHAGUOVBSA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzoylamino-2-((E)-2-dimethylamino-vinyl)-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-[6-(4-bromophenyl)-2,5-dioxopyrano[3,2-c]pyridin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成5-取代的3-苯甲酰基氨基- 6-（2-取代的氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮和它们的转换成2 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]吡啶衍生物†

  摘要：

  描述了一种2 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶系统的新方法。由相应的1,3-二羰基化合物1a，b和（Z）-2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯（2）制备的5,6-二取代的3-苯甲酰基氨基-2 H-吡喃-2-酮3a，b，转化成3-苯甲酰基氨基-6-（2-二甲基氨基-1-乙烯基）-5-乙氧羰基-2- ħ吡喃-2-酮（4A）和5-乙酰基衍生物4B。4a，b中的二甲基氨基与芳族胺5a-f，m，杂芳族胺5g-i和苄基胺5j-1交换制备5-乙氧羰基-3-苯甲酰基氨基-6-（2-芳氨基或杂芳基氨基或苄基氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮6A-1 ，和其5-乙酰模拟6米。化合物6在碱性介质中环化成2 H-吡喃并[3，2- c ]吡啶衍生物7a-h。类似地，α-氨基酸衍生物8a-c和11也作为氮亲核试剂反应，产生9a-c，10和12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330338
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzoylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到5-Benzoylamino-2-((E)-2-dimethylamino-vinyl)-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成5-取代的3-苯甲酰基氨基- 6-（2-取代的氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮和它们的转换成2 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]吡啶衍生物†

  摘要：

  描述了一种2 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶系统的新方法。由相应的1,3-二羰基化合物1a，b和（Z）-2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯（2）制备的5,6-二取代的3-苯甲酰基氨基-2 H-吡喃-2-酮3a，b，转化成3-苯甲酰基氨基-6-（2-二甲基氨基-1-乙烯基）-5-乙氧羰基-2- ħ吡喃-2-酮（4A）和5-乙酰基衍生物4B。4a，b中的二甲基氨基与芳族胺5a-f，m，杂芳族胺5g-i和苄基胺5j-1交换制备5-乙氧羰基-3-苯甲酰基氨基-6-（2-芳氨基或杂芳基氨基或苄基氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮6A-1 ，和其5-乙酰模拟6米。化合物6在碱性介质中环化成2 H-吡喃并[3，2- c ]吡啶衍生物7a-h。类似地，α-氨基酸衍生物8a-c和11也作为氮亲核试剂反应，产生9a-c，10和12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330338

文献信息

• Rearrangements of 5-acetyl-3-benzoylamino-6-(2-dimethylamino-1-ethenyl)-2<i>H</i>-pyran-2-one and 3-benzoylamino-6-(2-dimethylamino-1-ethenyl)-5-ethoxycarbonyl-2<i>H</i>-pyran-2-one into 1-aminopyridine, pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridine and isoxazole derivatives
  作者：Sonja Strah、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570330449

  日期：1996.7

  Rearrangements of 5-acetyl-3-benzoylamino-6-(2-dimethylamino-1-ethenyl)-2H-pyran-2-one (1) and 3-benzoylamino-6-(2-dimethylamino-1-ethenyl)-5-ethoxycarbonyl-2H-pyran-2-one (7) in the presence of N-nucleophiles, such as ammonia, hydrazine, and hydroxylamine, into 1-aminopyridine, pyrano[2,3-b]-pyridine, and isoxazole derivatives 5, 11, and 15 is described. In the reaction of compounds 1 and 7 with C-nucleophiles

  5-乙酰基-3-苯甲酰基氨基-6-（2-二甲基氨基-1-乙烯基）-2的重排ħ吡喃-2-酮（1）和3-苯甲酰基氨基-6-（2-二甲基氨基-1-乙烯基） -在N-亲核试剂（例如氨，肼和羟胺）存在下，将5-乙氧基羰基-2 H-吡喃-2-酮（7）转化为1-氨基吡啶，吡喃并[2,3- b ]-吡啶和异恶唑描述了派生词5、11和15。在化合物1和7与C-亲核试剂如5,5-二甲基-1,3-环己二酮和巴比妥酸的反应中，仅发生二甲基氨基的取代以得到化合物17、18和20。