2-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 14132-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-((2-(pyridine-2-yl)-1H-benzoimidazol-1-yl)methyl)-1H-pyridine；2-Pyridin-2-yl-1-(pyridin-2-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 14132-58-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: FSJKEZWPIKYJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  526.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 copper(ll) bromide 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到Cu₂(1-((2-(pyridine-2-yl)-1H-benzoimidazol-1-yl)methyl)-1H-pyridine)₂Br₄
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并咪唑的Cu（II）配合物的体外抗肿瘤活性

  摘要：

  四种基于苯并咪唑的Cu（II）配合物：Cu 2（p-2-bmp）2 Br 4（1），Cu 2（p-2-bmp）2 Cl 4（2），Cu 2（p-2-bmb） ）2（DMF）2 Br 4 ·（CHCl 3）（3）和Cu（p-2-bmb）（NO 3）2 ·（CHCl 3）（4）进行了分离和表征，其中p-2-bmp是1-（（2-（吡啶-2-基）-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基）-1 H-吡啶和p-2-bmb是1-（（2-（吡啶-2-基）-1-苯并咪唑-1-基）甲基）-1 H-苯并三唑。配合物1和2具有双核构型，复合物3具有单核结构，复合物4 具有一维（1-D）链骨架。为了评估它们对人癌细胞的潜在抗癌作用，检测了抗增殖，DNA结合和切割以及凋亡诱导作用。与复合物相比2，3，和4，复杂1表现出强效的体外对四种细胞系（MCF7，EC109，SH-SY5Y和QBC939）具有细胞毒性，其中SH-SY5Y

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.053
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 2-硝基苯胺 在 (6,8,15,17-tetramethyldibenzo[b,i][1,4,8,11]-tetraazacyclotetradecinato)nickel(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  镍通过无受体脱氢偶联和借氢方法催化苯唑和嘌呤的可持续合成

  摘要：

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1ob01154e

文献信息

• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Akbar Nejati

  DOI：10.1039/c000047g

  日期：——

  A practical and convenient synthetic method has been developed for the facile synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles. The method described has the benefits of operational simplicity, excellent yields, and high chemoselectivity.

  开发了一种实用且便捷的合成方法，用于便捷合成1,2-二取代苯并咪唑、2-取代苯并咪唑和2-取代苯并噻唑。所述方法具有操作简单、产率高和化学选择性好的优点。
• Nickel-catalysed dehydrogenative coupling of aromatic diamines with alcohols: selective synthesis of substituted benzimidazoles and quinoxalines
  作者：Atanu Bera、Motahar Sk、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc02319d

  日期：——

  The first nickel-catalysed dehydrogenative coupling of primary alcohols and ethylene glycol with aromatic diamines for selective synthesis of mono- and di-substituted benzimidazoles and quinoxalines is reported. The earth-abundant, non-precious and simple NiCl2/L1 system enables the synthesis of N-heterocycles releasing water and hydrogen gas as byproducts. Mechanistic studies involving deuterium labeling

  报道了伯醇和乙二醇与芳族二胺的首次镍催化的脱氢偶联，用于选择性合成单取代和二取代的苯并咪唑和喹喔啉。富含地球，不贵重且简单的NiCl 2 / L1系统可合成N杂环，释放出水和氢气作为副产物。进行了涉及氘标记实验和氢气定量测定的机理研究。
• Nitroarenes as versatile building blocks for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives and N-Arylmethyl-2-substituted benzimidazoles
  作者：Paula A. Rodríguez-Huerto、Diana Peña-Solórzano、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1007/s11696-021-01785-7

  日期：2021.12

  contribution, a fast and simple method for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives and N-arylmethyl-2-substituted benzimidazoles was developed starting from nitroarenes. The reaction of nitroarenes and phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate in tin (II) chloride dihydrate/choline chloride eutectic mixture afforded the expected urea and thiourea derivatives, while the reaction of different aldehydes

  在这项贡献中，从硝基芳烃开始，开发了一种用于合成不对称脲衍生物和 N-芳甲基-2-取代苯并咪唑的快速简单的方法。硝基芳烃与异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯在二水合氯化锡 (II)/氯化胆碱低共熔混合物中的反应提供了预期的脲和硫脲衍生物，而不同醛与邻硝基苯胺或 4-甲氧基-2-硝基苯胺的反应显示出与 2-取代的类似物相比，获得 N-芳基甲基-2-取代的苯并咪唑具有显着的高偏好。该方法提供了一种直接的替代方法，可以通过操作简单的实验装置以短的反应时间以良好至优异的收率获得目标化合物。一系列不对称的脲和硫脲衍生物以及1，
• Synthesis and characterization of amino glucose-functionalized silica-coated NiFe2O4 nanoparticles: A heterogeneous, new and magnetically separable catalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,5–trisubstituted imidazoles, benzo[d]imidazoles, benzo[d] oxazoles and azo-linked benzo[d]oxazoles
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Shahab Shariati、Behnaz Aghazadeh、Reza Zarkeshvari、Nahid Norouz pour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.008

  日期：2018.9

  NiFe2O4@SiO2@amino glucose supply an environmentally friendly procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles through one-pot multicomponent condensation of benzil or benzoin, ammonium acetate with aryl aldehydes and for the synthesis of benzoxazoles using condensation reaction of 2-aminophenol with aryl aldehydes under solvent free condition. In the other study, this synthesized magnetically

  化学合成了氨基葡萄糖官能化的二氧化硅包覆的NiFe 2 O 4纳米颗粒（NiFe 2 O 4 @SiO 2 @氨基葡萄糖），并通过透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）进行了表征。 ），能量色散X射线分析（EDX），振动样品磁力计（VSM），Zetasizer和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）仪器。NiFe 2 O 4 @SiO 2氨基葡萄糖提供了一种环境友好的方法，该方法可通过联苯或安息香，乙酸铵与芳基醛的一锅多组分缩合来合成2,4,5-三取代的咪唑，以及使用2-氨基苯酚与苯甲酰胺的缩合反应来合成苯并恶唑。无溶剂条件下的芳基醛。在另一项研究中，这种合成的磁性可重复使用的催化剂被引入作为合成苯并[d]的新途径。咪唑利用芳基醛与1,2-二氨基苯之间的反应。这些化合物以高产率和短反应时间获得。该催化剂可以容易地回收并以几乎恒定的活性重复使用五个循环。合成的化合物的特
• Efficient and Green Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles and Quinoxalines Using Br⊘nsted Acid Ionic Liquid, [(CH₂)₄SO₃HMIM][HSO₄], in Water at Room Temperature
  作者：Yahya S. Beheshtiha、Majid M. Heravi、Mina Saeedi、Narges Karimi、Masumeh Zakeri、Niloofar Tavakoli-Hossieni

  DOI：10.1080/00397910903062280

  日期：2010.3.19

  1,2-Disubstituted benzimidazoles and quinoxalines have been synthesized in the presence of Brønsted acid ionic liquid, [(CH2)4SO3HMIM][HSO4], in water at ambient temperature.

  在布朗斯台德酸离子液体 [(CH2)4SO3HMIM][HSO4] 存在下，在环境温度下，在水中合成了 1,2-二取代苯并咪唑和喹喔啉。