2-(1H-苯并咪唑-2-基甲基硫基甲基)-1H-苯并咪唑 | 33007-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基甲基硫基甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-ylmethylsulfanylmethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1,3-bis(benzimidazol-2-yl)-2-thiapropane；bis((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)sulfane；2,2'-[Thiobis(methylene)]bis-1H-benzimidazole
• CAS: 33007-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄S
• 分子量: 294.38
• InChiKey: PLROPLMRAPJFHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基甲基硫基甲基)-1H-苯并咪唑 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 337.0h， 生成 [Ag(bebt)(methacrylate)]
  参考文献：
  名称：

  两种银 (I) 配合物与 1,3-双(1-乙基苯并咪唑-2-基)-2-硫丙烷的合成、晶体结构和 DNA 结合研究

  摘要：

  摘要 两种新的银 (I) 配合物 [Ag(bebt)(甲基丙烯酸酯)] (1) 和 [Ag2(bebt)2](pic)2 (2) (bebt = 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2) -yl)-2-硫代丙烷，pic = picrate)，已通过物理化学和光谱方法合成和表征。单晶 X 射线衍射表明 1 的结构在扭曲的四面体几何中是四配位的，而在 2 中，它可以描述为 2 + 1 配位的银 (I) 化合物，具有近乎线性的 N–Ag– N 主链和弱的 Ag-S 相互作用。两个配体以面对面的syn构象排列，与2中相反方向的两个Ag(I)离子配位，在金属离子周围产生U型双层结构。DNA 结合特性的实验研究表明，游离 bebt 和两种复合物通过嵌入与 DNA 结合，

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1218484
• 作为产物：
  描述：

  硫代二乙酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 2-(1H-苯并咪唑-2-基甲基硫基甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型抗结核药的设计、合成和计算研究

  摘要：

  摘要 结核分枝杆菌耐药菌株的增加促使研究人员寻找新的药物靶点。开发具有有效抑制结核分枝杆菌活性结构的新化合物在新的科学方法中是必需的。这些方法中最重要的是开发针对分枝杆菌细胞壁靶标的抑制剂分子。本研究首先通过实验测定了23种苯并咪唑衍生物的抗结核活性。然后用 4 个不同的靶标进行分子对接研究：阿拉伯糖基转移酶 C (EmbC)、丝状温度敏感突变体 Z (FtsZ)、蛋白酪氨酸磷酸酶 B (PtpB) 和十碳烯基磷酸-β-D-核糖-2'-氧化酶 ( DPRE1). 已确定苯并咪唑衍生物通过 DprE1 酶表现出活性。已知在从阿拉伯半乳聚糖合成细胞包膜中具有重要作用的DprE1在耐药性的形成中也有效。由于这个特点，DprE1 酶已成为药物开发研究的重要目标。此外，它被选为本研究的目标。本研究旨在鉴定抑制 DprE1 的分子，以开发更有效和选择性的抗结核药物。为此，AutoDock Vina 和

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2036241

文献信息

• Three-phase transport studies of benzimidazole ligands bearing hydrophobic N-alkyl substituents: transport of metal(II) ions (Ni, Cu, Zn, Cd) in single- and multiple-ion experiments †
  作者：Craig J. Matthews、Troy A. Leese、Derek Thorp、Joyce C. Lockhart

  DOI：10.1039/a705387h

  日期：——

  bearing hydrophobic N-alkyl substituents have been tested as transfer agents for metal(II) ions (Ni, Cu, Zn, Cd) using three-phase transport techniques. The transport was pH-dependent, so all comparisons were made with buffered feed and receiving phases at fixed pH. Variations in the nature and number [single and double N-alkyl-substituted bis(benzimidazole) ligands] of N-alkyl substituents, linker chain

  已测试了具有两个苯并咪唑单元或一个苯并咪唑和一个羧酸单元，两个功能通过链连接且带有疏水性N-烷基取代基的新配体作为金属的转移剂（II离子（Ni，Cu，Zn，Cd）使用三相传输技术。转运是pH依赖性的，因此所有比较都是在固定pH的缓冲进料和接收阶段进行的。研究了N-烷基取代基，连接链及其供体原子的性质和数量[单个和两个N-烷基取代的双（苯并咪唑）配体]的变化，并讨论了由此产生的传输趋势。尽管单离子迁移的结果是矛盾的（单烷基化的2-氧杂丙烷衍生物是铜的最佳萃取剂，而类似的2-硫丙烷配体是锌的），但在多离子实验中，铜总是优先运输于锌。即使对于具有较长连接链的配体（基于2，5-二氧八辛烷），金属的提取顺序也是如此（II离子总是Cu> Zn> Cd，而Ni的迁移可忽略不计。从所筛选的苯并咪唑配体中，具有羧酸部分的配体显示出最高的金属离子选择性。
• Silphox [POCl_3−<i>n</i>(SiO₂)_<i>n</i>] as a New, Efficient, and Heterogeneous Reagent for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives Under Microwave Irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Khodabakhsh Niknam、Abdolkarim Zare、Ehsan Farsimadan、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/10426500802080931

  日期：2008.12.23

  Silphox [POCl3-n(SiO2)n] efficiently catalyzes the condensation of benzene-1,2-diamine with mono and dicarboxylic acids under microwave irradiation to afford benzimidazole derivatives in high yields and short reaction times.

  Silphox [POCl3-n(SiO2)n] 在微波辐射下有效地催化苯-1,2-二胺与一元和二元羧酸的缩合反应，以高产率和短反应时间提供苯并咪唑衍生物。
• Bisbenzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacophore Analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Kayhan Bolelli、Serpil Gonca、Aylin Dogen、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11094-021-02389-x

  日期：2021.5

  In an attempt to design and synthesize a potent class of antimicrobials, 1,2-phenylenediamine derivatives were reacted with various aliphatic and heteroaliphatic dicarboxylic acids to generate a small library of 26 head-to-head bisbenzimidazole compounds (16 – 42) using the polyphosphoric acid method. These compounds were screened for their antibacterial activity and their antifungal activity. Compound 25 showed maximum potency against both Gram-positive and Gram-negative bacterial strains with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 7.81 – 31.25 μg/mL. In particular, it showed the maximum MIC values of 7.81 μg/mL against Gram-negative bacteria, which was four-fold more active than the standard drug ampicillin (MIC = 32.25 μg/mL). Compound 19 was found to be the most active against S. aureus with a MIC value of < 3.90 μg/mL, whereas the remaining compounds showed only low-to-moderate activity. Furthermore, all compounds exhibited low activity against all fungal strains in comparison to the standard drug fluconazole. I addition, pharmacophore hypotheses were generated to analyze structure–activity relationships between the molecular structures and antimicrobial activities on E. coli. This pharmacophore model can be useful in order to design new antimicrobial drugs. It can be suggested that the substitution of a phenyl ring at the 5/6 and 5′/6′ positions in symmetric bisbenzimidazole derivatives produces compounds with promising antimicrobial activity.

  为了设计并合成一类高效的抗菌药物，我们通过多磷酸法，将1,2-苯二胺衍生物与各种脂肪族和杂脂肪族二羧酸反应，生成了一个包含26个头对头双苯并咪唑化合物（16 – 42）的小型库。这些化合物经过筛选，评估了它们的抗菌活性和抗真菌活性。化合物25对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌株显示出最高的活性，其最低抑制浓度（MIC）值在7.81至31.25 μg/mL范围内。特别是，它对革兰氏阴性细菌显示出最高的MIC值7.81 μg/mL，比标准药物氨苄西林（MIC = 32.25 μg/mL）高出四倍。化合物19对金黄色葡萄球菌显示出最高的活性，其MIC值小于3.90 μg/mL，而其他化合物仅显示出低至中等的活性。此外，与标准药物氟康唑相比，所有化合物对所有真菌株均显示出低活性。此外，生成了药效团假设，以分析大肠杆菌上的分子结构与抗菌活性之间的结构-活性关系。这个药效团模型对于设计新的抗菌药物可能非常有用。可以建议，在对称双苯并咪唑衍生物的5/6和5′/6′位置上取代苯环会产生具有有前景的抗菌活性的化合物。
• Synthesis, crystal structure and biological activity of two binuclear Ag(I) complexes with bis-benzimidazole thioether ligands
  作者：Shanshan Mao、Kesheng Shen、Xinkui Shi、Huilu Wu、Xintong Han、Chuang Li、Guozhen Huang

  DOI：10.1016/j.ica.2017.10.038

  日期：2018.2

  and biological properties, DNA binding propensity have also been studied. The results suggested that the two ligands and the two Ag(I) complexes bind to DNA via intercalative binding mode, and the order of the binding affinity is 1 > 2 > bbt > bmbt. Moreover, we also discovered that the complex 2 possesses significant antioxidant activity against superoxide and hydroxyl radicals.

  摘要两种新的双核Ag（I）配合物，类型为[Ag2（bbt）2]（pic）2·2DMF 1和[Ag2（bmbt）2（p-香豆酸酯）2]·2CH3OH 2（bbt = 1,3 -bis（2-benzimidazyl）-2-thiapropane; bmbt = 1,3-bis（1-methylbenzimidazol-2-yl）-2-thiapropane; pic = picrate），已通过元素分析，电导率，红外，紫外-可见光谱测量和X射线单晶衍射。结构分析表明，配合物1-2的配位环境都是具有2倍旋转对称性的双核金属环，可以描述为扭曲的四面体几何形状。另外，在配合物1中有很强的Ag-Ag相互作用。2的显着结构特征是对香豆酸酯的羧酸根基团的两个氧原子之一采用单齿桥联方式连接两个Ag（I）离子。为了探索结构和生物学性质之间的关系，还研究了DNA结合倾向。结果表明，两个配体和两个Ag（I）配合物
• Polymerisation and oligomerisation catalysts
  申请人：Gibson Charles Vernon

  公开号：US20060094588A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A polymerisation catalyst comprising (1) a transition metal compound of Formula A, and optionally (2) an activating quantity of a Lewis acid activator, Formula (A), wherein Z is a five-membered heterocyclic group containing at least one carbon atom, at least one nitrogen atom and at least one other hetero atom selected from nitrogen, sulphur and oxygen, the remaining atoms in the ring being nitrogen or carbon; M is a metal from Group 3 to 11 of the Periodic Table or a lanthanide metal; E 1 and E 2 are divalent groups from (i) aliphatic hydrocarbon, (ii) alicyclic hydrocarbon, (iii) aromatic hydrocarbon, (iv) alkyl substituted aromatic hydrocarbon (v) heterocyclic groups and (vi) heterosubstituted derivatives of groups (i) to (v); D′ and D 2 are donor groups; X is an anionic group, L is a neutral donor group; n=m=zero or 1 ; y and z are zero or integers. The catalysts are useful for polymerising or oligomerising 1 -olefins.

  一种聚合催化剂，包括（1）式A的过渡金属化合物，和可选的（2）Lewis酸活化剂，式（A），其中Z是一个含有至少一个碳原子、至少一个氮原子和至少一个其他来自氮、硫和氧的杂原子的五元杂环基团，环中剩余的原子为氮或碳；M是周期表3至11族元素或镧系金属；E1和E2是来自（i）脂肪烃、（ii）脂环烃、（iii）芳香烃、（iv）烷基取代的芳香烃、（v）杂环基团和（vi）（i）至（v）中的杂取代衍生物的二价基团；D′和D2是给体基团；X是一个阴离子基团，L是一个中性给体基团；n=m=零或1；y和z为零或整数。这些催化剂可用于聚合或寡聚1-烯烃。