(2E)-2-氰基-3-甲基-2-戊烯酸乙酯 | 759-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-2-氰基-3-甲基-2-戊烯酸乙酯
• 中文别名: (2E)-2-氰基-3-甲基-2-戊酸乙酯
• 英文名称: 2-cyano-3-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (1-Methylpropyliden)cyanessigsaeure-ethylester；ethyl 2-cyano-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 759-51-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WBPLDHMXQALQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27 °C
• 沸点：
  116-118 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0001 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-氰基-3-甲基-2-戊烯酸乙酯 在 四正丁基溴化膦 硬脂酸 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(E/Z)-3-Methyl-2-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Dealkoxycarbonylation of Malonic and β-Keto Esters Involving Transesterifications Catalyzed by Onium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31197
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 丁酮 在 IrH5(P-(i-Pr)3)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(2E)-2-氰基-3-甲基-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  经由Knoevenagel缩合反应的过渡金属多羟基化合物催化的活化腈向醛和酮的加成

  摘要：

  在中性和温和条件下，过渡金属多羟基化合物和二氢配合物催化氰基乙酸的氰基乙酸加成到醛和酮上，加合物脱水后仅得到取代的（E）-2-氰基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80087-r

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity and quantum chemical investigation of novel succinimide derivatives
  作者：Jelena Petković Cvetković、Bojan Đ. Božić、Nebojša R. Banjac、Jovana Petrović、Marina Soković、Vesna D. Vitnik、Željko J. Vitnik、Gordana S. Ušćumlić、Nataša V. Valentić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.083

  日期：2019.4

  that some of the synthesized compounds showed promising in vitro antifungal activities towards several test fungi. 1-(4-Bromophenyl)-3-ethyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione (8) exhibited significant in vitro inhibitory activities against broad spectra of fungus, and on the basis of obtained data, the investigated bromo derivative has to be observed as novel potential fungicide. The density functional theory

  摘要 本研究合成了12个新的1-芳基-3-乙基-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮，并通过FT-IR、1H NMR、13C NMR光谱和元素分析对其结构进行了表征。在合成路线的最后一步，相应的琥珀酸和取代苯胺之间的缩合反应已经使用微波辐射得到改善。已经观察到与常规缩合相比显着更高的产率。初步生物学结果表明，一些合成的化合物对几种测试真菌显示出有希望的体外抗真菌活性。1-(4-Bromophenyl)-3-ethyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione (8) 在体外对广谱真菌表现出显着的抑制活性，并根据获得的数据，所研究的溴代衍生物必须被视为新型潜在杀菌剂。已进行密度泛函理论 (DFT) 计算以研究所研究分子的构效关系 (SAR)。为了预测分子的化学活性，分析了分子静电势 (MEP) 图以优化 1-苯基-3-乙基-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮 (4) 和 1- (4-溴苯基)-3-乙基-3-甲基吡咯烷-2
• Novel Basic Ionic Liquid Based on Alkylammonium as Efficient Catalyst for Knoevenagel Reaction
  作者：Shuai Zhou、Lu Liu、Bo Wang、Mingguo Ma、Feng Xu、Runcang Sun

  DOI：10.1080/00397911.2010.540692

  日期：2012.5.1

  condensation demonstrated the good stability and operability of the ionic liquid. Moreover, the typical nucleophilic addition reactions were also accomplished by the same ionic liquid to check its feasibility. The dual function of the basic ionic liquid both as solvent and catalyst, combined with simple product separation and recycling, is expected to contribute to the development of a green and environmentally

  摘要 在N,N,N',N'-四甲基-N'-己基-乙二铵四氟硼酸([TMHEDA]BF4)碱性离子液体存在下，典型的Knoevenagel缩合反应顺利进行，产率为99%。使用氰乙酸乙酯和苯甲醛作为底物，在 60°C 下放置 1 小时获得。离子液体的四次重复使用没有显着降低 Knoevenagel 缩合的催化活性，证明了离子液体的良好稳定性和可操作性。此外，典型的亲核加成反应也由相同的离子液体完成，以检验其可行性。碱性离子液体作为溶剂和催化剂的双重功能，结合简单的产品分离和回收，有望为绿色环保战略的发展做出贡献。图形概要
• Synthesis of ethyl 1,2,2-tricyanocyclopropanecarboxylates from bromomalononitrile and ylidenecyanoacetate
  作者：Yoon Chin Kim、Harold Hart

  DOI：10.1039/j39690002409

  日期：——

  A general synthesis for ethyl 3,3-dialkyl- and 3-aryl-1,2,2-tricyanocyclopropanecarboxylates from bromomalononitrile and ylidenecyanoacetates is described. When stereoisomeric products are possible, the predominant and sometimes exclusive isomer obtained has the larger C-3 substituent and the ethoxycarbonyl group in the trans-position.

  描述了由溴丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯合成3，3-二烷基-和3-芳基-1,2,2-三氰基环丙烷甲酸乙酯的一般方法。当可能存在立体异构体产物时，所获得的主要的且有时是排他的异构体具有较大的C-3取代基和在转位的乙氧基羰基。
• Electrochemical transformation of cyanoacetic ester and alkylidenecyanoacetic esters into 3-substituted 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates
  作者：M. N. Elinson、S. K. Feducovich、S. G. Bushuev、D. V. Pashchenko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02503485

  日期：1998.6

  Electrolysis of cyanoacetic ester and alkylidenecyanoacetic esters in an undivided cell in the presence of mediators (alkali metal halides) gives rise to 3-substituted, 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates in 60–95% yields.

  在介质（碱金属卤化物）存在的情况下，在未分隔的电解槽中电解氰乙酸酯和亚烷基氰乙酸酯，产生 3-取代的 1,2-二氰基环丙烷-1,2-二羧酸盐，产率为 60-95%。
• Synthesis of nitrogen-containing heterocycles. 7 Reaction of aliphatic diaminomethylenehydrazones with hindered ethoxymethylenecyanoacetate
  作者：Yoshiko Miyamoto、Chiji Yamazaki

  DOI：10.1002/jhet.5570330447

  日期：1996.7

  along with 3. When the alkylidene moiety was bulky, 1e and 1f, the similar reaction gave 3 in high yields without any cyclized product. Upon exposure to acid, compound 3 yielded 6-oxo-1,6-dihydropyrimidines 6, [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate 5 and N-alkenyl-1,2,4-triazoles 9 in addition to 7 and 8 in proportions dictated by the nature of the substituents of 1. The structural assignment

  脂族diaminomethylenehydrazones 1用2-氰基-3-乙氧基-2-戊烯酸反应2根据取代模式和取代基的大小，得到了一些在低杂环至适中的产率，。当1在末端氮上带有一个甲基时，它优先给出6- N-（1,6-dihydropyrimidines）4，将N（4）结合到环中。相反，1c或1d与2之间的反应导致6-亚氨基-和6-氧代-1、6-二氢嘧啶7和8以及3。亚烷基部分大时，1e和1f，相似的反应在没有任何环化产物的情况下以高收率得到3。暴露于酸后，化合物3产生6-氧代-1,6-二氢嘧啶6，[1,2,4]三唑并[1,5 - c ]嘧啶-8-羧酸盐5和N-烯基-1,2,4除7和8以外的-三唑9的比例由1的取代基的性质决定。讨论了结构分配和反应机理。