5-methylene-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2(5H)-furanone | 847145-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methylene-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-methylene-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)furan-2(5H)-one；5-Methylidene-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]furan-2-one
• CAS: 847145-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: XWGITJSJZDCXNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2(5H)-furanone 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methylene-9-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-6,7,8-trimethoxy-4,9-dihydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮高效合成1,4-二氢萘并呋喃酮和简索拉呋喃酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.054
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methylene-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮高效合成1,4-二氢萘并呋喃酮和简索拉呋喃酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.054

文献信息

• Convenient synthesis of 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones
  作者：Vishal A. Mahajan、Popat D. Shinde、Hanumant B. Borate、Radhika D. Wakharkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.040

  日期：2005.2

  A synthesis of novel 4-(substituted)benzyl-5-methylene-2(5H)-furanones involving Stobbe condensation of substituted aldehydes with ethyl levulinate followed by treatment with acetic anhydride in the presence of sodium acetate, has been developed.

  已经开发了一种新的4-（取代的）苄基-5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮的合成方法，该方法包括将取代的醛与乙酰丙酸乙酯进行Stobbe缩合，然后在乙酸钠的存在下用乙酸酐处理。
• Efficient synthesis of 1,4-dihydronaphthalenelignans from 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones and a concise synthesis of solafuranone
  作者：Vishal A. Mahajan、Hanumant B. Borate、Radhika D. Wakharkar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.054

  日期：2006.2

  A short synthetic strategy for synthesis of lignan analogues involving 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones as the key intermediates has been developed. Various lignans including the natural product solafuranone and analogues of dihydrotaiwanin C and deoxydehydropodophyllotoxin were synthesized in good yields.

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。