2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazole | 43221-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-4,5-dihydro-oxazole；2-(3-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 43221-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: DAUZBNAMCLNHPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-142 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[(6-甲基-4-喹唑啉基)氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  轻度和区域选择性途径合成功能性喹唑啉。

  摘要：

  Rh催化的邻酰胺化环缩合序列可高产率地得到一系列的4-氨基喹唑啉。该方法具有非常温和的C（sp 2）H活化步骤，可用于快速访问具有确定生物学活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201502891
• 作为产物：
  描述：

  避蚊胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二氟烷基胺轻松合成恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉

  摘要：

  β-氨基醇、β-氨基硫醇和β-二胺可通过在温和条件下与α,α-二氟烷基胺反应分别转化为相应的恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉衍生物。该反应适用于光学活性杂环化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966038

文献信息

• Highly efficient synthesis of β-nitrate ester carboxamides through the ring-opening of 2-oxazolines
  作者：Kai Qiao、Xin Yuan、Li Wan、Ming-Wei Zheng、Dong Zhang、Bing-Bing Fan、Zhe-Chen Di、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c7gc02682j

  日期：——

  A novel method for the synthesis of β-nitrate ester carboxamides using non-corrosive tert-butyl nitrite (TBN) as the nitro source and easily available oxygen as the oxidant has been developed. Variously substituted 2-oxazolines were efficiently ring-opened to deliver the corresponding products in excellent yields. Notably, this reaction provides fast access to pharmaceuticals such as nicorandil.

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。
• Single-Component Phosphinous Acid Ruthenium(II) Catalysts for Versatile C−H Activation by Metal-Ligand Cooperation
  作者：Daniel Zell、Svenja Warratz、Dmitri Gelman、Simon J. Garden、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201504851

  日期：2016.1.22

  Well‐defined ruthenium(II) phosphinous acid (PA) complexes enabled chemo‐, site‐, and diastereoselective C−H functionalization of arenes and alkenes with ample scope. The outstanding catalytic activity was reflected by catalyst loadings as low as 0.75 mol %, and the most step‐economical access reported to date to angiotensin II receptor antagonist blockbuster drugs. Mechanistic studies indicated a

  明确定义的次膦酸亚膦酸钌（II）配合物可在广泛的范围内实现芳烃和烯烃的化学，位点和非对映选择性CH功能化。低至0.75 mol％的催化剂载量反映了其出色的催化活性，并且据报道是迄今为止获得血管紧张素II受体拮抗剂重磅炸弹药物最省钱的途径。机理研究表明，通过单电子转移（SET）型基本过程可发生动力学相关的C-X裂解，并为PA辅助的C-H钌化步骤提供了证据。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Oxazolines with Cyclopropanols: Synthesis of Isoindolinones
  作者：Jidan Liu、Zhenke Yang、Jinyuan Jiang、Qiaohai Zeng、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02031

  日期：2021.8.6

  The synthesis of C3-substituted isoindolin-1-ones from oxazolines and cyclopropanols has been achieved with oxazoline as a bifunctional nucleophilic directing group. The reaction proceeds by the cleavage of three chemical bonds and allows the formation of three new chemical bonds, a C–N bond, a C–C bond, and a C–O bond, in a single step.

  用恶唑啉作为双功能亲核导向基团已经实现了从恶唑啉和环丙醇合成 C3-取代的异吲哚啉-1-酮。该反应通过三个化学键的断裂进行，并允许在一个步骤中形成三个新的化学键，一个 C-N 键、一个 C-C 键和一个 C-O 键。
• Ruthenium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Silylated Oxazoles via C–H Silylation and Dehalogenation
  作者：Shun Liu、Shiling Zhang、Qiao Lin、Yiqi Huang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00085

  日期：2019.2.15

  efficient ruthenium(II)-catalyzed intermolecular selective ortho C–H silylation of 2-aryloxazoles has been described for the first time, which provides a convenient and practical pathway for the synthesis of versatile organosilane compounds with good functional group tolerance and regioselectivity. This catalytic system could be also applied to the dehalogenation of Cl or Br group.

  首次描述了有效的钌（II）催化的2-芳基恶唑的分子间选择性邻位甲硅烷基化硅烷化反应，为合成具有良好官能团耐受性和区域选择性的通用有机硅烷化合物提供了方便实用的途径。该催化体系也可用于Cl或Br基团的脱卤。