(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate | 159691-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl methanesulfonate
• CAS: 159691-03-9
• 化学式: C₇H₁₂O₄S
• 分子量: 192.236
• InChiKey: NNWATONHHLRXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-二氢吡喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的抗体催化水解。2. 抗体-过渡态复合物的结构和对映选择性的起源

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物，是通过酸催化对 β-碳进行定速质子化，形成氧碳离子中间体 (Kresge, AJ; Chang, YJ Chem. SOC. B 1967, 53) . 抗体 14D9 (anti-1) 以非常高的质子化对映选择性催化烯醇醚 4 和 5 的水解（Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2257） . 催化包括抗体侧链作为一般酸的参与，以及烯醇醚 c Jahangiri, GK 的锥体化；斯托德，C.；勒纳，RAJ Am。化学 SOC。1993、115、3909）。本研究解决了该催化剂对映选择性起源的问题。首先，对映选择性和底物耐受性，这在抗体 14D9 中最为显着，显示为抗 1 或抗 2 抗体的复发特征。研究了四种抗体，所有抗体都对映选择性地在烯醇醚的背面传递质子以产生

  DOI：

  10.1021/ja00104a008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  羟基嘌呤类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物及其作为PDE2或TNFa抑制剂的应用，具体公开了式(Ⅰ)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  CN105566324B

文献信息

• QUINAZOLINONES AS PARP14 INHIBITORS
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US20190194174A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to quinazolinones and related compounds which are inhibitors of PARP14 and are useful, for example, in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明涉及喹唑啉酮和相关化合物，它们是PARP14的抑制剂，例如在癌症和炎症性疾病的治疗中是有用的。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling between Alkyl (Pseudo)halides and Bicyclopentyl Grignard Reagents
  作者：Claire Andersen、Vincent Ferey、Marc Daumas、Patrick Bernardelli、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02115

  日期：2020.8.7

  The development of a copper-catalyzed cross-coupling between primary and secondary (pseudo)halides and bicyclopentyl Grignard reagents is reported. Highly strained bicyclopentanes can be cross-coupled with a large panel of primary alkyl mesylates and secondary alkyl iodides. The catalytic system is simple and cheap, and the reaction is general and chemoselective.

  据报道，伯和仲（伪）卤化物与双环戊基格氏试剂之间存在铜催化的交叉偶联。高度应变的双环戊烷可与一大批伯烷基甲磺酸酯和仲烷基碘化物交联。该催化体系简单且便宜，并且反应是一般的和化学选择性的。
• DNA-Encoded Library Hit Confirmation: Bridging the Gap Between On-DNA and Off-DNA Chemistry
  作者：Bing Xia、G. Joseph Franklin、Xiaojie Lu、Katie L. Bedard、LaShadric C. Grady、Jennifer D. Summerfield、Eric X. Shi、Bryan W. King、Kenneth E. Lind、Cynthia Chiu、Eleanor Watts、Vera Bodmer、Xiaopeng Bai、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00156

  日期：2021.7.8

  this issue, we apply a library synthesis “recipe” strategy for on-DNA resynthesis using a cleavable linker, followed by direct affinity selection mass spectrometry (AS-MS) evaluation and identification of binder(s) from the released small-molecule mixture. We validate and showcase this approach employing the receptor-interacting-protein kinase 2 (RIP2) DEL campaign. We also designed and developed two cleavable

  DNA 编码库 (DEL) 技术是学术界和制药行业中命中鉴定的强大平台。当在亲和力选择、PCR/测序和数据分析之后进行脱 DNA 再合成命中确认时，人们通常假设 DNA 标签与其编码的附着小分子的化学结构之间存在“一对一”关系。由于文库合成通常会产生混合物，因此这种近似增加了忽视积极发现和有价值信息的风险。为了解决这个问题，我们应用文库合成“配方”策略，使用可裂解接头进行 DNA 上的再合成，然后进行直接亲和选择质谱 (AS-MS) 评估和从释放的小分子中鉴定结合物混合物。我们利用受体相互作用蛋白激酶 2 (RIP2) DEL 活动验证并展示了这种方法。我们还设计和开发了两种可裂解连接体来实现该方法，即光可裂解连接体（基于硝基苯基）和酸不稳定连接体（四氢吡喃基醚）。该策略提供了一种有效的方法来识别和快速确定混合物的关键活性成分。
• Quinazolinones as PARP14 inhibitors
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US10562891B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention relates to quinazolinones and related compounds which are inhibitors of PARP14 and are useful, for example, in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明涉及喹唑啉酮类及相关化合物，它们是 PARP14 的抑制剂，可用于治疗癌症和炎症等疾病。
• [EN] HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXYL PURINE ET APPLICATIONS DE CEUX-CI<br/>[ZH] 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016054971A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  羟基嘌呤类化合物式(Ⅰ) 、其互变异构体或其药学上可接受的盐、及其作为PDE2或TNF-α抑制剂的应用。