methyl (2E,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-2,6,9,12,15,18,21-heptaenoate | 1312442-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-2,6,9,12,15,18,21-heptaenoate
• CAS: 1312442-40-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂
• 分子量: 368.56
• InChiKey: YUPOQDJDFWWCKO-CKDYJQHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-2,6,9,12,15,18,21-heptaenoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2E,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-2,6,9,12,15,18,21-heptaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成超长链 n-3 脂肪酸、二十四碳六烯酸 (C24:6n-3) 和三十二碳六烯酸 (C23:6n-3)。

  摘要：

  四十二碳六烯酸 (C(24):6n-3, THA, 3) 是哺乳动物中必需的二十二碳六烯酸 (C(22):6n-3, DHA, 1) 生物合成前体，是 n 代谢的终产物-3 脂肪酸。THA 3 存在于具有商业价值的鱼类中，例如平头比目鱼。Tricosahexaenoic acid (C(23):6n-3, TrHA, 2) 是一种奇数链脂肪酸，已从海洋生物（如甲藻、两栖动物）中鉴定出来。迄今为止，由于难以检测和识别这些化合物，很少有研究对 THA 3 和 TrHA 2 进行检查，因此它们的化学和生物学特性仍然很差。仅介绍了一种化学合成 THA 3 的方法，尚未报道合成 TrHA 2 的方法。我们在这里报告了 THA 3 的四步有效合成，总产率为 56%，以及以 48% 的总产率分六步合成 TrHA 2。我们还介绍了 Delta(2)-THA 4 的合成，它是 THA 3 β-氧化为 DHA

  DOI：

  10.1007/s11745-011-3541-5
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl (2Z,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-2,6,9,12,15,18,21-heptaenoate 、 methyl (2E,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-2,6,9,12,15,18,21-heptaenoate
  参考文献：
  名称：

  高效合成超长链 n-3 脂肪酸、二十四碳六烯酸 (C24:6n-3) 和三十二碳六烯酸 (C23:6n-3)。

  摘要：

  四十二碳六烯酸 (C(24):6n-3, THA, 3) 是哺乳动物中必需的二十二碳六烯酸 (C(22):6n-3, DHA, 1) 生物合成前体，是 n 代谢的终产物-3 脂肪酸。THA 3 存在于具有商业价值的鱼类中，例如平头比目鱼。Tricosahexaenoic acid (C(23):6n-3, TrHA, 2) 是一种奇数链脂肪酸，已从海洋生物（如甲藻、两栖动物）中鉴定出来。迄今为止，由于难以检测和识别这些化合物，很少有研究对 THA 3 和 TrHA 2 进行检查，因此它们的化学和生物学特性仍然很差。仅介绍了一种化学合成 THA 3 的方法，尚未报道合成 TrHA 2 的方法。我们在这里报告了 THA 3 的四步有效合成，总产率为 56%，以及以 48% 的总产率分六步合成 TrHA 2。我们还介绍了 Delta(2)-THA 4 的合成，它是 THA 3 β-氧化为 DHA

  DOI：

  10.1007/s11745-011-3541-5

文献信息

• Construction of a series of intermediates in the β-oxidation pathway from THA to EPA via DHA in free acid form
  作者：Satoshi Kanamori、Hiroaki Ishida、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.004

  日期：2018.8

  β-Oxidation of most fatty acids occurs in the mitochondria. However, β-oxidation for ω-3 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) is distinct from abundant fatty acids and occurs in the peroxisomes. Since little is known about peroxisomal β-oxidation, here we report the synthesis of proposed intermediates of ω-3 PUFA β-oxidation steps in free fatty acid form having a conjugated double bond, a β-hydroxyl

  大多数脂肪酸的β-氧化发生在线粒体中。但是，ω-3多不饱和脂肪酸（PUFA）的β-氧化与丰富的脂肪酸不同，并发生在过氧化物酶体中。由于对过氧化物酶体β-氧化知之甚少，因此我们在此报告了拟议的ω-3PUFAβ-氧化步骤中间体的合成，该中间体为具有共轭双键，β-羟基，β-烯烃和α-烯烃的游离脂肪酸形式。 β-羰基。这些脂肪酸可以用作生物实验的真实样品。