ajmalicine pseudoindoxyl A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: ajmalicine pseudoindoxyl A
• 英文别名: methyl (1S,4aS,5aS,6S,10aR)-1-methyl-3'-oxospiro[1,4a,5,5a,7,8,10,10a-octahydropyrano[3,4-f]indolizine-6,2'-1H-indole]-4-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: PXVFCFIYPGUUNJ-GNDWERAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萝巴新 在 lead(IV) acetate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ajmalicine pseudoindoxyl A
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。A部分。假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一）衍生物的形成

  摘要：

  与先前的报道相反，来自阿马利辛（1），育亨宾（5），哥丹宁（6），草皮酸甲酯（16）和异二十烷酸甲酯（17）的7-羟基-7 H-吲哚碱的碱基诱导重排。每个案例不仅提供了一个，而且还提供了两个在螺旋中心C（2）具有相反构型的差向异构螺-伪吲哚酚衍生物。在所有情况下，NOE实验均显示其主要成分为A型异构体（羰基位于环C和D定义的平面下方）。热力学不太稳定的乙型pseudoindoxyl差向异构体4，10，12，和22 首次被分离和鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770514