2α-chloro-4α-(benzoyl)oxy-2'-chloropicropodophyllotoxin | 1562421-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 2α-chloro-4α-(benzoyl)oxy-2'-chloropicropodophyllotoxin
• 英文别名: [(5S,5aR,8aR,9R)-5a-chloro-5-(2-chloro-3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-oxo-5,8,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-9-yl] benzoate
• CAS: 1562421-09-3
• 化学式: C₂₉H₂₄Cl₂O₉
• 分子量: 587.41
• InChiKey: CPAHIVDCDLLMRX-SALYWHKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 2α-chloro-4α-(benzoyl)oxy-2'-chloropicropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  2α-氯代人鬼臼毒素的立体选择性合成及其酯类对东方粘虫Mythimna separata Walker的杀虫活性

  摘要：

  作为发现新的基于天然产物的杀虫剂的持续努力的一部分，在本研究中，一种在2'（2'，6'）-（di）的C-2位置进行立体选择性α-氯化的有效方法首次开发了卤代鬼臼毒素衍生物。随后，平稳地获得了一系列具有鬼臼毒素C，D和E环修饰的2α-氯-2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素的新型酯。最后，对所有标题化合物进行了抗东方粘虫（Mythimna separata）三龄前幼虫的测试。沃克（Walker）的浓度为1 mg / mL。发现除了2'-卤素取代的E环外，在2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素的C-2位的立体选择性α-氯化也与氯化试剂有关。特别是2α-氯-4α-（苯甲酰基）氧基-2'-氯鬼臼毒素（6e）和2α-氯-4α-（2-氯苯基酰基）氧基2'-溴鬼臼毒素（8f）显示出最有效的杀虫活性，最终死亡率> 60％。对于2α-氯-2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼鬼臼毒素的4α-（烷酰基）氧基衍

  DOI：

  10.1021/jf405316w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2α-Chloropicropodophyllotoxins and Insecticidal Activity of Their Esters against Oriental Armyworm, <i>Mythimna separata</i> Walker
  作者：Lingling Fan、Yong Guo、Xiaoyan Zhi、Xiang Yu、Hui Xu

  DOI：10.1021/jf405316w

  日期：2014.4.30

  the stereoselective α-chlorination at the C-2 position of 2′(2′,6′)-(di)halogenopodophyllotoxin derivatives was first developed. Subsequently, a series of novel esters of 2α-chloro-2′(2′,6′)-(di)halogenopicropodophyllotoxin with modified C, D, and E rings of podophyllotoxin were smoothly obtained. Finally, all of the title compounds were tested against the pre-third-instar larvae of oriental armyworm

  作为发现新的基于天然产物的杀虫剂的持续努力的一部分，在本研究中，一种在2'（2'，6'）-（di）的C-2位置进行立体选择性α-氯化的有效方法首次开发了卤代鬼臼毒素衍生物。随后，平稳地获得了一系列具有鬼臼毒素C，D和E环修饰的2α-氯-2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素的新型酯。最后，对所有标题化合物进行了抗东方粘虫（Mythimna separata）三龄前幼虫的测试。沃克（Walker）的浓度为1 mg / mL。发现除了2'-卤素取代的E环外，在2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素的C-2位的立体选择性α-氯化也与氯化试剂有关。特别是2α-氯-4α-（苯甲酰基）氧基-2'-氯鬼臼毒素（6e）和2α-氯-4α-（2-氯苯基酰基）氧基2'-溴鬼臼毒素（8f）显示出最有效的杀虫活性，最终死亡率> 60％。对于2α-氯-2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼鬼臼毒素的4α-（烷酰基）氧基衍