4-Hydroxy-3-methyl-6,7-(methylenedioxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-naphthoic acid | 138935-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-methyl-6,7-(methylenedioxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-naphthoic acid
• 英文别名: junaphtoic acid；8-Hydroxy-7-methyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 138935-77-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: QQWABQBBCGORNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-Hydroxy-3-methyl-6,7-(methylenedioxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然环木脂酸苏铁酸及其8-末端的Diels-Alder加合物的正确结构

  摘要：

  一维和二维的详细分析1 H和13个为C NMR数据内切和外切描述加合物，通过thuriferic和epithuriferic羧酸与环戊二烯狄尔斯-阿尔德反应获得的。内在和外在结构的明确光谱数据分配得到了分子建模研究的补充，并通过X射线衍射研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.068

文献信息

• Efficient Syntheses of 1-Arylnaphthalene Lignan Lactones and Related Compounds from Cyanohydrins
  作者：Tsuyoshi Ogiku、Sin-ich Yoshida、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo00119a041

  日期：1995.7

  1-Arylnaphthalene lignan lactones were synthesized in good yields from O-(tert-butyldimethylsilyl)cyanohydrins in two steps based on a conjugate addition-aldol reaction, followed by acid-catalyzed closure to form the naphthalene ring. 4-Hydroxy-1-arylnaphthalene lignan lactones were also synthesized by conjugate addition-aldol reaction, followed by aromatization-lactonization.