2-(1-hydroxy-ethyl)-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 83889-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-ethyl)-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyethyl)naphtho(2,3-b)furan-4,9-dione；2-(1-hydroxyethyl)benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 83889-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: SAXKEWRSGLPYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-ethyl)-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-乙酰基呋喃并-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity on Human Leukemia Cells of Furonaphthoquinones Isolated from <i>Tabebuia</i> Plants

  摘要：

  呋喃萘醌类化合物是抗癌药物分子很有前途的骨架。特别是甲氧基化的呋喃萘醌类化合物是 Tabebuia 植物的特征成分。在这项研究中，我们在钯和亚铜催化剂存在下，通过 Sonogashira 偶联和分子内环化反应，以 3-苯基碘-1,2,4-三氧代-1,2,3,4-四氢萘化物和 3-丁炔-2-醇为原料，进行了有效的一锅级联反应，合成了呋喃萘醌类化合物。此外，我们还证明了合成的呋喃萘醌类化合物对人类白血病 U937 和 HL-60 细胞具有适度的细胞毒性。我们的工作凸显了呋喃并萘醌类化合物作为抗白血病药物的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00011
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃并-1,4-萘醌 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(1-hydroxy-ethyl)-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  具有癌症干细胞抑制作用的铂（IV）前药对肺癌克服耐药性的影响

  摘要：

  获得性耐药仍然是非小细胞肺癌治疗的主要障碍，而癌症干细胞（CSCs）通常会导致耐药性的发生。我们在此报告了一系列铂 (IV) 前药，其中含有来自轴向位置的已知 CSCs 抑制剂 BBI608 的 CSCs 抑制物质。其中，复合物15对 A549 和 A549/CDDP 癌细胞的细胞毒性最强。此外，15可以抑制癌细胞干细胞，优于BBI608，克服顺铂耐药。以下测定表明，增强的细胞内积累15在 A549/CDDP 细胞中通过 p53 途径有效触发 DNA 损伤、诱导 ROS 生成、激活线粒体凋亡途径并抑制细胞运动。体内试验表明，15表现出有效的抗肿瘤作用，而不会导致体重减轻。我们的研究提供了一种新颖有效的方法来促进铂类前药的抗肿瘤活性，并通过抑制癌细胞干细胞来克服顺铂耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00472

文献信息

• BBI608衍生物及其制备与用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107973788B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于医药技术领域，涉及一类BBI608衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用。所述衍生物及其药学上可接受的盐的结构如下：其中X、R1、R2、R3如权利要求书和说明书所述。本发明所述的衍生物及其药学上可接受的盐可用于制备抗肿瘤的药物，尤其是制备治疗胃癌(包括胃食管连接癌)和胰腺癌的药物。HepG2细胞活性研究中发现大部分化合物的细胞抑制活性明显优于抗癌药物BBI608。
• [EN] METHOD FOR PREPARING AQUEOUS MANO PARTICLE SUSPENSIONS OF DERIVATIVES OF 4,9-DIHYDROXY-NAPHTHO[2,3-b]FURAN ALIPHATIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SUSPENSIONS AQUEUSES DE NANOPARTICULES DE DÉRIVÉS D'ESTERS D'ACIDE ALIPHATIQUE DE 4,9-DIHYDROXY-NAPHTO[2,3-B]FURANE
  申请人：ZHOUSHAN HAIZHONGZHOU XINSHENG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2013120229A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Disclosed is a method for preparing aqueous nanoparticle suspensions of derivatives of 4,9-dihydroxy-naphtho[2,3-b]furan aliphatic acid esters. The compositions and the uses of the aqueous nanoparticle suspensions prepared according to the method as described herein are also disclosed.

  公开了一种制备4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃脂肪酸盐衍生物的水性纳米粒子悬浮液的方法。还公开了根据本方法制备的水性纳米粒子悬浮液的组成及其用途。
• 2-ACETYLNAPHTHO[2,3-B]FURAN -4,9-DIONE FOR USE ON TREATING CANCER
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US20160030384A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  这项发明提供了萘呋喃化合物，萘呋喃化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋喃化合物，含有一种或多种萘呋喃化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋喃化合物的纯化组合物，以及
• METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLCARBONYLNAPHTHO[2,3-b]FURAN-4,9-DIONE-RELATED SUBSTANCE, AND SAID RELATED SUBSTANCE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190062294A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.

  提供了一种用于生产与2-烷基碳酰萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮相关的物质的方法，该方法适合于工业规模生产。本发明提供：一种用于生产2-烷基碳酰[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的中间体的生产方法，该方法包括在溶剂中，在金属或金属化合物和碱的存在下，将含有酮或醇的1-丁炔衍生物与在3位具有离去基团的2-羟基-1,4-萘醌衍生物反应；以及与中间体相关的物质。
• Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kouji Sato、Daisuke Nishino、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b107180g

  日期：2001.11.15

  The reaction of enolates of 1,3-dicarbonyl compounds with α-halo-α,β-unsaturated carbonyl compounds affords 2,4-diacyldihydrofuran derivatives in the presence of DBU in THF. Chemical manganese dioxide oxidation of the hydrofurans leads to 2,4-diacylfuran derivatives. Application of the protocol enables short-step syntheses of antitumor naphthofuran natural products.

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。