(2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine | 161722-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine
• 英文别名: (3R)-3-[[(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(E,2S,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl]amino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 161722-15-2
• 化学式: C₄₂H₆₁BrN₄O₇Si
• 分子量: 841.958
• InChiKey: SYRMAFIXYFBNIM-MHDUIPDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  951.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine ρ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)

  摘要：

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)52
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4E,6R,8S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)

  摘要：

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)52