(2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine ρ-lactone | 161722-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine ρ-lactone
• 英文别名: (4R,7R,10S,13S,15E,17R,19S)-7-[(2-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-8,10,13,15,17,19-hexamethyl-1-oxa-5,8,11-triazacyclononadec-15-ene-2,6,9,12-tetrone
• CAS: 161722-19-6
• 化学式: C₄₂H₅₉BrN₄O₆Si
• 分子量: 823.943
• InChiKey: OTCSUNPQFSEMGO-MHDUIPDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine ρ-lactone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)

  摘要：

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)52
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophan 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1-羟基苯并三唑 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine ρ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)

  摘要：

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)52

文献信息

• Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)
  作者：Yoshiro Hirai、Katsuyuki Yokota、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-94-s(b)52

  日期：——

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.