2-(2-Sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)acetic acid | 1195568-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-Sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 1195568-27-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: HBNPTRNZWPETHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)acetic acid 生成 2-巯基-4-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  671. 2-巯基乙二酸。第五部分。由氨基酸制备4（5）-取代的2-巯基乙二醛

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-mercapto-4-imidazolyl)acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2-(2-Sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazole- and imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  Mimetics of the C-terminal CAAX tetrapeptide of Ras protein were designed replacing internal dipeptide AA with 4-amino-2-phenylbenzoic acid and cysteine (C) with 2-amino-4-thiazolyl-, 2-mercapto-4-thiazolyl-, 2-mercapto-4-imidazolyl- and 2-methylmercapto-4-thiazolyl-acetic or propionic acid. The compound in which C is replaced by 2-amino-4-thiazolylacetic acid inhibited FTase activity in the low nanomolar range and showed antiproliferative effect on rat aortic smooth muscle cells interfering with Ras farnesylation. On the basis of these results, 2-aminothiazole can be considered as an alternative to heterocycles, such as pyridine and imidazole, normally used in FTase inhibitors designed as non-thiol CAAX mimetics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.003