(S)-N-(2-hydroxy-3-(palmityloxy)propyl)trifluoromethanesulfonamide | 915286-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-(2-hydroxy-3-(palmityloxy)propyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-3-(trifluoromethylsulfonylamino)propyl] hexadecanoate
• CAS: 915286-56-5
• 化学式: C₂₀H₃₈F₃NO₅S
• 分子量: 461.587
• InChiKey: MBJXUSFIQOUNNB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-hydroxy-3-(palmityloxy)propyl)trifluoromethanesulfonamide 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-N-(2,3-(dipalmityloxy)propyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （Lyso）磷脂酸的拟膦酰磺酰胺和磺胺氧基类似物

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.066
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(2-hydroxy-3-(palmityloxy)propyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （Lyso）磷脂酸的拟膦酰磺酰胺和磺胺氧基类似物

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.066

文献信息

• Phosphomimetic sulfonamide and sulfonamidoxy analogues of (Lyso)phosphatidic acid
  作者：Joanna Gajewiak、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.066

  日期：2006.10

  Lysophosphatidic acid (LPA) and phosphatidic acid (PA) are potent bioactive lipid mediators of signal transduction and are inactivated by phosphatases. To obtain receptor-isoform selective ligands with neutral phosphomimetic head groups, we performed the stereoselective synthesis of LPA and PA analogues with trifluoromethanesulfonamide and trifluoromethanesulfonamidoxy moieties replacing the phosphomonoester

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。