5-fluoro-1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one | 1330786-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
• CAS: 1330786-78-1
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: FVPYZJHXQHIRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-fluoro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用可重复使用的磺酸功能化富氮碳催化剂进行螺环环氧吲哚的开环水解

  摘要：

  对于无机酸以及一定程度的均相催化剂来说，控制开环水解反应的产物选择性仍然是一个巨大的挑战。此外，生物活性产物中即使含有微量金属杂质也会阻碍反应进程。这就需要开发坚固且不含金属的催化剂，以提供替代的可持续途径。我们报道了一种富含氮的磺化碳作为催化剂，该催化剂源自一种廉价的前体，用于合成螺羟吲哚衍生物的生物活性邻位二醇。该催化剂在温和的反应条件下，在底物中具有不同的电子和空间取代基，表现出广泛的通用性。热过滤测试证实酸部分没有浸出，并且催化剂可以重复使用四个周期并保留活性。

  DOI：

  10.1039/d1ra01161h
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-fluoro-1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过意外氧化/连续 Corey-Chaykovsky 反应合成螺环环氧羟吲哚衍生物

  摘要：

  N -2,2,2-三氟乙基色丁酮亚胺的意外氧化/连续 Corey-Chaykovsky 反应通过使用硫叶立德的一锅法进行，形成螺环环氧羟吲哚衍生物。这种前所未有的反应在温和的条件下顺利进行，操作简单，并且可以容忍各种官能团。值得注意的是，虽然亚胺的一般 Corey-Chaykovsky 反应提供氮丙啶，但这项工作描述了第一个氧化步骤，以生产靛红作为中间体，然后是 Corey-Chaykovsky 反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154251

文献信息

• Regiospecific epoxide opening: a facile approach for the synthesis of 3-hydroxy-3-aminomethylindolin-2-one derivatives
  作者：Mangilal Chouhan、Kishna Ram Senwar、Ratnesh Sharma、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c1gc15416h

  日期：——

  A mild and eco-friendly method has been developed for aminolysis of 3-oxirane-indolin-2-ones with aliphatic and aromatic amines to afford 3-hydroxy-3-aminomethylindolin-2-ones. An enhancement in reaction rate was observed when water was used as the reaction medium. The reactions proceed regiospecifically to open the epoxide ring from the less-substituted end.

  开发了一种温和且环境友好的方法，用于与脂肪胺和芳香胺对3-环氧丙烷基吲哚啉-2-酮进行氨基分解反应，得到3-羟基-3-氨基甲基吲哚啉-2-酮。当水用作反应介质时，观察到反应速率的提高。这些反应顺利进行并特异性地从较少取代的一端打开环氧乙烷环。
• Scandium triflate-catalyzed selective ring opening and rearrangement reaction of spiro-epoxyoxindole and carbonyl compounds
  作者：Hui Jiang、Haohua Jie、Jian Li

  DOI：10.1039/c6ra21264f

  日期：——

  Scandium triflate-catalyzed reactions between spiro-epoxyoxindole and carbonyl compounds have been disclosed. The reaction with ketones can be used to synthesize spiro[[1,3]dioxolane-4,3′-indolin] species. Furthermore, an unprecedented rearrangement takes place to yield alkylidene oxindole when aromatic aldehydes are used as carbonyl components.

  已经公开了螺-环氧氧吲哚和羰基化合物之间的三氟甲磺酸dium催化的反应。与酮的反应可用于合成螺[[1,3]二氧戊环-4,3'-吲哚]物种。此外，当芳族醛用作羰基组分时，发生了空前的重排以产生亚烷基吲哚。
• Iron(III)-Catalyzed Arylation of Spiro-Epoxyoxindoles with Phenols/Naphthols towards the Synthesis of Spirocyclic Oxindoles
  作者：Mupeng Luo、Rongju Yuan、Xuesong Liu、Linqian Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1002/chem.201601185

  日期：2016.7.4

  a tandem Friedel–Crafts‐type arylation and O‐cyclization to yield novel naphthofuranyl‐spirooxindoles in excellent yields. This method is applied to enable the efficient and highly regioselective synthesis of a small‐molecule inhibitor of the sodium channel Nav1.7 (±)‐XEN402, which is currently in a phase IIb clinical trial for the treatment of pain.

  开发了一种高效且高度区域选择性的铁（III）催化的螺-环氧氧吲哚与苯酚的Friedel-Crafts型芳基化反应，可快速获得3-（3-吲哚基）-氧吲哚-3-甲醇，可进一步精制为苯并呋喃基在光延条件下的-spirooxindoles。当螺epoxyoxindoles是在的FeCl催化量的存在下与萘反应3 ⋅6ħ 2 Ó在二氯甲烷中，他们经历了一个串联的Friedel-Crafts型芳基化和O-环化以优良产率得到新型naphthofuranyl-spirooxindoles。该方法可用于高效，高度区域选择性地合成钠通道Na v的小分子抑制剂1.7（±）-XEN402，目前处于IIb期临床试验中，用于治疗疼痛。
• A one-pot ‘click’ reaction from spiro-epoxides catalyzed by Cu(<scp>i</scp>)-pyrrolidinyl-oxazole-carboxamide
  作者：Kishna Ram Senwar、Pankaj Sharma、Shalini Nekkanti、Manda Sathish、Ahmed Kamal、B. Sridhar、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c4nj02131b

  日期：——

  A sustainable green methodology for the ‘one-pot’ syntheses of 1,2,3-triazolo 3-hydroxy-2-oxindoles from isatin–epoxides has been employed via a CuAAC reaction.

  一种可持续的绿色方法已经应用于通过CuAAC反应从吲哚-环氧化物合成1,2,3-三唑基3-羟基-2-氧吲哚的“一锅法”综合。
• Brønsted Acid Promoted Regioselective C-3 Arylation and Heteroarylation of Spiro-epoxyoxindoles for the Construction of All Carbon Quaternary Centres: A Detailed Study
  作者：Saumen Hajra、Subrata Maity、Sayan Roy、Ramkrishna Maity、Srikrishna Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201801524

  日期：2019.2.7

  Brønsted acid promoted highly regioselective intermolecular Friedel–Crafts reactions of spiro‐epoxyoxindoles with arenes and heteroarenes has been developed in organic solvent, as well as in aqueous medium for the efficient synthesis of 3‐aryl/heteroaryl‐3‐hydroxymethyl oxindoles with all‐carbon quaternary centre, which are advanced and versatile precursors for a wide range of indole alkaloids.

  在有机溶剂以及在水性介质中，布朗斯台德酸促进了螺-环氧氧吲哚与芳烃和杂芳烃的高度区域选择性的分子间弗里德-克来夫特反应，以有效合成具有全碳的3-芳基/杂芳基-3-羟甲基羟吲哚。季铵盐中心，是用于各种吲哚生物碱的先进且多功能的前体。