苯六硫酚 | 62968-45-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 苯六硫酚
• 英文名称: benzenehexathiol
• 英文别名: BHT；benzene-1,2,3,4,5,6-hexathiol
• CAS: 62968-45-0
• 化学式: C₆H₆S₆
• 分子量: 270.51
• InChiKey: NVGVNJDFTHQFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温下，请密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯六硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,5,8-trithioxobenzobis<1,3>dithiole
  参考文献：
  名称：

  Organic Electronic Conductors and Precursors;¹Reaction of Hexasodium Benzene-hexathiolate and Benzenehexathiol with Carbon Disulfide

  摘要：

  六钠苯六硫醇（1）和苯六硫醇（7）与二硫化碳的反应被研究。根据反应条件和1或7与二硫化碳的摩尔比，可以得到1,3-苯并二硫杂环戊-2-硫酮（6）、2,6-二硫杂苯并[1,2-d:4,5-d']（5）、2,5-二硫杂苯并[1,2-d:3,4-d']双[1,3]二硫杂环戊（9）或2,5,8-三硫杂苯三[1,3]二硫杂环戊（2）。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27120
• 作为产物：
  描述：

  六溴苯 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium 作用下， 生成 苯六硫酚
  参考文献：
  名称：

  一锅合成苯六硫醇通过液-液界面反应制备的高导电二维金属有机骨架薄膜

  摘要：

  金属有机骨架（MOF）由于其各种官能团和结构而在催化剂，气体存储和传感器等应用中得到了广泛的研究。二维（2D）MOF（例如基于三亚苯基的材料）显示出出色的电荷传输性能，但薄膜制造和有机配体合成很困难。在这项工作中，我们通过一个简单的一锅反应合成了基于硫醇的有机配体苯六硫醇（BHT）。这种简便的方法比需要使用液氨作为溶剂的常规合成过程更安全，更快捷。两种新颖的2D MOF材料Ag 3 BHT 2和Au 3 BHT 2，是通过液-液界面反应将BHT与银（Ag）或金（Au）离子配位而制成的。Ag 3 BHT 2薄膜具有363 S cm –1的高电导率，在电子设备和传感器中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b03938

文献信息

• Tris(thioacetals) from benzene hexathiol: towards covalent self-assembly
  作者：Liam R. Sutton、Wolfgang A. Donaubauer、Frank Hampel、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/b401021c

  日期：——

  Mixtures of isomers are available from the reaction of benzene hexathiol with three equivalents of p-tolualdehyde and kinetic traps avoided under the reported catalytic conditions, establishing tris(thioacetals) as potential building blocks for covalently self-assembled complex structures.

  异构体混合物可通过苯六硫醇与三当量对甲苯甲醛反应，并在报道的催化条件下避免了动力学陷阱，从而确立了三硫缩醛作为共价自组装复杂结构的潜在构建块。
• Development of a versatile synthesis method for trinuclear Co(iii), Rh(iii), and Ir(iii) dithiolene complexes, and their crystal structures and multi-step redox properties
  作者：Yusuke Shibata、Baohua Zhu、Shoko Kume、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/b815560g

  日期：——

  dithiolene complexes, [[M(3)(eta(5)-C(5)Me(5))(3)(S(6)C(6))] (M = Co, Rh, Ir), which have not been obtained by the trimerization of mononuclear complexes, were synthesized via a new synthetic route, that is, the reaction of benzenehexathiol and [(eta(5)-C(5)Me(5))Co(CO)I(2)], [Rh(eta(5)-C(5)Me(5))Cl(2)](2) and [Ir(eta(5)-C(5)Me(5))Cl(2)](2), respectively, under basic conditions. Single crystal X-ray diffraction

  三角三核Co（iii），Rh（iii）和Ir（iii）二硫辛烯络合物，[[M（3）（eta（5）-C（5）Me（5））（3）（S（6）C （6））]（M = Co，Rh，Ir），不是通过单核络合物的三聚获得的，是通过新的合成途径合成的，即苯六硫醇与[（eta（5）- C（5）Me（5））Co（CO）I（2）]，[Rh（eta（5）-C（5）Me（5））Cl（2）]（2）和[Ir（eta（ 5）-C（5）Me（5））Cl（2）]（2），分别在碱性条件下。进行单晶X射线衍射测量并确定其晶体结构。电化学测量表明，三核配合物表现出三步一电子氧化还原反应并形成混合价态配合物。
• Superconductivity in a Copper(II)-Based Coordination Polymer with Perfect Kagome Structure
  作者：Xing Huang、Shuai Zhang、Liyao Liu、Lei Yu、Genfu Chen、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/anie.201707568

  日期：2018.1.2

  copper(II) benzenehexathiolate coordination polymer (Cu‐BHT) has been prepared. The two‐dimensional kagome structure has been confirmed by powder X‐ray diffraction, high‐resolution transmission electron microscopy, and high‐resolution scanning transmission electron microscopy. The as‐prepared sample exhibits bulk superconductivity at about 0.25 K, which is confirmed by the zero resistivity, AC magnetic

  制备了高度结晶的苯六硫代铜（II）配位聚合物（Cu-BHT）。二维kagome结构已通过粉末X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜和高分辨率扫描透射电子显微镜得到证实。所制备的样品在约0.25 K时表现出体超导性，这可以通过零电阻率，AC磁化率和比热测量得到证实。另一个大约3 K的反磁跃迁表明存在第二超导相，该超导相可能与单层或几层Cu-BHT相关。这是首次在配位聚合物中观察到超导性。
• Interfacial transmetallation synthesis of a platinadithiolene nanosheet as a potential 2D topological insulator
  作者：Tigmansu Pal、Shotaro Doi、Hiroaki Maeda、Keisuke Wada、Choon Meng Tan、Naoya Fukui、Ryota Sakamoto、Shinji Tsuneyuki、Sono Sasaki、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c9sc01144g

  日期：——

  Platinadithiolene nanosheet synthesized by interfacial transmetallation is a possible candidate of a 2D topological insulator at room temperature and an effective catalyst for the electrochemical HER.

  通过界面金属转移合成的二硫代二唑烯纳米片可能是一种在室温下的二维拓扑绝缘体候选材料，并且是电化学HER的有效催化剂。
• Highly Conducting Organic–Inorganic Hybrid Copper Sulfides Cu _<i>x</i> C ₆ S ₆ (x=4 or 5.5): Ligand‐Based Oxidation‐Induced Chemical and Electronic Structure Modulation
  作者：Xing Huang、Yi Qiu、Yishan Wang、Liyao Liu、Xiaoyu Wu、Yingying Liang、Yutao Cui、Yimeng Sun、Ye Zou、Jia Zhu、Weihai Fang、Junliang Sun、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/anie.202009613

  日期：2020.12.7

  Conductive coordination polymers (CPs) have potential in a wide range of applications because of their inherent structural and functional diversity. Three electrically conductive CPs (CuxC6S6, x=3, 4 or 5.5) derived from the same organic linker (benzenehexathiol) and metal node (copper(I)) were synthesized and studied. CuxC6S6 materials are organic–inorganic hybrid copper sulfides comprising a π‐π stacking

  导电配位聚合物（CPs）由于其固有的结构和功能多样性而具有广泛的应用潜力。合成并研究了由相同的有机连接基（苯六硫醇）和金属节点（铜（I））衍生的三种导电CP（Cu x C 6 S 6，x = 3、4或5.5）。Cu x C 6 S 6材料是有机-无机杂化铜硫化物，具有π-π堆积结构和库珀硫网络。网络中的电荷传输途径促进了电导率，并通过调节非纯氧化还原活性配体的氧化水平来控制费米能级。两铜xC 6 S 6（x = 4或5.5）CP具有高电导率，并且具有可调节的结构拓扑和电子结构。Cu 4 C 6 S 6和Cu 5.5 C 6 S 6用作简并半导体。此外，Cu 5.5 C 6 S 6是p型热电材料，在390 K时的ZT值为0.12，这是p型CP的创纪录性能。