3-氧代硬脂酸乙酯 | 62625-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代硬脂酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxooctadecanoate
• CAS: 62625-23-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: SRIODMROVCTKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代硬脂酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 外消旋-3-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  长链β-内酯的合成及其对致病性分枝杆菌的抗菌活性。

  摘要：

  为了寻求新的抗菌剂，开发了一系列新颖的长链和中链单和双取代β-内酯。它们针对三种致病性分枝杆菌-M的活性。通过刃天青素微量滴定分析（REMA）评估脓肿，海藻分枝杆菌和结核分枝杆菌。在合成的16种β-内酯中，只有3-十六烷基氧杂环丁烷-2-酮（VM005）表现出对脓肿分支杆菌的有希望的活性，而大多数β-内酯表现出了有趣的抗海藻分支杆菌的活性，类似于经典抗生素，异烟肼。关于结核分枝杆菌，发现有六种化合物对这种分枝杆菌有活性，与β-内酯VM008 [反式-（Z）-3-（十六烷基-7-烯-1-基）-4-丙基氧杂环丁烷-2-一]是最好的生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800720
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylhexadecanamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到3-氧代硬脂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of sphingoid bases

  摘要：

  本发明提供了一系列无毒化合物，其功能是抑制S-1-P醛缩酶在其对S-1-P的裂解方面的活性。这些抑制剂由式I的化合物描述：##STR1##其中R是含有1至15个碳原子，卤素或碳氢基团的基团，R'是有机基团或氢，R"是--NH.sub.3.sup.+或--NH--NH .sup.+，但是当R为CH.sub.3 (CH).sub.12 (CH.dbd.CH)且R'为氢时，R"为--NH--NH.sub.3.sup.+。还公开了一种制备这种化合物的方法，该方法通常可以描述为包括2-氨基-1,3-醇基团的化合物的1-磷酸酯衍生物。

  公开号：

  US05430169A1

文献信息

• Small-Molecule Inhibitors of Histone Acetyltransferase Activity:  Identification and Biological Properties
  作者：Antonello Mai、Dante Rotili、Domenico Tarantino、Prisca Ornaghi、Federica Tosi、Caterina Vicidomini、Gianluca Sbardella、Angela Nebbioso、Marco Miceli、Lucia Altucci、Patrizia Filetici

  DOI：10.1021/jm060601m

  日期：2006.11.1

  cell line, at 1 mM 9 and 18 showed effects on cell cycle (arrest in G1 phase, 9), apoptosis (9), and granulocytic differentiation (18). When tested on U937 cell nuclear extracts to evaluate their histone acetyltransferase (HAT) inhibitory action, both compounds were able to reduce the enzyme activity when used at 500 microM. Another quinoline, compound 22, was synthesized with the aim to improve the

  从对21种化合物进行的酵母表型筛选开始，我们描述了两个小分子（9和18）的鉴定，这些小分子能够显着降低酿酒酵母细胞的生长，从而模拟GCN5缺失突变体的作用。经过GCN5依赖性基因转录检测的测试，化合物9和18的报告基因活性大大降低。在酿酒酵母组蛋白H3末端尾部测定中，用0.6-1 mM 9处理可大大降低H3乙酰化水平，而18仅在1.5 mM时有效。在人类白血病U937细胞系中，在1 mM时9和18表现出对细胞周期（G1期阻滞，9），凋亡（9）和粒细胞分化（18）的影响。当对U937细胞核提取物进行测试以评估其组蛋白乙酰转移酶（HAT）的抑制作用时，当以500 microM使用时，这两种化合物都能够降低酶的活性。合成了另一种喹啉化合物22，目的是提高在9和18中观察到的活性。在HAT分析中进行测试，22在50和25 microM时能够降低HAT的催化作用，因此可与熊果酸姜黄素相提并论。 ，并
• Silica–ferric chloride (SiO2–FeCl3) catalyzed selective synthesis of 2-substituted benzimidazole through <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:mtext>sp</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>2</mml:mn></mml:mrow></mml:msup></mml:mrow></mml:msub><mml:mtext /><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:mtext>sp</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>3</mml:mn></mml:mrow></mml:msup></mml:mrow></mml:msub></mml:mrow></mml:math> bond cleavage of β-ketoester/amide
  作者：Swapan Majumdar、Ankita Chakraborty、Subrata Bhattacharjee、Sudipto Debnath、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.099

  日期：2016.10

  Silica–ferric chloride (SiO2–FeCl3) supported reagent was successfully utilized as recyclable catalyst for the general and highly efficient synthesis of 2-substituted benzimidazole by the condensation of 1,2-diamino benzene and β-ketoester/amide followed by original Csp2Csp3 bond cleavage. Evidences in favor of CC (α–β) bond cleavage of β-ketoesters/amides are established.

  二氧化硅-氯化铁（SiO 2 -FeCl 3）负载的试剂已成功地用作可循环利用的催化剂，通过1,2-二氨基苯与β-酮酸酯/酰胺的缩合，然后再经原位的合成，可以高效，高效地合成2-取代的苯并咪唑CSP2CSP3键断裂。建立了支持β-酮酸酯/酰胺的CC（α-β）键裂解的证据。
• 3-Acetoxy-fatty acid isoprenyl esters from androconia of the ithomiine butterfly <i>Ithomia salapia</i>
  作者：Florian Mann、Daiane Szczerbowski、Lisa de Silva、Melanie McClure、Marianne Elias、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.16.228

  日期：——

  most ithomiines are known to contain derivatives of pyrrolizidine alkaloids, dihydropyrrolizines, or γ-lactones in these androconia, here we report on a new class of fatty acid esters identified in two subspecies, Ithomia salapia aquinia and I. s. derasa. The major components were identified as isoprenyl (3-methyl-3-butenyl) (Z)-3-acetoxy-11-octadecenoate, isoprenyl (Z)-3-acetoxy-13-octadecenoate (12)

  雄性依托米因蝴蝶（Nymphalidae：Danainae）在前爪（即雄性雄蕊）上具有发夹，在求偶时散布化学信息素。虽然已知大多数硫氨酸在这些雄激素中都含有吡咯烷核生物碱，二氢吡咯烷酮或γ-内酯的衍生物，但在这里我们报道了在两个亚种Ithomia salapia aquinia和I. s中鉴定出的一类新的脂肪酸酯。derasa。确定的主要成分为异戊烯基（3-甲基-3-丁烯基）（Z）-3-乙酰氧基-11-十八烯酸酯，异戊烯基（Z）-3-乙酰氧基-13-十八烯酸酯（12）和异戊烯基3-乙酰氧基十八碳烯酸酯（11））通过GC / MS和GC / IR分析，微衍生和代表性化合物的合成。的绝对构型12被确定为[R 。这两个亚种不仅在酯束的组成上不同，而且在挥发性更强的雄激素成分上也不同。虽然有些人一秒。quin藜含有异烟酰胺A（3），一种吡咯烷啶生物碱衍生的γ-内酯。derasa携带倍半萜烯α-el
• Identification of long chain alkylidenemalonates as novel small molecule modulators of histone acetyltransferases
  作者：Gianluca Sbardella、Sabrina Castellano、Caterina Vicidomini、Dante Rotili、Angela Nebbioso、Marco Miceli、Lucia Altucci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.017

  日期：2008.5

  simplified analogue of anacardic acid, was identified as the first mixed activator/inhibitor of histone acetyltransferases (HATs). It potentiates PCAF HAT activity while inhibiting those of p300/CBP and recombinant CBP. The remarkable apoptotic effect together with the ability to selectively acetylate histone versus non-histone substrates appoint 1b as a lead for the development of anticancer drugs.

  戊二烯丙二酸戊二酸酯1b，一种简化的豆蔻酸类似物，被确定为组蛋白乙酰基转移酶（HATs）的第一种混合激活剂/抑制剂。它增强PCAF HAT活性，同时抑制p300 / CBP和重组CBP的活性。与非组蛋白底物相比，显着的凋亡作用以及选择性地乙酰化组蛋白的能力将1b列为开发抗癌药物的先导。
• Shaken not stirred; oxidation of alcohols with sodium dichromate
  作者：Ji-Dong Lou、Chun-Ling Gao、Yi-Chun Ma、Li-Hong Huang、Li Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.024

  日期：2006.1

  Efficient and selective oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes with sodium dichromate at room temperature under solvent-free conditions by shaking is described. This new procedure can also successfully oxidise secondary alcohols.

  描述了在室温下在无溶剂条件下通过摇动用重铬酸钠将伯醇有效且选择性地氧化为相应的醛的方法。该新方法还可以成功氧化仲醇。