(S)-4-Benzyl-3-hexadecanoyl-oxazolidin-2-one | 852207-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-hexadecanoyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 852207-81-9
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₃
• 分子量: 415.616
• InChiKey: XBFDJIQCIHFLJY-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-hexadecanoyl-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种合成4,5-二取代的δ-内酯，simplactone B及其C-5类似物的简短，立体选择性且通用的方法。

  摘要：

  描述了使用Evans方案合成4,5-二取代的δ-内酯，simplactone B及其类似物的简短，立体选择性和通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.059
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 棕榈酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-hexadecanoyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成4,5-二取代的δ-内酯，simplactone B及其C-5类似物的简短，立体选择性且通用的方法。

  摘要：

  描述了使用Evans方案合成4,5-二取代的δ-内酯，simplactone B及其类似物的简短，立体选择性和通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.059

文献信息

• Inhibition of Matrix Metalloproteinases: An examination of the S1′ pocket
  作者：Andrew Miller、Marion Askew、R.Paul Beckett、Claire L. Bellamy、Elisabeth A. Bone、Rachael E. Coates、Alan H. Davidson、Alan H. Drummond、Philip Huxley、Fionna M. Martin、Lydia Saroglou、Alison J. Thompson、Sonja E. van Dijk、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00602-6

  日期：1997.1

  Peptidomimetic carboxylate- and hydroxamate-based inhibitors of matrix metalloproteinases containing extended P1' groups have been prepared. Potent inhibition and good selectivity for MMP-2 has been observed for the compounds produced. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.