ω-2-hydroxypalmitic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ω-2-hydroxypalmitic acid
• 英文别名: 14-hydroxyhexadecanoic acid；14-hydroxypalmitic acid
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: KBDZCYDPGRYCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-2-hydroxypalmitic acid 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的 EI 质谱裂解过程中的氢和三甲基甲硅烷基转移。

  摘要：

  这篇论文描述了一些羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离质谱碎片，重点关注这些化合物的两个官能团之间相互作用导致的碎片离子的形成。这些相互作用导致在 [CH2=C(OTMS)2]+.、[CH2=CHC(OTMS)=OTMS]+、[M-31]+、[M-105]+ 和 [ M-RCHO]+。对于式 RCHOTMS(CH2)nCOOTMS 和 [RC(OTMS)=CH2]+.、[RC(=OTMS)CH=CH2]+ 和 [M-RC(=O)CH2] 的羟基羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的情况]+ 在式 RC(=O)(CH2)nCOOTMS 的氧代羧酸三甲基甲硅烷基酯的情况下。其中一些碎片似乎具有足够的特异性，可用于表征这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2007.10.014
• 作为产物：
  描述：

  14-oxohexadecanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 ω-2-hydroxypalmitic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的 EI 质谱裂解过程中的氢和三甲基甲硅烷基转移。

  摘要：

  这篇论文描述了一些羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离质谱碎片，重点关注这些化合物的两个官能团之间相互作用导致的碎片离子的形成。这些相互作用导致在 [CH2=C(OTMS)2]+.、[CH2=CHC(OTMS)=OTMS]+、[M-31]+、[M-105]+ 和 [ M-RCHO]+。对于式 RCHOTMS(CH2)nCOOTMS 和 [RC(OTMS)=CH2]+.、[RC(=OTMS)CH=CH2]+ 和 [M-RC(=O)CH2] 的羟基羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的情况]+ 在式 RC(=O)(CH2)nCOOTMS 的氧代羧酸三甲基甲硅烷基酯的情况下。其中一些碎片似乎具有足够的特异性，可用于表征这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2007.10.014

文献信息

• ALKANE OXIDATION BY MODIFIED HYDROXYLASES
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US20160024482A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This invention relates to modified hydroxylases. The invention further relates to cells expressing such modified hydroxylases and methods of producing hydroxylated alkanes by contacting a suitable substrate with such cells.

  这项发明涉及改良的羟化酶。该发明还涉及表达这种改良的羟化酶的细胞以及通过将适当底物与这些细胞接触来生产羟基化烷烃的方法。
• Structural Basis for the Properties of Two Single-Site Proline Mutants of CYP102A1 (P450BM3)
  作者：Christopher J. C. Whitehouse、Wen Yang、Jake A. Yorke、Benjamin C. Rowlatt、Anthony J. F. Strong、Christopher F. Blanford、Stephen G. Bell、Mark Bartlam、Luet-Lok Wong、Zihe Rao

  DOI：10.1002/cbic.201000421

  日期：2010.12.10

  Protein evolution with proline: The crystal structures of two contrasting single‐site proline mutants of CYP102A1 (P450BM3) have been solved. The two mutations combine to give a variant that shows substantially enhanced catalytic activity with small non‐natural substrates (see graph).

  脯氨酸的蛋白质进化： CYP102A1（P450 BM3）的两个相反的单位脯氨酸突变体的晶体结构已解决。这两个突变结合在一起，产生了一个变体，该变体在小的非天然底物下显示出显着增强的催化活性（见图）。
• [EN] FRAGRANCE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION POUR PARFUM
  申请人：KAO CORP

  公开号：WO2010082684A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A novel musk-based fragrance having an excellent musky fragrance is provided. Also provided is a fragrance composition containing, as an active ingredient, a macrocyclic lactone compound represented by the following formula (1): wherein A represents an ethylene group or an ethenylene group; and when A is an ethylene group, R represents an alkyl group having 3 carbon atoms, and n represents an integer from 1 to 6, while when A is an ethenylene group, R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n represents an integer from 1 to 6.

  提供了一种具有优异麝香气味的新型麝香香料。还提供了一种香料组合物，其包含以下式（1）所表示的大环内酯化合物作为活性成分：其中，A代表乙烯基或乙烯基；当A是乙烯基时，R代表具有3个碳原子的烷基，n为1至6的整数，而当A为乙烯基时，R代表具有1至3个碳原子的烷基，n为1至6的整数。
• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：Takahashi Fumikazu

  公开号：US20110269664A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A novel musk-based fragrance having an excellent musky fragrance is provided. Also provided is a fragrance composition containing, as an active ingredient, a macrocyclic lactone compound represented by the following formula (1): wherein A represents an ethylene group or an ethenylene group; and when A is an ethylene group, R represents an alkyl group having 3 carbon atoms, and n represents an integer from 1 to 6, while when A is an ethenylene group, R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n represents an integer from 1 to 6.

  提供了一种具有优异麝香气味的新型麝香香料。同时还提供了一种香料组合物，其包含以下式（1）所代表的大环内酯化合物作为活性成分：其中A代表乙烯基或乙烯基；当A为乙烯基时，R代表具有3个碳原子的烷基基团，n代表1到6的整数，而当A为乙烯基时，R代表具有1到3个碳原子的烷基基团，n代表1到6的整数。
• Engineering a Highly Regioselective Fungal Peroxygenase for the Synthesis of Hydroxy Fatty Acids
  作者：Patricia Gomez de Santos、Alejandro González‐Benjumea、Angela Fernandez‐Garcia、Carmen Aranda、Yinqi Wu、Andrada But、Patricia Molina‐Espeja、Diana M. Maté、David Gonzalez‐Perez、Wuyuan Zhang、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Katarzyna Świderek、Vicent Moliner、Julia Sanz‐Aparicio、Frank Hollmann、Ana Gutiérrez、Miguel Alcalde

  DOI：10.1002/anie.202217372

  日期：2023.2.20

  The biocatalytic hydroxylation of fatty acids is an appealing reaction, but the generation of over-oxidation by-products and the lack of selectivity hampers its transfer to industry. Now a highly selective and efficient peroxygenase has been engineered for the production of hydroxy fatty acids through a synthetic procedure that can be rapidly adapted to the preparative scale.

  脂肪酸的生物催化羟基化是一个吸引人的反应，但过度氧化副产物的产生和选择性的缺乏阻碍了它向工业的转移。现在，一种高选择性和高效的过氧化酶已被设计用于通过可快速适应制备规模的合成程序来生产羟基脂肪酸。