5,7-Dihydroxy-4-trifluoromethylcoumarin | 82747-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-Dihydroxy-4-trifluoromethylcoumarin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one；6,8-dihydroxy-4-trifluoromethylchromen-2-one；5,7-dihydroxy-4-trifluormethylchromen-2-one；F-methyl-4 dihydroxy-5,7 coumarine；F-methyl-4 nor-limettine；5,7-dihydroxy-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 82747-44-2
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₄
• 分子量: 246.143
• InChiKey: DALYRRPJXJRAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C
• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dihydroxy-4-trifluoromethylcoumarin 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,6-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-8H-difuro[2,3-f;2,3-h]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026186002637
• 作为产物：
  描述：

  phloroglucinol dihydrate 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到5,7-Dihydroxy-4-trifluoromethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  F-烷基-4香豆素的合成及等光谱

  摘要：

  在本文中，我们报告了24种新的F-烷基-4香豆素及其合成中间体，即相应的F-烷基β-酮酯的合成和光谱特征。反应产率取决于原料和环化剂的性质。在每种化合物中都指定了1 H和19 F NMR化学位移和耦合常数，并且观察到了一种新型的长距离HF耦合常数5 J，并通过几何，空间和电子效应将其解释为通过空间耦合。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82207-1

文献信息

• Chemical Library and Structure–Activity Relationships of 11-Demethyl-12-oxo Calanolide A Analogues as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Tao Ma、Li Liu、Hai Xue、Li Li、Chunyan Han、Lin Wang、Zhiwei Chen、Gang Liu

  DOI：10.1021/jm701405p

  日期：2008.3.13

  (+)-Calanolide A (1) as a natural product was previously found as an inhibitor of HIV-1 reverse tratiscriptase. In our further investigation of its template, racemic 11-demethyl-12-oxo calanolide A (15), which had two fewer chiral carbon centers at the C-11 and C-12 positions than (+)-calanolide A, had a comparably inhibitory activity and better therapeutic index (EC(50) = 0.11 mu M, TI = 818) against HIV-1 in vitro. A library based on its structural core was then designed and synthesized with introduction of nine diversity points in this article. The evaluations of anti-HIV-1 activity in vitro concluded their structure-activity relationships (SARs). A novel compound (10-bromomethyl-11-demethyl-12-oxo calanolide A, 123) was identified to have much higher inhibitory potency and therapeutic index (EC(50) = 2.85 nM, TI > 10,526) than those of the class compound against HIV-1. This finding provided a very important clue that modifications of the C ring at the C-10 position may be conducted to obtain drug candidates with better activity against HIV-1.

  (+)-Calanolide A (1) 作为一种天然产物，先前被发现是HIV-1逆转录酶的抑制剂。在我们对其模板的进一步研究中，外消旋的11-去甲基-12-酮基calanolide A (15) 被发现。与(+)-calanolide A相比，它在C-11和C-12位上少两个手性碳中心，但其对HIV-1的抑制活性相当，并且具有更好的治疗指数（EC(50) = 0.11 μM，TI = 818）。随后，基于其结构核心设计并合成了一个化合物库，并在本文中引入了九个多样性点。体外评估抗HIV-1活性得出了它们的结构-活性关系（SARs）。发现了一个新的化合物（10-溴甲基-11-去甲基-12-酮基calanolide A，123），其对HIV-1的抑制效力和治疗指数（EC(50) = 2.85 nM，TI > 10,526）显著高于该类化合物。这一发现提供了非常重要的线索，即对C环的C-10位进行修饰，可能会得到对HIV-1活性更好的药物候选物。
• Synthesis of amidoalkyl chromen-2-ones by one pot three component reaction under solvent free conditions
  作者：Narender Reddy Emmadi、Krishnaiah Atmakur、Madhu Chennapuram、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c4ra00166d

  日期：——

  have been developed starting from 4-trifluoromethyl substituted chromen-2-ones, aromatic aldehydes and acetamide promoted by stannous chloride dihydrate in a one pot three component reaction under solvent free condition. Simple reaction conditions, high yields and environmentally benign procedure are the advantage of this protocol.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于用酰胺基烷基衍生物官能化铬2-二酮，从四水合氯化亚锡在溶剂中一锅三组分反应中引发的4-三氟甲基取代的铬2-二酮，芳族醛和乙酰胺开始。自由状态。简单的反应条件，高收率和环境友好的程序是该方案的优点。
• 1-Nicotinoylbenzotriazole: A Convenient Tool for Site-Selective Protection of 5,7-Dihydroxycoumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Anna K. Inyutina、Pavel A. Slepukhin、Victor G. Kartsev

  DOI：10.1055/s-0039-1690104

  日期：2019.10

  intermediate for the synthesis of calanolide A, an HIV reverse transcriptase and Mycobacterium tuberculosis inhibitor, and its active analogues. 1-Nicotinoylbenzotriazole (NicBt) was uncovered as an efficient protecting agent for the site-selective acylation of resorcinol-type phenolic groups with almost equal reactivity. The use of NicBt allows selective protection of the 7-OH group in 5,7-dihydroxycoumarins

  抽象的 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5,7-二羟基香豆素被证明可用于克规模的三步法制备2,2-二甲基吡喃并[2,3- f ]香豆素，它是合成卡拉诺德A，HIV逆转录酶和结核分枝杆菌抑制剂及其活性类似物。 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5
• Method for treating and preventing mycobacterium infections
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals

  公开号：US06268393B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  Calanolides and analogues thereof that demonstrate potent mycobacterium activity are provided. Also provided is a method of using calanolides and analogues thereof for treating or preventing mycobacterium infections. The calanolides and analogues thereof provided are obtained via syntheses employing chromene 4 and chromanone 7 as key intermediates.

  提供具有强效分枝杆菌活性的卡拉诺利德及其类似物。还提供了一种利用卡拉诺利德及其类似物治疗或预防分枝杆菌感染的方法。所提供的卡拉诺利德及其类似物是通过使用4-色酮和7-色酮作为关键中间体进行合成得到的。
• Calanolide analogues and methods of their use
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06277879B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Calanolide analogues that demonstrate potent antiviral activity against many viruses are provided. Also provided is a method of using calanolide analogues for treating or preventing viral infections. The calanolide analogues provided are obtained via syntheses employing chromene 4 and chromanone 7 as key intermediates.

  提供了表现出对许多病毒具有强效抗病毒活性的卡诺利德类似物。还提供了一种利用卡诺利德类似物治疗或预防病毒感染的方法。提供的卡诺利德类似物是通过使用4-色酮和7-色酮作为关键中间体合成而获得的。