N-formyl-glycylglycine | 10512-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-glycylglycine
• 英文别名: N-formylglycylglycine；2-[(2-formamidoacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 10512-84-2
• 化学式: C₅H₈N₂O₄
• 分子量: 160.13
• InChiKey: XKFHJTRQUXHXDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-glycylglycine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以三(三甲基甲硅烷基)亚磷酸酯为基础合成新型含N-(二膦酰基甲基)肽

  摘要：

  在温和条件下，在有效催化剂三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与适当的N-甲酰基肽反应，以高产率合成了新的官能化N- （二膦酰基甲基）肽。提出了用于形成产物的催化方案。所得化合物作为有前途的生物活性物质和有效配体是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3616-x
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 双甘肽 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-formyl-glycylglycine
  参考文献：
  名称：

  以三(三甲基甲硅烷基)亚磷酸酯为基础合成新型含N-(二膦酰基甲基)肽

  摘要：

  在温和条件下，在有效催化剂三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与适当的N-甲酰基肽反应，以高产率合成了新的官能化N- （二膦酰基甲基）肽。提出了用于形成产物的催化方案。所得化合物作为有前途的生物活性物质和有效配体是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3616-x
• 作为试剂：
  描述：

  thiobutyric acid S-(2-amino-ethyl ester) 在 N-formyl-glycylglycine 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17%的产率得到N,N'-dibutyrylcystamine
  参考文献：
  名称：

  Malov; Semenova; Krasil'nikov, Russian Journal of Applied Chemistry, 1997, vol. 70, # 8, p. 1280 - 1284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Harnessing chemical energy for the activation and joining of prebiotic building blocks
  作者：Ziwei Liu、Long-Fei Wu、Jianfeng Xu、Claudia Bonfio、David A. Russell、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/s41557-020-00564-3

  日期：2020.11

  harnessed to activate nucleoside phosphates and carboxylic acids through catalysis by acid and 4,5-dicyanoimidazole under mild aqueous conditions. Simultaneous activation of carboxylates and phosphates provides multiple pathways for the generation of reactive intermediates, including mixed carboxylic acid–phosphoric acid anhydrides, for the synthesis of peptidyl–RNAs, peptides, RNA oligomers and primordial

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• Mobile protons versus mobile radicals: Gas-phase unimolecular chemistry of radical cations of cysteine-containing peptides
  作者：Adrian K. Y. Lam、Victor Ryzhov、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1016/j.jasms.2010.01.027

  日期：2010.8.1

  electrospray ionization (ESI), multistage, and high-resolution mass spectrometry experiments are used to examine the gas-phase fragmentation reactions of radical cations of cysteine containing di- and tripeptides. Two different chemical methods were used to form initial populations of radical cations in which the radical sites were located at different positions: (1) sulfur-centered cysteinyl radicals via bond

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• Avdyukova, N. V.; Nikiforova, N. V.; Radina, L. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 6, p. 1263 - 1268
  作者：Avdyukova, N. V.、Nikiforova, N. V.、Radina, L. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new N-(diphosphonomethyl)-containing peptides on the base of tris(trimethylsilyl) phosphite
  作者：A. A. Prishchenko、R. S. Alekseev、O. P. Novikova、M. V. Livantsov、L. I. Livantsova、S. V. Baranin

  DOI：10.1007/s11172-022-3616-x

  日期：2022.9

  synthesized in high yields by the reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite with the appropriate N-formylpeptides under mild conditions in the presence of an effective catalyst, trimethylsilyl triflate. A catalytic scheme for the formation of the products was proposed. The resulting compounds are of interest as promising biologically active substances and effective ligands.

  在温和条件下，在有效催化剂三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与适当的N-甲酰基肽反应，以高产率合成了新的官能化N- （二膦酰基甲基）肽。提出了用于形成产物的催化方案。所得化合物作为有前途的生物活性物质和有效配体是令人感兴趣的。