(S)-tert-butyldimethyl(1-phenylallyloxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyldimethyl(1-phenylallyloxy)silane
• 英文别名: ((S)-1-phenylallyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane；(tert-butyl)(dimethyl){[(1S)-1-phenylprop-2-en-1-yl]oxy}silane；tert-butyl-dimethyl-[(1S)-1-phenylprop-2-enoxy]silane
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: RFXKDQLXVIXGHY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(1-phenylallyloxy)silane 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-fluoxetine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic asymmetric synthesis of fluoxetine, atomoxetine, nisoxetine, and duloxetine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of two well-known anti-depressant drugs, fluoxetine and duloxetine has been accomplished in a chemoenzymatic manner. The main highlight of the synthesis is the enantioselective cyanohydrin formation by a plant (R)-HNL (hydroxynitrile lyase). The enantiopure cyanohydrins are then synthetically manipulated into the above two drug molecules and two of their structural analogues, atomoxetine and nisoxetine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙醇腈 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl(1-phenylallyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic asymmetric synthesis of fluoxetine, atomoxetine, nisoxetine, and duloxetine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of two well-known anti-depressant drugs, fluoxetine and duloxetine has been accomplished in a chemoenzymatic manner. The main highlight of the synthesis is the enantioselective cyanohydrin formation by a plant (R)-HNL (hydroxynitrile lyase). The enantiopure cyanohydrins are then synthetically manipulated into the above two drug molecules and two of their structural analogues, atomoxetine and nisoxetine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.003

文献信息

• Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol via an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Munagala Alivelu

  DOI：10.1002/hlca.201000365

  日期：2011.6

  A stereoselective total synthesis of leiocarpin C (2) and (+)‐Goniodiol (1) by applying olefin cross‐metathesis and substrate directed dihydroxylation as the key steps is reported (Scheme 3).

  的立体选择性全合成leiocarpin C（2）和（+） - Goniodiol（1）通过施加烯烃交叉复分解和基板定向二羟基作为关键步骤报道（方案3）。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols: Silanolates as Hydroxide Equivalents
  作者：Isabelle Lyothier、Christian Defieber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200602408

  日期：2006.9.18
• Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 913-918
  作者：

  DOI：——

  日期：——