tert-butyl cyclopent-1-enecarboxylate | 27784-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl cyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl cyclopentene-1-carboxylate；tert-Butyl-cyclopenten-1-carboxylat
• CAS: 27784-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AXEKNTGCOWGMFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl cyclopent-1-enecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.5h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  （–）-（1 R，2 S）-顺喷他星及其相关顺式和反式-2-氨基环戊烷和环己烷-1-羧酸的不对称合成

  摘要：

  抗真菌抗生素（–）-（1 R，2 S）-2-氨基环戊烷-1-羧酸（顺喷塔星）8及其环己烷同系物14是通过高立体选择性共轭加成手性锂N-苄基-N-制备的。 α-甲基苄基酰胺5。还通过顺式-β-氨基酯缀合物加成产物的选择性差向异构化制备了相应的反式-β-氨基酸10和16。

  DOI：

  10.1039/p19940001411
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl cyclopentanecarboxylate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-butyl cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （–）-（1 R，2 S）-顺喷他星及其相关顺式和反式-2-氨基环戊烷和环己烷-1-羧酸的不对称合成

  摘要：

  抗真菌抗生素（–）-（1 R，2 S）-2-氨基环戊烷-1-羧酸（顺喷塔星）8及其环己烷同系物14是通过高立体选择性共轭加成手性锂N-苄基-N-制备的。 α-甲基苄基酰胺5。还通过顺式-β-氨基酯缀合物加成产物的选择性差向异构化制备了相应的反式-β-氨基酸10和16。

  DOI：

  10.1039/p19940001411

文献信息

• N-Allyl-N-tert-butyldimethylsilylamine for chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition to tert-butyl alkenoatesElectronic supplementary information (ESI) available: general procedure for addition reaction, deallylation, silylation of allylamine and data for compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405347h/
  作者：Hirohisa Doi、Takeo Sakai、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b405347h

  日期：——

  The chiral ligand controlled asymmetric conjugate addition reaction of lithium N-allyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)amide to alkenoates proceeded smoothly to give, after protodesilylation, the corresponding 3-allylaminoalkanoates with high enantioselectivities in high yields. The allyl group on the nitrogen atom was easily removable to afford 3-aminoalkanoates.

  手性配体催化的锂N-烯丙基-N-(叔丁基二甲基硅基)胺与烯酯的非对称共轭加成反应顺利进行，经过脱硅化处理后，得到相应的3-烯丙基氨基烷酸酯，具有高的对映选择性和高的产率。氮原子上的烯丙基很容易被去除，从而获得3-氨基烷酸酯。
• Stereoselective synthesis of optically active substituted piperidines and pyrrolidines from amino acid derivatives by titanium(II)-mediated intramolecular cyclization reaction
  作者：Yuuki Takayama、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10261-1

  日期：1997.12

  A versatile and high-yielding synthesis of optically active substituted piperidines and pyrrolidines from amino acid derivatives employing titanium(II)-mediated intramolecular cyclization of bis-unsaturated carbonates was developed.

  开发了一种多功能的高产合成的光学活性取代的哌啶和吡咯烷，该衍生物是利用钛（II）介导的双不饱和碳酸酯的分子内环化反应从氨基酸衍生物合成的。
• Production method of beta-amino acid
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20040210064A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A production method of an optically active &bgr;-amino acid represented by the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, which includes reacting a compound represented by the formula (II) with a lithium amide represented by the formula (III) in the presence of a compound represented by the formula (IV).

  一种光学活性的β-氨基酸的生产方法，其化学式表示为(I)，其中每个符号如规范中定义，包括在化合物的存在下，将化学式(II)表示的化合物与化学式(III)表示的锂酰胺在化学式(IV)表示的化合物的存在下反应。
• Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Centers by Sequential Conjugate Addition of Lithium Amide and in Situ Alkylation: Utility in the Synthesis of (−)-Aspidospermidine
  作者：Mayuko Suzuki、Yoshito Kawamoto、Takeo Sakai、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol802759j

  日期：2009.2.5

  subsequent in situ alkylation gave a chiral cyclopentane derivative bearing a quaternary carbon with high enantio- and diastereoselectivity. The cyclopentane derivative was converted successfully to (−)-aspidospermidine.

  手性二醚配体控制的氨基锂向环戊烯羧酸酯的不对称共轭加成以及随后的原位烷基化得到具有高对映体和非对映体选择性的带有季碳的手性环戊烷衍生物。环戊烷衍生物成功转化为（-）-aspidospermidine。
• Chiral Ligand-Controlled Asymmetric Conjugate Addition of Lithium Amides to Enoates
  作者：Hirohisa Doi、Takeo Sakai、Mayu Iguchi、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ja029633z

  日期：2003.3.1

  The external chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition reaction of lithium amides with alpha,beta-unsaturated esters provided beta-amino esters in high yields and high enantioselectivities.

  氨基锂与α，β-不饱和酯的外部手性配体控制的不对称共轭加成反应以高产率和高对映选择性提供了β-氨基酯。