(2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one | 1136655-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1136655-29-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: NXQDVUSKXDCWIE-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structures of Three Chalcones Derived from 6-Methoxy-2-naphthaldehyde

  摘要：

  在三种结构相关的新查耳酮衍生物的分子结构中，即(2E)-1-(2-羟基苯基)-3-(6-甲氧基-2-萘基)prop-2-en-1-one、C20H16O3、I、 (2E)-1-(2-氯吡啶-4-基)-3-(6-甲氧基-2-萘基)丙-2-烯-1-酮， C19H14ClNO2, II, and (2E)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one, III, C19H15NO2, 酮基构型为顺式关于烯属双键。在所有三种结构中，分子都利用 I 中的甲氧基和酮氧、II 中的甲氧基氧和 III 中的酮氧，具有弱的分子间 C-H…O 相互作用。这些相互作用将分子沿着 I 和 III 中晶胞的 (011) 平面以及 II 中沿着 (010) 平面对角地连接成链。 I中苯基环和2-萘环之间的二面角为31.7(3)°。在II和III中，吡啶基环和2-萘基环之间的二面角分别为14.4(9)°和1.8(9)°。 C-H·O氢键相互作用影响I-III中这些环的扭转角，而I和III中萘环之间以及II中吡啶基和萘环之间弱的π-π堆积相互作用有助于稳定晶体堆积。 [I: P2 1 /c, a = 7.6635(4) Å, b = 11.8047(6) Å, c = 16.7584(7) Å, β = 99.271(5)°, V = 1496.25(13) Å3; II：Pbca，a = 14.1424(4) Å，b = 6.0957(2) Å，c = 33.1458(11) Å，V = 2857.43(16) Å3； III: P2 1 /c, a = 11.5155(4) Å, b = 6.0020(2) Å, c = 22.4645(8) Å, β = 103.002(4)°, V = 1512.85(9) Å3]。报道了源自 6-甲氧基-2-萘醛的三种查耳酮的晶体结构，并描述了它们的几何和堆积参数。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9446-3