(1R,2S)-2-(N-methyl-N-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-anthracenesulfonyl)amino)-1-phenyl-1-propyl propionate | 205691-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,2S)-2-(N-methyl-N-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-anthracenesulfonyl)amino)-1-phenyl-1-propyl propionate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[methyl(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracen-9-ylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl] propanoate
• CAS: 205691-90-3
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₄S
• 分子量: 469.645
• InChiKey: RMXULHCAZWSADB-SIBVEZHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 (1R,2S)-2-(N-methyl-N-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-anthracenesulfonyl)amino)-1-phenyl-1-propyl propionate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羧酸酯的羟醛反应：互补的反对称和顺选择性的不对称羟醛反应。

  摘要：

  详细描述了硼介导的羧酸酯的羟醛反应。与通常认为羧酸酯在烯醇硼形成的条件下是惰性的一般看法相反，丙酸酯被三氟甲磺酸硼和胺的某些组合烯醇化。更重要的是，可以通过明智地选择烯醇化试剂来控制羟醛反应的立体化学过程。用c-Hex2BOTf和三乙胺处理丙酸酯可制得抗醛醇缩合产物，而用Bu2BOTf和二异丙基乙胺处理丙酸酯可在与醛反应后选择性地生成顺醛醇缩合产物。已经开发了具有结构相关的，容易获得的手性去甲麻黄碱衍生的丙酸酯的互补抗和顺选择性不对称醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0257896
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S)-2-(N-methyl-N-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-anthracenesulfonyl)amino)-1-phenyl-1-propyl propionate
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羧酸酯的羟醛反应：互补的反对称和顺选择性的不对称羟醛反应。

  摘要：

  详细描述了硼介导的羧酸酯的羟醛反应。与通常认为羧酸酯在烯醇硼形成的条件下是惰性的一般看法相反，丙酸酯被三氟甲磺酸硼和胺的某些组合烯醇化。更重要的是，可以通过明智地选择烯醇化试剂来控制羟醛反应的立体化学过程。用c-Hex2BOTf和三乙胺处理丙酸酯可制得抗醛醇缩合产物，而用Bu2BOTf和二异丙基乙胺处理丙酸酯可在与醛反应后选择性地生成顺醛醇缩合产物。已经开发了具有结构相关的，容易获得的手性去甲麻黄碱衍生的丙酸酯的互补抗和顺选择性不对称醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0257896

文献信息

• Attainment of syn-selectivity for boron-mediated asymmetric aldol reactions of carboxylic esters
  作者：Ji-Feng Liu、Atsushi Abiko、Zhonghua Pei、Dana C Buske、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00123-3

  日期：1998.4

  reagent for syn-selective aldol reactions has been developed based on the recent finding that the stereochemistry of the boron-mediated aldol reaction of a carboxylic ester is controlled by the bulkiness of the alcohol moiety of the ester, by the proper choice of reagents, and by the enolization conditions. This readily available, inexpensive reagent has been utilized in studies directed towards the synthesis

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。