2,2-二氟丁烷 | 353-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2,2-二氟丁烷
• 英文名称: 2,2-difluorobutane
• 英文别名: 2-butylidene difluoride；2,2-difluoro-butane；sec-Butylidendifluorid；sec-Butylidenfluorid；2,2-Difluor-butan；2,2-Difluorbutan
• CAS: 353-81-1
• 化学式: C₄H₈F₂
• 分子量: 94.1043
• InChiKey: IIADOUMJKYSCPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -117.5°C
• 沸点：
  30.85°C
• 密度：
  0.9282 (rough estimate)
• 保留指数：
  434

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟丁烷 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-氯-2,2-二氟-丁烷
  参考文献：
  名称：

  Muratov, N. N.; Omarov, V. O.; Kunshenko, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1621 - 1626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 在 potassium hydrogen bifluoride 、 silicon tetrafluoride 作用下， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2,2-二氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  在室温下在四氟化硅存在下用固体氟化氢钾对不饱和化合物进行氢氟化

  摘要：

  通过与固体氟化氢钾和四氟化硅反应进行不饱和化合物的氢氟化，以高收率得到相应的氟化物。

  DOI：

  10.1039/c39950001891

文献信息

• Rearrangement and double fluorination in the deiodinative fluorination of neopentyl iodide with xenon difluoride
  作者：Timothy B. Patrick、Likang Zhang、Quinhua Li

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00234-1

  日期：2000.3

  products from the neopentyl rearrangement on reaction with xenon difluoride. Neopentyl iodide performs a double rearrangement and yields a gem-difluoro product, 2,2-difluoro-3-methylbutane. Studies of the mechanism show that an alkene intermediate is involved in the double rearrangement process. Alkenes can be substituted as substrates in reaction with xenon difluoride–iodine to give gem-difluoro products

  烷基碘化物与二氟化氙反应生成新戊基重排产物。新戊碘化物进行两次重排，并生成宝石-二氟产物2,2-二氟-3-甲基丁烷。机理研究表明，烯烃中间体参与了双重排过程。烯烃可以与二氟化氙-碘反应生成底二氟产物，从而代替其作为底物。13 C标签验证骨骼重排过程。
• Arylsulfur trifluorides: Improved method of synthesis and use as in situ deoxofluorination reagents
  作者：Wei Xu、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.001

  日期：2011.7

  improved method of synthesis of arylsulfur trifluorides, including the excellent, new deoxofluorination reagent Fluolead, is hereby reported. The method utilizes Br2 and KF as oxidizing and fluorinating reagents for efficient, high yield conversion of aryl disulfides and mercaptans to arylsulfur trifluorides. It has also been shown that both Fluolead and mesitylsulfur trifluoride may be generated in acetonitrile

  在梅田和温特的最新研究成果的基础上，据报道，一种改进的合成芳基三氟化物的方法，包括优异的新型脱氧氟化试剂Fluolead。该方法利用Br 2和KF作为氧化和氟化试剂，将芳基二硫化物和硫醇高效，高产率地转化为芳基三氟化硫。还显示出，在乙腈中可能会生成Fluolead和三氟甲磺酸三氟化硫，并用作原位脱氧氟化试剂，用于将醛或酮转化为各自的宝石-二氟化合物。对可能的作用机理的分析，包括计算工作，允许假定作为脱氧氟化试剂的不同芳基三氟化硫的高度可变反应性的基本原理。
• vic-Difluorination of Fluoroalkenes with Xenon Difluoride: The Effect of Fluorine Substituents on the Reaction of Alkenes with Xenon Difluoride
  作者：Masanori Tamura、Heng-dao Quan、Akira Sekiya

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3151::aid-ejoc3151>3.0.co;2-f

  日期：1999.11

  Vic-Difluorination proceeds by the reaction of fluoroalkenes with xenon difluoride to afford the corresponding fluorinated compounds. From the reaction with polyfluoroalkenes, the products are obtained in high to excellent yields. In this reaction, the fluorine atom substituent of alkene stabilizes the cation intermediate and suppresses side-reactions such as rearrangement.

  通过氟代烯烃与二氟化氙的反应进行维克二氟化，得到相应的氟化化合物。从与多氟烯烃的反应中，以高至优异的产率获得了产物。在该反应中，烯烃的氟原子取代基使阳离子中间体稳定并抑制副反应如重排。
• Regioselective Monofluorination of Hydrofluorocarbons by the Use of Cobalt Trifluoride
  作者：Akira Sekiya、Shigeru Kurosawa、Toshiro Yamada

  DOI：10.1246/cl.1991.2183

  日期：1991.12

  The geminal-difluoro hydrofluorocarbons (HFCs) were fluorinated by the use of cobalt trifluoride (CoF3). Regioselective monofluorination of geminal-difluoro compound was achieved on methylene position neighboring gem-difluoromethylene group, and trifluoro compounds were obtained in good yields under mild conditions.

  通过使用三氟化钴 (CoF3) 对孪生二氟氢氟烃 (HFC) 进行氟化。并在亚甲基位置与勐二氟亚甲基相邻，实现了嵴二氟化合物的区域选择性单氟化，在温和的条件下以良好的收率获得了三氟化合物。
• Introducing AFS ([Al(SO3F)3]x) – a thermally stable, readily available, and catalytically active solid Lewis superacid
  作者：Johanna Schlögl、Ole Goldammer、Julia Bader、Franziska Emmerling、Sebastian Riedel

  DOI：10.1039/d4sc01753f

  日期：——

  Common Lewis superacids often suffer from low thermal stability or complicated synthetic protocols, requiring multi-step procedures and expensive starting materials. This prevents their large-scale application. Herein, the easy and comparably cheap synthesis of high-purity aluminium tris(fluorosulfate) ([Al(SO3F)3]x, AFS) is presented. All starting materials are commercially available and no work-up

  常见的路易斯超强酸通常具有低热稳定性或复杂的合成方案，需要多步骤程序和昂贵的起始材料。这阻碍了它们的大规模应用。在此，提出了高纯度三（氟硫酸）铝（[Al(SO 3 F) 3 ] x ，AFS）的简单且相对便宜的合成方法。所有起始材料均可商购，无需后处理。使用理论和实验方法证明了这种热稳定的聚合路易斯酸的超强酸性。此外，还显示了其合成和催化适用性，例如在键异解反应和 C-F 键活化中。